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1疑难易错专练(九)(建议用时50分钟)一、选择题1.下列说法正确的是()A.CH2CH—CH3可形成顺反异构B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同D.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠【解析】选C。CH2CH—CH3中不饱和碳原子含有2个相同的氢原子,不能形成顺反异构,A错误;含醛基的物质能发生银镜反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;乙烯含有碳碳双键,使溴水、酸性KMnO4溶液褪色但反应类型不同,分别是加成反应和氧化反应,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢钠,苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,D错误。2.(2020·上饶模拟)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是()A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面C.己烯雌酚为芳香族化合物D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应【解析】选B。由结构简式可知,己烯雌酚的分子式为C18H20O2,故A正确;苯环、双键为平面结构,但乙基中4个C均为四面体构型,因此最多16个碳原子共面,一定共面的C原子数目为8,如图所示,,故B错误;含苯环,为芳香族化合物,故C正确;含双键,可发生加成、氧化、加聚反应,含酚羟基可发生取代、氧化、酯化反应,苯环可发生硝化反应,故D正确。23.香叶醛()是一种重要的香料,在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是()A.两者互为同分异构体B.两者均能与溴水发生加成反应C.香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇D.对异丙基甲苯的分子式为C10H14【解析】选D。香叶醛含有O,二者分子式不同,不是同分异构体,故A错误;对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故B错误;香叶醛含有1个键,2个键,不饱和度为3,与苯的不饱和度不同,不是同分异构体,故C错误;由结构简式可知异丙基甲苯分子式为C10H14,故D正确。4.(双选)(2019·江苏高考)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【解析】选C、D。A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯,羧基与NaOH以1∶1反应,酚酯与NaOH以1∶2反应,所以1molX最多能消耗3molNaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X与Br2加成后,生成含有3个手性碳的有机物,Y与Br2加成后,也生成含有33个手性碳的有机物,正确。5.(2020·兰州模拟)分子式为C9H12的芳香烃中,苯环上的一氯代物有3种的有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。分子式为C9H12的所有含苯环的有机物中,根据取代基的不同和取代基位置的不同,有以下8种:①②③④⑤⑥⑦⑧再根据对称性判断,苯环上的一氯代物有3种的只有②、⑦、⑧3种,C正确。二、非选择题6.(2020·合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:(R1、R2为烃基或氢)(1)A的名称为________;羧酸X的结构简式为________________。(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为__________________________,反应中乙醇分子所断裂的化学键是________(填选项字母)。a.C—C键b.C—H键4c.O—H键d.C—O键(3)E→F的化学方程式为__________________;F到G的反应类型为__________。(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:____________________、__________________。①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):_____________________。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息Ⅰ,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCHCH2,F为,G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为。(1)通过以上分析知,A结构简式为,名称为苯甲醛;羧酸X的结构简式为CH3COOH。(2)C为,可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为,反应中乙醇分子所断裂的化学键是O—H键,答案选c。(3)E→F是CH3COOCHCH2发生加聚反应生成,反应的化学方程式为5;F到G是发生水解反应生成和乙酸,反应类型为水解反应或取代反应。(4)B为,满足条件:①分子中含有苯环;②能发生银镜反应则含有醛基;③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,若苯环上只有一个取代基则为,若苯环上有两个取代基则应为对位,为。(5)根据已有知识并结合相关信息,CH3CHO在稀氢氧化钠中加热得到CH3CHCHCHO,CH3CHCHCHO与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCHO,CH3CHBrCHBrCHO在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)CHO,CH3CH(OH)CH(OH)CHO在铜的催化下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。合成路线流程图如下:CH3CHOCH3CHCHCHO答案:(1)苯甲醛CH3COOH(2)c(3)水解反应或取代反应(4)6(5)CH3CHOCH3CHCHCHO7.(2020·西安模拟)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH(1)C的分子式为______________________,D→E的反应类型是______________________。(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、羧基和______________________。(3)写出A→B的化学方程式:________________________________________。(4)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为______________________。(5)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:______________________。①分子中有4种不同化学环境的氢;②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反7应。(6)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH2__________________________________。【解析】(1)C中含1个苯环和1个羰基,不饱和度为5,C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式,D→E为取代反应。(2)根据F的结构简式,F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基。(3)A→B为取代反应,同时还生成CH3COOH。(4)根据题给已知,E在酸性条件下水解产物为,该物质中含羧基和羟基,通过酯基缩聚形成高分子化合物。(5)D的不饱和度为5,D的分子式为C10H11O2Cl;D的同分异构体可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应,水解产物一种含酚羟基,一种含醛基;结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。(6)可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得;对比和的结构,增加1个碳原子,仿流程中D→E结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成,酸性条件下发生水解反应生成。8合成路线流程图为。答案:(1)C9H10O2取代反应(2)羰基(3)++CH3COOH(4)(5)或或(6)8.(2020·惠州模拟)对羟基苯乙酸是合成药物的中间体,其制备路线如下(A为芳香烃):9已知:①R—CNR—COOH;②。回答下列问题:(1)A的名称是________________。(2)B→C的反应试剂是________,反应类型是________;E→F的反应类型是________。(3)C→D反应的化学方程式为____________________。(4)E中含氧官能团的名称为____________________。(5)1molG与足量NaOH溶液反应,可以消耗________molNaOH。(6)H是G的同系物,满足下列条件的H的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①H相对分子质量比G大14②苯环上含两个取代基其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________________。(7)结合以上合成路线及相关信息,设计由苯制备苯酚的合成路线_______________。【解析】A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯,A的结构简式为,B的结构简式为;对比B和C的分子式,B生成C为硝化反应;对比C、D的分子式,C转化为D为C中—Cl被—CN取代;D转化为E发生题给已知①的反应,D中—CN水解成—COOH;E转化为F发生题给已知②的反应,E中—NO2被还原成—NH2;F与NaNO2、H2SO4作用生成G,G中两个取代基处于对位,逆推出C、D、E、F中的两个取代基都处于对位,C的结构简式为,D的结构简式为10,E的结构简式为,F的结构简式为。(1)A的结构简式为,A的名称为甲苯。(2)B→C为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸,反应类型为取代反应(或硝化反应)。E→F为E中—NO2被还原为—NH2,反应类型为还原反应。(3)C→D的化学方程式为+NaCN+NaCl。(4)E的结构简式为,E中含氧官能团的名称为羧基、硝基。(5)G的结构简式为,G中含1个酚羟基和1个羧基,1molG与足量NaOH溶液反应,可以消耗2molNaOH。(6)G中含1个酚羟基和1个羧基,H是G的同系物,H中含1个酚羟基和1个羧基;G的分子式为C8H8O3,H的相对分子质量比G大14,H的分子组成比G多1个“CH2”原子团,H的分子式为C9H10O3;H的苯环上有两个取代基,H的苯环上的两个取代基为:①—OH和—CH2CH2COOH、②—OH和,苯环上两个取代基有邻、间、对三种位置关系,符合条件的H的同分异构体有2×3=6种;其中核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为。(7)对比和的结构简式,模仿流程中“B→C”和“E→F→G”,即将先发生硝化反应生成,在Fe/H+作用下发生还原反应生成,与NaNO2、H2SO4作用生成;合成路线为:。答案:(1)甲苯(2)浓硫酸、浓硝酸取代反应(或硝化反应)还原反应(3)+NaCN11+NaCl(4)羧基、硝基(5)2(6)6(7)