2021版高考化学一轮复习专题9有机化学基础3烃的衍生物课件苏教版

第三单元烃的衍生物考点1:卤代烃一、官能团(a)1.概念:决定有机化合物_________的原子或原子团。2.几种常见官能团的名称及符号名称醛基硝基碳碳双键羟基羧基符号______—NO2____________化学特性—CHO—OH—COOH二、卤代烃(a、c)1.概念:烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物。官能团为____,饱和一元卤代烃的通式为_______。卤素原子—XCnH2n+1X2.物理性质3.化学性质(1)水解反应(取代反应)。①反应条件:_____________________。②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为__________________________________。③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为_______________________。氢氧化钠水溶液、加热CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△H2O△R—X+NaOHR—OH+NaX(2)消去反应。①消去反应:有机化合物在一定条件下,_____________________________________________________________________________________的反应。②反应条件:_______________________。从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物氢氧化钠乙醇溶液、加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为________________________________________。④用R—X表示卤代烃,消去反应的方程式为_____________________________________________。CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△乙醇△R—CH2—CH2—X+NaOHR—CH=CH2+NaX+H2O4.卤代烃的获取方法(1)取代反应。如乙烷与Cl2:__________________________。苯与Br2C2H5OH与___________________________。光CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClHBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)不饱和烃的加成反应。如丙烯与Br2、HBr:乙炔与HCl:___________________________。催化剂△CH≡CH+HClCH2=CHCl5.卤代烃的“功”与“过”(1)“功”。(2)“过”:氟氯代烃造成臭氧空洞。【强化训练】1.思维诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)C2H5Br属于电解质,在碱溶液中加热可生成C2H5OH。()提示:×。C2H5Br不属于电解质。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。()提示:×。CH3Cl无相邻碳原子,不能发生消去反应。(3)由1-溴丙烷水解制1-丙醇和由丙烯与水反应制1-丙醇属于同一反应类型。()提示:×。由1-溴丙烷水解制丙醇是取代反应,丙烯与水反应制1-丙醇属于加成反应。(4)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()提示:×。用氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(5)发生消去反应得到两种烯烃。()提示:×。2-溴丙烷发生消去反应只得丙烯。(6)CH3CH2CH2Br在NaOH的醇溶液中加热可生成CH3CH2CH2OH。()提示:×。CH3CH2CH2Br在NaOH的醇溶液中发生的是消去反应,生成CH2=CHCH3。2.有以下物质:①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl③④⑤⑥(1)能发生水解反应的有________(填序号,下同),其中能生成二元醇的有________。(2)能发生消去反应的有________。(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。【解析】(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,多卤代烃水解可生成多元醇。(2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,且邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应。答案:(1)①②③④⑤⑥②(2)②③⑤(3)②3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;③与浓硫酸共热到170℃;④在催化剂存在情况下与氯气加成;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后再酸化A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤【解析】选C。采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,C正确。4.A～E都是有机化合物,这些物质的转化关系如下图:请回答下列问题:世纪金榜导学号(1)已知标准状况下1.12L有机物B完全燃烧生成6.6g二氧化碳和2.7g水;而且B与氢气的相对密度为21,则B的分子式为____________________。(2)A为溴代烃,那么A的结构简式为________________。(3)B生成C选用的最佳条件是________________。a.溴水b.溴蒸气c.溴的四氯化碳溶液d.溴化氢(4)写出C生成D的化学方程式____________________。(5)除E外,E的同分异构体还有____________种,其中分子中不含甲基的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________。【解析】由“已知信息”中的反应物“HBr”和框图中D生成E的“HBr”可知D为炔烃,E为含有两个溴原子的溴代烃。(1)由B与氢气的相对密度可知B的相对分子质量为42,B为气态烃,1.12L有机物B的物质的量为0.05mol,B中碳原子与氢原子数目之比为6.6g/44g·mol-1∶(2.7g/18g·mol-1×2)=1∶2,计算可知B为丙烯。(2)由A生成B的条件KOH的醇溶液及加热可知该反应为消去反应,故A为CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3。