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1课时规范练33烃的含氧衍生物基础巩固1.有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的是()A.甲、乙都能与溴的单质发生加成反应B.甲、乙互为同分异构体C.一定条件下,甲、乙均能发生取代反应D.甲、乙都能与金属钠反应生成氢气2.(2019山东青岛二中高三期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料,其结构如下图所示。下列说法不正确的是()A.b、c互为同分异构体B.a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上C.a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应D.a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色3.(2019河北石家庄质检)某有机物的结构简式为,其不可能发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化钠溶液反应⑦与稀盐酸反应A.②③④B.①④⑥2C.③⑤⑦D.⑦4.(2019华中师大第一附属中学高三期中)有机物是一种扁桃酸衍生物,下列关于该有机物的说法正确的是()A.该有机物的分子式为C9H8O3BrB.分子中所有的碳原子一定在同一平面内C.1mol该有机物最多与2molNaOH反应D.该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种5.(2019安徽安庆五校联盟高三检测)从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分:(1)B、C中互不相同官能团的名称分别为:、。(2)有关A、B、C三种物质的说法正确的是(填序号)。a.均能发生加聚反应b.只有B能与FeCl3溶液发生显色反应c.均不能与碳酸钠溶液反应d.只有C能发生银镜反应(3)A中苯环上一卤代物同分异构体的数目为。(4)0.5molB与足量的溴水充分反应,消耗mol单质溴,其反应类型为:、。(5)已知:R1CHCHR2R1COOH+R2COOH。有机物C9H8O发生如下反应:C9H8O+,则C9H8O的结构简式为。(6)写出A与B在一定条件下相互反应,生成高分子化合物的化学方程式:。3能力提升6.(2019湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述正确的是()①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应,但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H23molA.①②③B.①②⑤C.①②⑤⑥D.①②④⑤7.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,二者分子结构如图。关于NM-3和D-58的叙述,错误的是()A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同8.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是()4A.青蒿素易溶于水,更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色,证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中,含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)9.(2019辽宁部分重点中学联考)H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下(部分产物和部分反应条件已略去):已知:①RCHCH2+CH2CHR'CH2CH2+RCHCHR';②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题:(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示组峰,峰面积比为。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是,E的结构简式为。(4)D和G反应生成H的化学方程式为。(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)。5①苯的二取代物②与FeCl3溶液发生显色反应③含“—O—”结构(6)参照上述合成路线,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备2,3-丁二醇的合成路线。拓展深化10.(2019黑龙江哈尔滨六中月考)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:丙分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀硫酸中水解(1)甲中含氧官能团的名称为。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):甲Y乙其中反应Ⅰ的反应类型为,反应Ⅱ的化学方程式为(注明反应条件)。(3)已知:RCHCHR'RCHO+R'CHO;2HCHOHCOOH+CH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):6①下列物质不能与C反应的是(选填序号)。a.金属钠b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸②写出F的结构简式:。③丙有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式。a.苯环上连接三种不同官能团b.能发生银镜反应c.能与Br2/CCl4发生加成反应d.遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析,丙的结构简式为。课时规范练33烃的含氧衍生物1.D二者分子中都含有碳碳双键,都可以和溴发生加成反应,故A正确;二者分子结构不同,分子式均为C4H6O2,属于同分异构体,故B正确;甲分子中有羧基,乙分子中有酯基,都可以发生取代反应,故C正确;甲分子中含有碳碳双键和羧基,乙分子中含有碳碳双键和酯基,甲能和金属钠反应,乙不能与金属钠反应,故D错误。2.Cb、c的分子式均为C10H12O,结构不同,互为同分异构体,故A正确。a分子中的碳原子均为不饱和碳原子,所有碳原子均有可能处于同一平面上;c分子中有一个饱和碳原子连在苯环上,一个饱和碳原子连在碳碳双键上,所有碳原子均有可能处于同一平面上,故B正确。a、b分子中都不含有羟基和羧基,不能发生酯化反应,故C错误;a、b、c分子中均含有碳碳双键,都能与酸性高锰酸钾溶液7发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色;都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。