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-1-第5课时官能团的性质与有机反应类型[课型标签:题型课提能课]考点一常见官能团的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃—甲烷取代(氯气/光照)烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚苯及其同系物-苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色,苯除外)卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羟基)乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚—OH(酚羟基)苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解类型一多官能团有机物的性质-2-[典例1]去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.该有机物的分子式是C8H10NO3B.1mol该有机物最多能与2molBr2发生反应C.该有机物不能与Na2CO3溶液反应D.该有机物既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应解析:由去甲肾上腺素的结构简式可知,其分子式为C8H11NO3,A错误;该有机物含2个酚羟基,与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代,故1mol该有机物最多能与3molBr2发生反应,B错误;由于酚羟基的酸性强于HC3O,故该有机物能与Na2CO3溶液反应,C错误;该有机物含有酚羟基,可与NaOH溶液反应;含有—NH2,可与盐酸反应,D正确。答案:D[对点精练1]膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(D)A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析:由结构简式可知分子中含有11个C、14个H和4个O,分子式为C11H14O4,为烃的衍生物,故A项错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,故B项错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,则1mol芥子醇最多可以消耗1molBr2,故C项错误;芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,故D项正确。[对点精练2]芳香化合物M的结构简式为-3-,关于有机物M的说法正确的是(D)A.有机物M的分子式为C10H12O3B.1molNa2CO3最多能消耗1mol有机物MC.1molM和足量金属钠反应生成22.4L气体D.有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应解析:A项,根据有机物M的结构简式可知其分子式为C10H10O3,错误;B项,1molM中含有1mol羧基,因此1molNa2CO3最多能消耗2mol有机物M,错误;C项,没有说明标准状况,无法求算生成气体的体积,错误;D项,含有的官能团中碳碳双键能发生氧化、还原、加聚反应,羟基能发生氧化、取代反应,羧基能发生取代反应,正确。类型二官能团的检验[典例2]可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.高锰酸钾酸性溶液、溴水D.高锰酸钾酸性溶液、氯化铁溶液解析:能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯酚,使高锰酸钾酸性溶液褪色的是甲苯,与高锰酸钾酸性溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。答案:C[对点精练3]检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(A)A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色C.新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色解析:根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别,淀粉遇碘变蓝、含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀,故选A。[对点精练4]某甲酸溶液中可能存在着甲醛,下列操作能证明的是(C)A.加入新制的Cu(OH)2加热,有红色沉淀产生,证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应,证明含甲醛-4-C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛解析:A项,甲酸、甲醛都含有醛基,加入新制的Cu(OH)2加热,都会发生氧化反应,产生红色沉淀,因此不能证明一定存在甲醛,错误;B项,甲酸、甲醛都含有醛基,都能发生银镜反应,因此不能证明含甲醛,错误;C项,试液与足量NaOH溶液混合,甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa,然后加热蒸馏,盐的沸点高,不能蒸出,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛,正确;D项,先将试液充分进行酯化反应,甲酸产生的甲酸某酯含有醛基,也可以发生银镜反应,因此收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,不能证明含甲醛,错误。考点二有机反应类型的判断一、有机化学反应类型判断的基本思路二、常见有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物KMnO4酸性溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等-5-还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质提醒:有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应。三、有机反应类型的判断方法1.根据官能团判断反应类型2.根据反应条件判断反应类型(1)消去反应①对于醇羟基的消去,控制反应的温度十分重要,如乙醇在浓硫酸存在下,170℃时发生消去反应生成乙烯,在140℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂,同时具有脱水和吸水的作用。②卤素原子的消去,必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂),因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。(2)取代反应①烷烃发生卤代的条件:光照。②芳香烃发生苯环上卤代的条件:催化剂(Fe)。③卤代烃水解的条件:NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反应条件:浓硫酸、加热。-6-⑤苯环上的硝化反应条件:浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。⑥苯环上的磺化反应条件:浓硫酸、加热。(3)加成反应含或—C≡C—的加成反应:①H2(催化剂);②Br2(CCl4)。(4)氧化反应含—CHO的有机物的氧化反应:与银氨溶液或新制Cu(OH)2共热。3.根据反应物、产物的结构不同判断反应类型(1)加成反应加成反应的特点:“只上不下”,由反应物和反应特点可判断产物。①烯烃+H2烷烃;②羰基+H2醇;③烯烃+H2O醇;④苯环+H2环己烷。(2)消去反应消去反应的特点:“只下不上”,由饱和键变成不饱和键。①醇烯烃;②卤代烃烯烃。(3)氧化反应氧化反应的特点:“加氧或去氢”。①醇醛酸;②;③烯烃双键断裂,生成相应的羧酸、醛或酮。类型一根据官能团判断反应类型[典例1]结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:①②③④生成这四种有机物的反应类型依次为()-7-A.取代、消去、酯化、加成B.取代、消去、加聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D.酯化、消去、氧化、取代解析:中含—COOH和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH的消去反应生成②,该反应为消去反应;—OH发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;—OH与浓HBr发生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故D项正确。答案:D[对点精练1]有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有(B)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥B.①②③④⑤⑥⑦C.②③④⑤⑥D.②③④⑤⑥⑦解析:该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团,碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应,酯基可以发生水解反应(属于取代反应),羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应),羟基还可发生氧化反应和消去反应,羧基还可以发生中和反应,故B项正确。[对点精练2]下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(D)A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸C.由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析:由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应,A错误;由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应,B错误;由乙醛制乙醇发生的是还原反应,由乙醛制乙酸发生的是氧化反应,C错误;由乙酸和乙醇-8-制乙酸乙酯发生的是取代反应,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇发生的也是取代反应,D正确。类型二综合判断有机反应类型[典例2]富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)写出下列转化的化学方程式,并指明反应类型。①A→B:,反应;②B→:,反应;③→C:,反应;④C→:,反应。(2)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出LCO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有(写出结构简式)。解析:环己烷与氯气在光照条件下生成的B为卤代烃,B发生消去反应生成环己烯,则B为,环己烯与溴发生加成反应生成的C为,C再发生消去反应生成,与氯气发生取代反应生成,发生氧化反应生成,再发生消去反应、中和反应得到,进行酸化得到富马酸为。-9-答案:(1)①+Cl2+HCl取代②+NaOH+NaCl+H2O消去③+Br2加成④+2NaOH+2NaBr+2H2O消去(2)44.8、[对点精练3]已知甲苯可以进行如下转化:C7H14三硝基甲苯甲苯ABCD回答下列问题:(1)反应①的反应类型为,反应③的反应类型为。(2)化合物A的结构简式为,化合物D的分子式为。(3)反应②的化学方程式为。解析:反应①为甲苯的硝化反应,属于取代反应;由C和D的结构简式可知,C在浓H2SO4加热条件下发生了醇的消去反应,引入碳碳双键;A的分子式为C7H14,甲苯的分子式为C7H8,由甲苯到A可知发生了与H2的加成反应,故A为,A与Cl2在光照作用下发生取代反应,生成一氯代物。答案:(1)取代反应消去反应-10-(2)C7H12(3)+Cl2+HCl