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第二节烃和卤代烃最新考纲1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2．掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他烃和衍生物之间的相互转化。3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。了解有机分子中官能团之间的相互影响。4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一脂肪烃/知识·再认再现1．脂肪烃的组成、结构特点和通式理清概念基础需抓牢2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有_____都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到____、____沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水1～4液态固态升高越低3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他____________所替代的反应。②烷烃的卤代反应反应条件气态烷烃与气态卤素单质在____下反应产物成分多种卤代烃混合物＋HX定量关系即取代1mol氢原子，消耗______卤素单质生成1molHCl原子或原子团光照1mol(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)不饱和碳原子(3)加聚反应(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液______________不褪色褪色褪色题组·跟进训练1．家用液化气的主要成分为丙烷、丙烯、丁烷和丁烯，下列说法不正确的是()A．丙烯和丁烯均能发生加成反应B．丙烷的二氯代物有3种C．丁烷中所有原子不可能处于同一平面D．可用溴水来鉴别丙烷与丙烯解析：烯烃都含有碳碳双键，都能发生加成反应，A正确；丙烷的二氯代物有1,2二氯丙烷、1,3二氯丙烷、1,1二氯丙烷和2,2二氯丙烷4种，B错误；丁烷中，每个碳原子与所连接的四个原子形成四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，C正确；丙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色，丙烷为饱和烃，不能使溴水褪色，故可用溴水来鉴别丙烷与丙烯，D正确。答案：B2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：烯烃中含有碳氢饱和键，也可能含有碳碳饱和键，A错误；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错误；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错误。答案：D3.科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．与乙炔互为同系物解析：观察该烃的结构可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，不符合炔烃的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，D错误。答案：A4．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X与溴的加成产物可能有3种B．X能使酸性KMnO4溶液褪色C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为解析：X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不同化学环境的氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。答案：C考点二芳香烃/知识·再认再现1．芳香烃的分类理清概念基础需抓牢2．苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式_____________________3．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：[注意]苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。4．芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。题组·跟进训练1．下列关于苯和甲苯的说法正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构解析：—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。答案：C2．“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.1%～7.0%(体积分数)，是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是()A．“PX”的化学式为C8H10，核磁共振氢谱有2组吸收峰B．“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物C．“PX”二溴代物有3种同分异构体D．“PX”不溶于水，密度比水小解析：A项，对二甲苯的结构简式为，所以分子式为C8H10，核磁共振氢谱有2组吸收峰；C项，根据对二甲苯的结构简式分析，对二甲苯的二溴代物共有7种同分异构体；D项，苯的同系物与苯的性质相似，所以“PX”不溶于水，密度比水小。答案：C3．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。答案：B4．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A．化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2molD．Z的一氯代物只有3种解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2molBr2,1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3molBr2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。答案：D考点三卤代烃/基础·自主落实1．概念：烃分子里的氢原子被_________取代后生成的化合物。官能团是_________，饱和一元卤代烃通式：______________。2．物理性质卤素原子卤素原子CnH2n＋1X(n≥1)深化提能素养再进阶3．化学性质(1)水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→H2O△R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成__________(如双键或三键)的化合物的反应。②两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子含不饱和键③有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O4．获取方法5．卤代烃中卤素原子的检验方法(1)检验方法(2)注意事项①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。[基础排查]1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键。答案：C2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。答案：B3．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是()A．b的所有原子都在一个平面内B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种D．反应①是加成反应，反应②是消去反应4．有以下物质：①CH3Cl②CH2Cl—CH2Cl(1)能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。(2)能发生消去反应的有________。(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。答案：(1)①②③④⑤②(2)②③(3)②素养·应用达成用转化思想突破卤代烃在有机合成中的应用[典例](2017·海南高考)已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_________________________________________________________________________。[归纳拓展]卤代烃在有