-1-课时跟踪检测(四十)认识有机化合物1.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃解析:选D芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y),含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素,就是芳香烃的衍生物(Z属于Y),所以A项正确;脂肪族化合物包含链状烃的衍生物(X包含Y)、也包含环状烃的衍生物,而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y),所以B项正确;芳香族化合物是一种环状化合物,且苯的同系物属于芳香族化合物,所以C项正确;芳香烃属于不饱和烃,X包含Y,但苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z,所以D项错误。2.只含有C、H、O、N的某有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是()A.该有机物属于氨基酸B.该有机物的分子式为C3H7NO2C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D.该有机物的核磁共振氢谱有4组峰解析:选C根据有机物的成键特点,该有机物为,含有氨基和羧基,属于氨基酸,A对;其分子式为C3H7NO2,与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B对,C错;该有机物中含有4种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有4组峰,D对。3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是()解析:选DA中有2种氢,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,-2-个数比为3∶2。4.下列各有机化合物的命名正确的是()解析:选DA项,应命名为1,3丁二烯,错误;B项,应命名为2甲基2丁醇,错误;C项,应命名为邻甲基苯酚。5.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4解析:选A根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,H原子有8种,A项正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机物球棍模型判断Et代表的基团为乙基,C项错误;根据球棍模型可知,该物质的化学式是C9H12O4,D项错误。6.同分异构体的判断与书写(1)具有支链的有机物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的CCl4溶液褪色,1molA和1molNaHCO3能完全反应,则A的结构简式是________________________________________。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________________________(不考虑立体异构)。-3-(2)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:__________________________________________。(3)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③1mol该物质最多消耗3molNaOH。其中氢原子共有五种不同环境的是________________(写结构简式)。(4)芳香化合物M是B()的同分异构体,符合下列要求的M有________种,写出其中2种M的结构简式:___________________________________________________。①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为1∶1∶1解析:(1)A可使Br2的CCl4溶液褪色,则A分子中含有碳碳双键或碳碳三键,1molA和1molNaHCO3能完全反应,则A分子中含有1个—COOH,剩余部分为C3H5—,故A分子中含碳碳双键而不含碳碳三键,又A分子中具有支链,所以A的结构简式为。要写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式,可在—COOH不变的情况下,改变C===C和另外一个碳原子的相对位置,共2种。(3)与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;苯环上只有两个取代基;1mol该物质最多消耗3molNaOH,说明另一个取代基为RCOO—,该取代基有CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—两种,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件-4-的同分异构体有6种,其中氢原子共有五种不同环境的是。7.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为_______,该物质的分子式是________。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:________________________________________________________________________。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如,甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:-5-经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示,则A的结构简式为________________。解析:(1)根据题意有n(H2O)=5.4g18g·mol-1=0.3mol,则n(H)=0.6mol;n(CO2)=8.8g44g·mol-1=0.2mol,则n(C)=0.2mol。根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×6.72L22.4L·mol-1=0.1mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知,A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子,而CH3OCH3只有1种H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。答案:(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH8.下图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息请回答下列问题:(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.8%,含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为________。(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为________。(3)由A生成D的反应类型是________,由D生成E的反应类型是________。(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol·L-1NaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物,则由G转化为J的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________。(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应:-6-则由E和A反应生成F的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。(6)H中含有的官能团是________,I中含有的官能团是________。解析:A中含有C原子数=82×87.8%12≈6,H原子数=82×12.2%1≈10,由此可知A的分子式为C6H10。根据框图中A与B的转化关系及B的一氯代物仅有一种,再结合各小题题干中的已知条件,可推出各物质的结构简式:,F为,H为,I为,G为HOOC(CH2)4COOH,J为。在解答第(5)问时,关注含有两个碳碳双键的分子的变化,中间的单键形成了新的双键,两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键,由此可知F为。9.有机物A含碳72.0%、含氢6.67%,其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶3,B可发生如下转化关系(无机产物略):已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;②当羟基与双键碳原子相连时,会发生转化:RCH===CHOH―→RCH2CHO。-7-请回答下列问题:(1)B中官能团的名称是__________,反应④属于________反应。(2)A的结构简式:___________________________________________________________。(3)F与银氨溶液反应的离子方程式:__________________________________________________________________________________________________________________________。(4)反应②的化学方程式:_______________________________________________________。(5)N是比K多一个碳原子的同系物,同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。Ⅰ.苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生水解反应;Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱为5组峰的为____________________(写结构简式)。解析:G能发生水解反应说明G中含有酯基,G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则G的结构简式为CH3COOCH===CH2,G水解生成C和F,F能发生氧化反应生成E,E能生成C,则F是乙醛,C是乙酸钠,E是乙酸;有机物A分子内含有氢原子数为150×6.67%1≈10,碳原子数为150×72.0%12=9,氧原子数为150-10-9×1216=2,则A的分子式为C9H10O2,不饱和度为2×9+2-102=5,考虑含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D又连续氧化生成J,D中含有醇羟基,A中含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,结合K苯环上的一元取代物只有两种结构,可知(5)K为,N比K多一个碳原子,N的同分异构体有如下特点:Ⅰ.苯环上有两个取代基,则取代基的位置可能是邻、间及对位;Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基;Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—,则符合条件的N的同分异构体有9种,其中核磁共振氢谱为5组峰的为。-8-10.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知:苯甲酸的相对分子质量为122,熔点为122.4℃,在25℃和95℃时溶解