2021高考化学一轮复习第九章第2课时烃与卤代烃教案鲁科版

-1-第2课时烃与卤代烃[课型标签:知识课基础课]知识点一脂肪烃的结构与性质一、脂肪烃组成、结构特点和通式二、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水三、典型脂肪烃的结构1.甲烷、乙烯、乙炔的结构甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH4CH2CH2空间结构H—C≡C—HC杂化类型sp3sp2sp空间特点正四面体形平面形直线形键角109.5°120°180°-2-2.烯烃的顺反异构四、脂肪烃的化学性质1.脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)氧化反应燃烧通式:CnHm+44nmO2nCO2+2mH2O淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟通入酸性高锰酸钾溶液不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2.烷烃的取代反应(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)卤代反应-3-3.烯烃、炔烃的加成反应4.烯烃、炔烃的加聚反应nCH2CH2�CH2—CH2��CHCH�nCH2CH—CHCH2�CH2—CHCH—CH2[名师点拨]乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2CH2↑+H2OCaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑反应装置收排水集气法排水集气法或向下排空气法-4-集方法操作关键技巧①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3;②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170℃;⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速率来控制反应速率净化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用硫酸铜溶液将其除去题组一脂肪烃的结构与性质1.(2018·浙江4月选考)下列说法正确的是(B)A.光照下,1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下能发生取代反应C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应解析:在甲烷的取代反应中,产物中物质的量最多的为HCl,故A错误;苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应,故B正确;乙烯和溴可以发生加成反应,分离的过程中乙烯被反应掉,但甲烷也溶于CCl4,不能起到分离的作用,故C错误;苯中没有双键,故D错误。2.科学家在-100℃的低温下合成一种烃X,此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(A)-5-A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多解析:观察该烃的球棍模型可知,X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的分子式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律3.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为。答案:4.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构:(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构为(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式:。解析:(1)苧烯分子中含有2个,1mol苧烯最多能与2molH2发生加成反应。-6-(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成。解析:(3)A分子中含有,则R为—C4H9(丁基),丁基有4种结构。答案:(1)2(2)、(3)、、、答案:(4)+Cl2知识点二芳香烃的结构与性质一、苯的结构与性质1.苯的结构2.苯的化学性质易取代硝化反应:+HNO3+H2O卤代反应:+Br2+HBr能加成+3H2难氧化可燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液褪色-7-二、苯的同系物的结构与性质1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式:CnH2n-6(n6)。2.化学性质(以甲苯为例)例如:+3HNO3+3H2O[名师点拨](1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能使酸性KMnO4溶液褪色,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(3)苯环上的烷基会使苯环上烷基的邻对位氢活性增强而易被取代,如甲苯硝化反应时生成2,4,6-三硝基甲苯。(4)苯的同系物在Fe或FeX3催化作用下,与卤素单质发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与卤素单质发生烷基上的取代反应。3.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式一氯代5342-8-物种类(2)三甲苯的种类、、。[名师点拨]判断芳香烃同分异构体数目的方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):。(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法①在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团时,a.先固定两个原子或原子团,得到三种结构;b.再逐一插入第三个原子或原子团。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。③若苯环上连有3个不同的取代基,其同分异构体数目为10种,如苯环有3个取代基的结构有10种。-9-题组一苯及苯的同系物的结构与性质1.下列实验的操作和所用的试剂都正确的是(A)A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C.制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液解析:要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,故A正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,故B错误;制硝基苯时,应该水浴加热,故C错误;除去溴苯中少量的溴,应加稀的氢氧化钠溶液,然后分液,故D错误。2.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是(C)A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析:光照条件下,主要发生苯环侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。3.(2017·海南卷)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为。(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:-10-。解析:(1)苯的分子式为C6H6,与氢气反应后生成A,A的分子式为C6H12,即此反应类型为加成反应,A的结构简式为,此有机物为环己烷。(2)根据A和B分子式确定,A生成B发生取代反应,即B的结构简式为,对比B和C的结构简式和分子组成,相差一个H原子和一个氯原子,添加一个碳碳双键,B→C发生消去反应。解析:(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别,操作是:在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。答案:(1)加成反应环己烷(2)消去反应答案:(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯题组二芳香烃的同分异构现象4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是。(4)分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有种。解析:(1)5712=4……9,即烃基为—C4H9(丁基),丁基有—CH2CH2CH2CH3、、、四种,每种形成邻、间、对三种位置,取代产物共有4×3=12(种)。(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。-11-解析:(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基,一个为甲基,另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况;共有9种。答案:(1)12(2)3(3)答案:(4)9知识点三卤代烃的结构与性质一、卤代烃的概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X。二、卤代烃的物理性质三、卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式R—CH2—XH—OH-12-反应本质和通式卤代烃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇,反应的通式:R—X+H2OR—OH+HX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,反应通式+NaOH+NaX+H2O产物特征引入—OH消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳叁键[名师点拨](1)消去反应的规律①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子、②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:+NaOHCH2CH—CH2—CH3(或CH3—CHCH—CH3)+NaCl+H2O③型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。(2)卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法-13-四、卤代烃的获取方法1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应(1)CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br。(2)CH≡CH+HClCH2CHCl。