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2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《认识有机化合物》【知识梳理】一、有机物的分类1.根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；2.根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；3.根据分子含有的官能团，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②常见有机物主要类别与其官能团：类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃－－卤代烃卤素原子—X炔烃碳碳三键—C≡C—醛醛基烯烃碳碳双键羧酸羧基芳香烃－－醚醚键醇羟基—OH酮羰基酚羟基酯酯基温馨提示：有机物的性质主要是由其所含的各种官能团决定的，要掌握有机物的所有的各种官能团。特别注意的是碳碳双键和叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，它们也是一种官能团。例题1、下列说法正确的是。①和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物②和分子组成相差一个—CH2—，因此是同系物关系③含有醛基，所以属于醛类④分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类⑤三元轴烯()与苯互为同分异构体⑥S诱抗素的分子含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基⑦中含氧官能团的名称是羧基⑧有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4⑨肾上激素的分子式为C9H12NO3⑩分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种⑪分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种⑫分子式为C5H12O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)6种二、有机化合物的结构特点1．有机物中碳原子的成键特点：（1）碳原子有四个价电子，能与其他原子形成4个共价键；（2）碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础，碳链的长度可以不同；（3）碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。2．同系物：（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物；（2）判断依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；②主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。温馨提示：同系物必须是“有机化合物”；结构上相似。如乙烯C2H4和环丙烷C3H6虽分子组成上相差一个CH2原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个CH2原子团。如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体而不是同系物。3.同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3书写与判断记忆法碳原子数目1—5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目1—4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）基团连接法将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种等同转换法将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构等效氢法等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效；同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的18个氢原子等效限定条件书写已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体例题2、下列有关说法正确的是。①分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有28种②四联苯的一氯代物有4种③分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)3种④具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有12种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为⑤C5H12具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同⑥分子式为C5H12O的物质，其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为7种、5种⑦与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH⑧兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体⑨异丙苯和苯为同系物⑩和不是同分异构体⑪布洛芬与苯甲酸(C6H5COOH)互为同系物⑫1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应三、有机物的命名1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。例题3、有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A．1,4二甲基丁烷B．3甲基丁烯C．2甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷四、研究有机化合物的基本步骤1.有机化合物的分离提纯(1)分离提纯的方法适用现象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取常用于分离、提纯液态有机物①两种溶剂不互溶②有机物在两种溶剂中的溶解度不同③有机物与两种溶剂不反应（2）常见有机物的分离、提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗2.有机物分子式的确定（1）元素分析：（2）有机物分子式确定：①直接法：直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可得到分子式。②实验式(最简式)法：由各元素的质量分数→求出各元素的原子个数比(实验式)→分子式。③方程式法：应用燃烧方程式计算分子式。④“商余法”推断烃的分子式：设烃的相对分子质量为M，则M12＝商………………余数||最大碳原子数最小氢原子数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。3．有机物结构的确定（1）某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。（2）根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。（3）根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。（4）根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色（5）重要官能团与热点试剂的关系：热点试剂有机物结构与性质推测溴水烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取酸性KMnO4溶液烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化NaOH（水溶液）卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH（醇溶液）卤代烃消去浓H2SO4（加热）醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水稀H2SO4酯、二糖、多糖水解Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3酚类显色反应银氨溶液醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应新制Cu(OH)2（悬浊液）醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反应H2／催化剂烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）Cl2／光烃取代反应Br2(液溴)／催化剂芳香烃苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色反应例题4、下列有关说法正确的是。①有机物仅由碳和氢两种元素组成②邻苯二甲酸在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1③有机物分子里的共价键都是极性键④有机物分子里由碳原子组成的环状骨架至少含三个碳原子⑤红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析⑥用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷⑦用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO⑧分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是只含有1个双键的直链有机物⑨某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，该化合物仅含碳、氢两种元素⑩实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法⑪用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳⑫乙烯和苯都能使溴水褪色，苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键【课时练习】1．下列说法正确的是A．按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5－四甲基－4，4－二乙基己烷B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C．苯和甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D．结构片段的高聚物，其单体是苯酚和甲醛2．下列有关有机物的描述不正确的是A．1mol一定条件下最多可以与6molH2反应B．用FeCl3溶液可鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型D．有机物的核磁共振氢谱图中有4种类型的氢原子吸收峰3．分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机物可能的结构有(不包含立体结构)()A．8种B．12种C．16种D．24种4．已知苯佐卡因的结构简式为。下列关于苯佐卡因的叙述正确的是A．该有机物属于芳香烃B．苯佐卡因的分子式为C9H10O2NC．该有机物分子中含有3种官能团D．该有机物可与氢氧化钠溶液反应5．某有机物M的结构如图，下列有关说法不正确的是A．分子式为C11H12O3B．能发生加聚、酯化反应C．1molM能与2molNaOH反应D．能使酸性KMnO4褪色6．某