20202021年高考化学一轮复习讲解烃和卤代烃pdf

2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《烃和卤代烃》【知识梳理】一、烃1．烃的组成与结构：分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—介于碳碳单键和双键之间一种独特的键呈环状组成通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n－2（n≥2）CnH2n—6（n≥6）代表物CH4（甲烷）C2H4（乙烯）C2H2（乙炔）C6H6（苯）结构简式CH4CH2=CH2CHCH空间构型正四面体型键角10928平面结构键角约为120线型结构键角180平面正六边形，12个原子共面键角约为120温馨提示：有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用，如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。(2)共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。(3)直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。2．烃的物理性质：3.烃的化学性质：类别代表物主要化学性质烷烃CH4①在空气中燃烧；不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下与X2(g)发生取代反应③受热发生裂化反应烯烃CH2=CH2①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑．烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化；与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）③加聚反应（与自身、其他烯烃）炔烃HC≡CH①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑．．．烟）；能被酸性KMnO4溶液氧化②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应（使Br2水褪色）苯及其同系物①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑．．．烟）；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）③与H2（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）温馨提示：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。4．烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料例题1、下列说法正确的是。①烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键②丙烷分子中碳原子不在一条直线上③任何含有不饱和键的有机化合物都能发生加成反应④乙烯、氯乙烯、苯乙烯都是不饱和烃，均可用于合成有机高分子材料⑤苯能与溴发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴⑥石油的分馏实验中，温度计水银球插入液面以下，因为它测得的是混合液的温度⑦分子中的所有碳原子不可能处于同一平面⑧甲苯和二甲苯二者互为同系物，但不属于同分异构体⑨甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种⑩乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应⑪两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同种物质⑫能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成二、卤代烃结构特点卤素原子是卤代烃的官能团，C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂物理性质常温下大多数呈液态或固态；不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂；沸点高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高；密度大于相应的烃，随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大化学性质水解反应C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应，多元卤代烃水解可生成多元醇消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应CH3CH2CH2Br+KOHCH3—CH==CH2+KBr+H2O与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子不能发生消去反应，如CH3Cl；与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应，如等有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R检验方法获取方法加成反应CH3—CH===CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2BrCH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl取代反应CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBr――→△C2H5Br＋H2O有机合成中的应用烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化例题2、下列有关说法正确的是。①既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应②由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型③1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应所得产物相同④遇硝酸银溶液产生白色沉淀⑤在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类⑥C5H7Cl不可能是只含有1个双键的直链有机物⑦的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)⑧室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1­氯丁烷⑨卤代烃适合由相应的烃经卤代反应制得⑩CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O属于取代反应⑪芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构5种⑫由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型是加成反应、取代反应、消去反应【课时练习】1．已知碳碳单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为CH33CH，下列说法中正确的是（）A．分子中最多有22个原子处于同一平面上B．该烃苯环上的一氯代物只有一种C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．该烃是苯的同系物2．我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。下列说法不正确的是（）A．异戊二烯所有碳原子可能共平面B．可用高锰酸钾鉴别M和对二甲苯C．对二甲苯的一氯代物有2种D．M的同分异构体中不可能含有苯环3．化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是A．W、M、N均能与溴水发生加成反应B．W、M、N的一氯代物数目相等C．W、M、N分子中的碳原子均共面D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色4．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为：。下列说法不正确的是A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一溴代物有4种C．对三联苯所有原子可能共平面D．对三联苯可溶于水5．工业上可用甲苯合成苯甲醛，下列说法正确的是A．甲苯分子中所有原子都在同一平面内B．反应①②③的反应类型相同C．一氯甲苯的同分异构体属于芳香族化合物的有3种D．苯甲醇可与氢氧化钠反应6．某同学用如图所示的装置制取溴苯。下列说法错误的是A．装置C中的CCl4可以用苯替代B．反应完毕后，向试管D中滴加AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明发生了取代反应C．实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，B中出现分层现象D．将分液后的B中水层溶液蒸发至干，再灼烧可制得无水FeBr37．一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是A．生成1molC5H12至少需要4molH2B．该分子中所有碳原子在同一平面内C．三氯代物只有一种D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种8．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是（）A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应D．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀9．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是()A．该反应为消去反应B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液10．下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是选项实验操作实验目的或结论A将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液检验水解产物中的氯离子B乙醇与浓硫酸加热到170℃，将所得气体通入溴水中确定是否有乙烯生成C溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热一段时间，将所得气体通入溴的四氯化碳溶液中检验消去产物D电石与水反应，制得的气体直接通入酸性KMnO4溶液检验制得的气体是否为乙炔11．实验室利用苯与浓硝酸、浓硫酸制取并提纯硝基苯的实验过程中，下列装置未涉及的是A．①②B．①③C．③④D．④⑤12．某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如图：下列说法不正确的是A．加药品前必须检验装置的气密性B．加热一段时间后观察到试管B、C中溶液颜色褪去，证明B、C中均发生了加成反应C．实验证明石油经催化裂化生成了不饱和烃D．试管C中可能发生了如下反应：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br13．1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂。实验室制备1，2－二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br已知：①乙醇在浓硫酸存在下在140℃脱水生成乙醚2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O②实验中常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量SO2和CO2，用12.0g溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，实验装置如图所示：有关数据列表如下：类别乙醇1，2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm-30.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃-1309-116回答下列问题：（1）在此制备实验中，A中按最佳体积比3﹕1加入乙醇与浓硫酸后，A中还要加入几粒碎瓷片，其作用是___。要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是___。（2）装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，若堵塞，B中现象是____。（3）在装置C中应加入NaOH溶液，其目的是____。（4）装置D中小试管内盛有液溴，判断该制备反应已经结束的最简单方法是___。（5）将1，2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___层(填“上”或“下”)。若产物中有少量未反应的Br2，最好用___洗涤除去；若产物中有少量副产物乙醚，可用____（填操作方法名称）的方法除去。（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是___。（7）若实验结束后得到9.4g产品，1，2—二溴乙烷的产率为___。14．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中