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-1-课时跟踪检测（四十四）“有机合成与推断”选考题1．(2019·北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知：ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是________________________________________________________________________，反应类型是____________。(2)D中含有的官能团：____________。(3)E的结构简式为____________。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________________________________________________________________。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是______________________。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是____________。(7)由K合成托瑞米芬的过程：K――→－H2ON――→SOCl2取代反应托瑞米芬C26H28NOCl托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。解析：(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应生成C的化学方程式为-2-(2)由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为，该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。(3)由题给信息ⅰ及D的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为。(5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2molNaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为。(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为。-3-2．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程图：回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________________、________________。(2)C的结构简式是_________________________________________________，D―→E的反应类型是________。(3)F＋A―→G的化学方程式是___________________________________。(4)CH3COOH＋CHCH―→B的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________________，反应类型：__________。(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________。-4-3．(2020·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________。(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。-5-①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg②遇FeCl3溶液发生显色反应③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。解析：由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个取代基：—OH、，苯环上有邻、间、对3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。4．聚合物H()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。-6-。(1)生成A的反应类型是_______，D的名称是________，F中所含官能团的名称是________。(2)B的结构简式是____________；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是________。(3)D＋G→H的化学方程式是_______________________________________。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为____________(任写一种)。(5)已知：乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应。请以1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。(2)B由乙烯和生成，故B的结构简式是；“B→C”的反应即为分子内脱水，除C外，另外一种产物是水。(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则多一个CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为—CH(COOH)2，有一种；若有两个取代基，则为—COOH和—CH2COOH，两者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个取代基，则为两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置邻、间、对三种，而苯环上的H再被甲基取代分别有2种、3种、1种，总计共10种同分异构体；其-7-中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为(5)乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应：，以1,3丁二烯和乙炔为原料，合成，合成思路为：先用反应，合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物。答案：(1)消去反应对苯二甲酸硝基、氯原子(2)H2O5．聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下：-8-(1)G中官能团的名称是________。(2)C的结构简式是__________________________________________________________。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是________________________________________________________________________。(4)反应③的反应类型是________。(5)反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②_____________________________________________________________________；反应⑤_____________________________________________________________________。(6)已知：。E也可由A和2,4己二烯为原料制备，请写出该合成路线(无机试剂任选)。-9--10-6．(2020·郑州调研)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式是______________________。C的官能团名称是____________________。(2)D生成E的化学方程式为________________________________________。(3)H→J的反应类型是________。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结构简式是______________________________。(4)根据，X的分子式为__________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。①除苯环外无其他环，且无—O—O—键②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上的一氯代物只有两种-11--12-