3.D该有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,①④正确;含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH溶液反应,②⑥正确;含有氯原子且与氯原子相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,③正确;含有酯基、氯原子,能发生水解反应,⑤正确。4.D根据结构简式,该有机物的分子式为C9H9O3Br,故A错误中1号碳是单键碳,单键可以旋转,所以2号碳原子不一定在苯环决定的平面上,B错误;酚羟基、溴原子、酯基都能与氢氧化钠反应,所以1mol该有机物最多与3molNaOH反应,C错误;苯环上的2个取代基分别是和—OH、和—OH、和—OH、和—OH,每种组合都有邻、间、对三种位置关系,所以该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种,D正确。5.答案:(1)羟基醛基(2)abd(3)3(4)2加成反应取代反应(5)(6)n+n解析:(1)B、C中互不相同官能团的名称分别为羟基、醛基。(2)A、B、C三种物质分子中均含有碳碳双键,均能发生加聚反应,故a正确;只有B分子中有酚羟基,故只有B能与FeCl3溶液发生显色反应,b正确;B分子中有酚羟基,能与Na2CO3反应生成NaHCO3,故C错误;C分子中有醛基,故只有C能8发生银镜反应,d正确。(3)A()中苯环上的一卤代物的同分异构体的数目为3,如图1、2、3三个位置上的H分别被取代所得产物不同。(4)B与足量的溴水充分反应,苯环上三个H均可被溴原子取代,侧链上双键可与Br2发生加成反应,故0.5molBr2可消耗2mol单质溴,其反应类型为:取代、加成。(5)根据R1CHCHR2R1COOH+R2COOH和有机物C9H8O发生如下反应:C9H8O+,可知C9H8O的结构简式为。(6)A与B在一定条件下相互反应,实质上是不同的单体之间的加成聚合,生成高分子化合物的化学方程式为n+n。6.B从乙酸橙花酯分子结构看乙酸橙花酯分子含12个碳原子,有3个双键,故氢原子数目为12×2+2-6=20,分子式为C12H20O2,①正确;分子中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,②正确;乙酸橙花酯能够发生水解反应,水解反应属于取代反应,③错误;从碳、氢原子数差异看,不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子),④错误;分子中只有一个酯基可以消耗NaOH,⑤正确;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,1mol该有机物最多消耗2molH2,⑥错误。7.C由两种分子的结构简式可知,NM-3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基;而D-58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基,存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基。D-58不可以发生醇羟基的消去反应,是因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,而NM-3分子中无醇羟基,故两种物质不能发生消去反应的原因不完全相同。8.D青蒿素分子中不含亲水基团,难溶于水,A项错误;香茅醛分子中含有醛基,醛基具有较强的还原性,可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色,B项错误;青蒿素不能发生聚合反应,C项错误;香9茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基,满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种,分别为CH2CH—CH2—CHO、CH3—CHCH—CHO、,D项正确。9.答案:(1)2-丁烯(2)21∶6(3)羟基、羧基(4)+2H2O(5)12(6)CH3CHCH2CH3CHCHCH3解析:根据信息可知,苯乙烯与(CH3)2CCH2发生反应生成(A),A发生取代反应生成,再与氯化氢发生加成反应生成(B),B在碱性环境下水解后最终氧化为(D);苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成(E),接着氧化为(F),F在NaOH溶液/△条件下发生水解,酸化后生成(G),(D)与(G)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯H。10(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3—CHCH—CH3,名称为2-丁烯。(2)由以上分析可知A为;A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示2组峰,峰面积比为1∶6。(3)由以上分析可知D为,其中含有的含氧官能团为羟基、羧基;E为。(5)G为,它的同分异构体满足:①苯的二取代物,则苯环上有2个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③含“—O—”结构;满足条件的有机物有:苯酚的环上连有—CH2COOH,结构有3种;苯酚的环上连有—CH2—OOCH,结构有3种;苯酚的环上连有—OOCCH3,结构有3种;苯酚的环上连有—COOCH3,结构有3种,总共有12种。(6)根据信息可知,丙烯分子间发生反应可以生成CH3—CHCH—CH3,然后再与溴发生加成反应生成CH3—CHBr—CHBr—CH3,再在碱性环境下发生水解生成目标产物。10.答案:(1)羟基(2)加成反应+NaOH+NaCl+H2O(3)①c②③(或三个取代基在苯环上其他位置的结构)11④解析:(1)甲()中含氧官能团是羟基。(2)经过反应Ⅰ碳碳双键成为了单键,并且引入了Cl原子,所以反应Ⅰ为甲和氯化氢的加成反应;含有醇羟基的物质,如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子则会发生消去反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛;乙在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成酸(D),则C应为醇;因B为苯甲醛,则C为苯甲醇;E相对分子质量为76,结合题给信息可知E应为HO—CH2—COOH,本身能发生缩聚反应生成。①C为苯甲醇,含有羟基,可与HBr发生取代反应,可与乙酸发生酯化反应,可与钠反应生成氢气,但不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结构简式为;③丙的分子式为C16H14O2,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基;c.能与Br2/CCl4发生加成反应,则含有