(3)结合(1)和(2)分析可知D为丙炔,再结合B为CH3CH=CH2,分析(3)给出的条件可知B生成C为加成反应,烯烃与溴加成最好选取溴的四氯化碳溶液。(4)从上面的分析可知C、D分别为CH3CHBrCH2Br、CH3C≡CH,故该反应为消去反应,反应产物还有小分子HBr。(5)E的同分异构体除E外,还有CH3CH2CHBr2、CH3CHBrCH2Br、BrCH2CH2CH2Br共三种。答案:(1)C3H6(2)CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3(3)c(4)CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH+2HBr(5)3BrCH2CH2CH2Br【归纳总结】卤代烃在有机合成中的应用1.连接烃和烃的衍生物的桥梁2.改变官能团的个数3.改变官能团的位置考点2:有机物的分类一、醇类(b、c)1.概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为_____________。CnH2n+2O(n≥1)2.分类3.物理性质的变化规律4.醇类化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na___置换_________________________________HBr,△_____________________________________O2(Cu),△①③_________________________________①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑②取代△CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O氧化Cu△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O5.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇_____结构简式_____状态_______________溶解性______________________________________________甘油CH3OH液体液体液体易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇二、苯酚(a、b、c)1.组成与结构2.苯酚的物理性质3.化学性质(1)与碱的反应。苯酚的浑浊液中现象为___________现象为_____________。液体变澄清溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为(2)苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢更___取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:。该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。易(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用呈___色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。紫粉红【典例精析】【典例】(2015·浙江10月选考真题)气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1。淀粉在一定条件下水解可生成B。B在人体组织中缓慢氧化,放出热量,提供生命活动所需能量。有关物质的转化关系如图:请回答:(1)①的反应类型是__________________。(2)向试管中加入2mL10%氢氧化钠溶液,滴加4～5滴5%硫酸铜溶液,振荡后加入2mL10%B溶液,加热。写出加热后观察到的现象__________________________。(3)反应③的化学方程式是_______________________。【解析】(1)由题干给予的信息“气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1”可知该气态烃A的最简式为CH2,再由A在催化剂条件下与H2O反应生成乙醇,推知A为乙烯(C2H4),所以①的反应类型是加成反应。(2)由信息“淀粉在一定条件下水解可生成B”,可知B为葡萄糖(C6H12O6),葡萄糖在酒化酶作用下发酵生成乙醇:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。乙醇催化氧化成乙醛,乙醛在加热条件下能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,故观察到的现象为产生砖红色沉淀。(3)反应③的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。答案:(1)加成反应(2)产生红色沉淀(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O【强化训练】1.思维诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。()提示:×。组成上未相差一个—CH2。(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。()提示:√。不同碳原子数的醇,碳原子数越多,沸点越高。相同碳原子数的醇,羟基数目越多,沸点越高。(3)和具有相同官能团,二者的化学性质相似。()提示:×。两分子中前者是醇,后者为酚,化学性质不同。(4)分子组成为C5H12O,能发生催化氧化并生成醛,则符合要求的醇的种类有3种。()提示:×。写作C4H9—CH2OH,C4H9—有4种结构,符合要求的醇有4种。(5)2-甲基-2-丁醇发生消去反应生成的烯烃有3种。()提示:×。生成的烯烃有2种。(6)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为+H2O+CO2+C。()提示:×。应生成HC。23O3O(7)除去苯中的苯酚,可先用碱液洗涤后,再过滤。()提示:×。苯酚与碱液如NaOH溶液反应后生成苯酚钠,苯酚钠溶于水,而苯不溶于水,所以应该用分液的方法进行分离。2.分子式为C5H12O的有机物,可与金属钠反应产生氢气,试根据下列性质回答以下问题。(1)该有机化合物有________种同分异构体(不考虑立体异构)。(2)若该有机物可催化脱氢氧化成醛,而不能发生消去反应,则该有机物的结构简式可能为_______________。(3)若该有机物不能催化氧化,而能发生消去反应生成烯烃,则该有机物的结构简式可能为_____________。(4)能被氧化为醛的有________种。(5)能被氧化为酮的有________种。(6)能被酸性高锰酸钾氧化的有________种。【解析】(1)C5H12O与钠反应放出H2,且符合饱和一元醇通式,故属于醇。—C5H11有8种同分异构体,所以C5H12O共有8种同分