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第二单元常见的烃考点1:烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式(b)二、脂肪烃的物理性质(a)三、烷烃及其性质(c)1.甲烷。(1)组成及结构。成电子式结构式空间构型CH4正四面体(2)物理性质。颜色状态溶解性密度_____气态___溶于水比空气___无色难小(3)化学性质。①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应:____________________。点燃CH4+2O2CO2+2H2O③取代反应:在光照条件下与Cl2反应:________________________,依次又生成了______________________________。光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷2.取代反应:有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所代替的反应。3.烷烃的卤代反应。四、烯烃、炔烃及其性质(c)1.乙烯、乙炔的组成及结构。分子式结构式结构简式空间构型___________平面结构C2H2___________CH≡CH直线形C2H4CH2=CH2H—C≡C—H2.物理性质。物质颜色状态溶解性密度乙烯___色___态___溶于水比空气_____乙炔___色___态___溶于水比空气_____无气难略轻无气微略小3.烯烃、炔烃的加成反应。(1)加成反应:有机物分子中的_____________与_________________直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子其他原子或原子团(2)烯烃、炔烃的加成反应。4.烯烃的加聚反应。(1)乙烯的加聚反应:_________________________。(2)丙烯的加聚反应:nCH2=CH2CH2—CH2催化剂5.脂肪烃的氧化反应。烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_________________不褪色褪色褪色五、脂肪烃的来源与石油化学工业(a)1.石油的分馏原理:利用烷烃_____不同,对石油加热,使其汽化,再按_____的不同,分离出不同的馏分。沸点沸点2.石油的裂化。(1)原理:使长碳链烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。如___________________,__________________,__________________。(2)目的:提高轻质油和气态烯烃的产量。(3)分类:催化裂化和热裂化。(4)裂解:同裂化原理相同。由轻质油生产气态烯烃。C16H34C8H18+C8H16高温C8H18C4H10+C4H8高温C8H16C5H10+C3H6高温3.催化重整和加氢裂化。(1)目的:提高汽油等轻质油的品质。(2)产品:催化重整是获得芳香烃的主要途径。4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。主要成分应用天然气_____燃料、化工原料液化石油气________________________燃料汽油___________________汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烃类混合物【典例精析】【典例】有机物的结构可用“键线式”简化表示,如CH3—CH====CH—CH3可简写为。有机物X的键线式为,Y是X的同分异构体,且属于芳香烃。下列有关于Y的说法正确的是()A.Y能使酸性KMnO4溶液褪色,所以是苯的同系物B.Y能使溴水褪色,且静置后不分层C.Y不能发生取代反应D.Y能发生加聚反应生成【解析】选D。根据X的键线式结构,可得其分子式为C8H8,Y是X的同分异构体,并且属于芳香烃,分子中含有苯环,则Y的结构简式为,Y的支链不是烷基,不属苯的同系物,A项错误;苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应,并且生成的有机物不易溶于水,反应后溶液会分为两层,B项错误;苯乙烯分子中的苯环上可以发生取代反应,C项错误。【强化训练】1.思维诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应。()提示:×。烷烃在点燃的条件下与氧气反应。(2)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。()提示:×。烯烃在一定条件下也能发生取代反应。(3)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。()提示:×。乙烯、乙炔在催化剂存在下与H2、HCl发生加成反应。(4)烯烃、炔烃使溴水褪色的原理相似。()提示:√。烯烃、炔烃使溴水褪色都是因为烯烃、炔烃与溴发生加成反应。(5)点燃时火焰明亮程度:乙烯乙烷。()提示:√。乙烯含碳量大,火焰明亮。(6)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。()提示:×。乙炔也能使溴水颜色褪去。(7)将丁烯通入酸性KMnO4溶液,证明丁烯具有还原性。()提示:√。酸性KMnO4能氧化丁烯,说明丁烯具有还原性。2.按要求填写下列空白:答案:(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3C≡CH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应3.科学家在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()世纪金榜导学号A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多【解析】选A。观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,故A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,故B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,故C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,故D错误。4.某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。当溴与发生1,2-加成时,生成物为、、3种;当溴与发生1,4-加成时,生成物为、2种,共5种。5.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃【解析】选D。烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错误;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错误;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错误。【归纳总结】1.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.典型反应类型的比较反应类型取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应类型取代反应加成反应加聚反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行,一般不可逆考点2:芳香烃1.苯(b)(1)组成与结构。(2)物理性质。颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点无色液体____________有毒___溶于水比水小低有特殊气味不(3)化学性质:易取代,能加成,难氧化。①易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硝酸发生取代反应。a.卤代反应——与Br2反应。b.硝化反应:其中浓硫酸的作用是_______________。催化剂和吸水剂②能加成——可与H2发生加成反应。③难氧化——不能被酸性KMnO4溶液氧化,可发生燃烧反应。现象:__________________。火焰明亮,产生浓烟2.苯的同系物(c)(1)概念:苯环上的_______被_____取代的产物。通式为____________。氢原子烷基CnH2n-6(n≥6)(2)化学性质:能氧化,易取代,能加成。①能氧化。a.苯的同系物侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液_____。b.能够燃烧。②易取代:以甲苯生成TNT的反应为例。褪色甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。③能加成:以甲苯与氢气的反应为例。3.芳香烃(a)(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_____的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。苯环(3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。4.煤的综合利用(a)(1)煤的组成。(2)煤的加工方法及产品。【典例精析】【典例】(2018·浙江4月学考真题)下列说法正确的是()世纪金榜导学号A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C.甲烷与乙烯的混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应【解题思路】(1)甲烷与氯气反应时四个取代反应是分步进行,每一步进行的程度也不同,两者反应的产物不是只有CCl4和HCl。(2)甲烷不与溴的四氯化碳溶液反应,甲烷易溶于四氯化碳。(3)乙烯具有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳溶液和氢气发生加成反应。【解析】选B。在甲烷的取代反应中最多的产物为HCl,A错误;苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应,B正确;乙烯和溴可以发生加成反应,分离的过程中乙烯被反应掉,且甲烷也溶于CCl4,不能起到分离的作用,C错误;苯中没有碳碳双键,D错误。【强化训练】1.思维诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明二者分子中都含有碳碳双键。()提示:×。甲苯分子中不含碳碳双键。(2)苯的邻位二元取代物有两种结构。()提示:×。苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。(3)苯的同系物与液溴在光照条件下的取代发生在侧链上。()提示:√。苯的同系物与液溴在光照条件下的取代发生在侧链上,在溴化铁存在下,取代苯环上的氢原子。(4)异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种。()提示:×。异丙苯中苯环上的一氯代物有三种。(5)要鉴别乙烯中是否混有少量甲苯,可用酸性KMnO4溶液。()提示:×。乙烯、甲苯均能使酸性KMnO4溶液褪色。(6)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种。()提示:√。3个碳原子的烷基有两种结构(丙基、异丙基),甲苯苯环上的一个氢原子被烷基取代有邻、间、对三种结构,共有6种。2.(1)某芳香烃的分子式是C8H10,它可能有的同分异构体共________种,其中______________________在苯环上的一氯代物只有一种(写结构简式)。(2)苯甲醛是合成M的中间体,其一种合成路线如下:烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是______________________________。(3)菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成________种一硝基取代物。【解析】(1)芳香烃C8H10的同分异构体共4种,其中对二甲苯在苯环上的一氯代物只有一种。(2)烃A的名称为甲苯,甲苯与氯气发生取代反应有副产物生成。(3)菲是对称结构,它与硝酸反应生成5种一硝基取代物。答案:(1)4(2)甲苯反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成(3)53.某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.