第1讲化石燃料与有机化合物-2-考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。-3-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破几种常见烃的结构与性质导学诱思在下列三种物质中:(1)分子中所有原子在同一平面上的是(请填物质的序号,下同)。(2)能使溴的CCl4溶液褪色的是,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。①CH4②CH2CH2③②③②②-4-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的?(4)如何鉴别甲烷和乙烯?在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素,然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。使用酸性高锰酸钾溶液鉴别,将气体通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯,不褪色的是甲烷。-5-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.甲烷、乙烯和苯的比较有机物甲烷乙烯苯结构简式CH4结构特点只含单键的烃含碳碳双键的环上碳碳键等同,介于“CC”与“C—C”之间的烃物理性质无色气体,难溶于水无色液体CH2CH2饱和不饱和链烃芳香-6-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破有机物甲烷乙烯苯化学性质燃烧易燃,完全燃烧生成CO2和H2O溴光照下与溴蒸气发生取代反应与溴的CCl4溶液发生反应与液溴在铁粉作用下发生反应酸性高锰酸钾溶液不反应反应不反应主要反应类型反应反应反应加成取代氧化取代加成、聚合加成、取代-7-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.甲烷、乙烯和苯发生反应的类型(1)取代反应①定义:有机物分子里的的反应。②甲烷发生取代反应:生成一氯甲烷的化学方程式:,进一步取代又生成了。③苯的取代反应卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为硝化反应:化学方程式为某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷(四氯化碳)+Br2+HNO3-8-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)加成反应定义:有机物分子中的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和-9-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)通常情况下,甲烷等烷烃的化学性质比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。但在一定条件下,能在氧气中燃烧,能与溴水、氯水发生取代反应()(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理是相同的()(3)加成反应是指有机物分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。乙烯与溴水可发生加成反应:CH2CH2+Br2CH3CHBr2()(4)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯()×××××-10-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一烃的性质例1下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯答案解析解析关闭甲苯与氯气光照主要取代—CH3上的氢原子,D选项错误。答案解析关闭D-11-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导1.甲苯与溴单质发生取代反应的产物与条件关系取代位置甲基上氢原子苯环上氢原子反应物溴蒸气液溴反应条件光照条件催化剂铁粉或溴化铁产物物质乙烯苯反应物溴水或溴的四氯化碳溶液液溴反应条件通常状况下催化剂铁粉或溴化铁2.乙烯、苯与溴反应的区别-12-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二与烃有关的反应类型例2下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的是()A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同C.氯气与乙烷和乙烯在一定条件下均可发生反应,反应类型不同D.酶和纤维素都能发生水解反应答案解析解析关闭苯不含碳碳双键,但能发生加成反应,A项错误;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,而乙烯使溴水褪色发生的是加成反应,B项正确;氯气与乙烷在光照下发生取代反应,而氯气与乙烯发生加成反应,C项正确;酶是一种蛋白质,在一定条件下可水解,生成氨基酸,纤维素是一种多糖,在一定条件下可发生水解,D项正确。答案解析关闭A-13-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导取代反应与加成反应的比较取代反应加成反应定义有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点有上有下(下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团)只上不下,从哪里断从哪里加(断一个化学键,加上两个原子或原子团,且加在断键两端的不饱和碳原子上)反应前后分子数目一般相等减少-14-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度三烃的燃烧规律例3两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如下图所示,则下列对混合烃的判断正确的是()A.一定有甲烷B.一定有乙烷C.一定有乙烯D.一定有苯答案解析解析关闭由题给图示可知:n(烃)∶n(CO2)∶n(H2O)=1∶1.6∶2,则n(烃)∶n(C)∶n(H)=1∶1.6∶2×2=1∶1.6∶4,即混合气体的平均分子组成为C1.6H4,则混合气体中一定有甲烷,可能有乙烯,但一定没有乙烷和苯。答案解析关闭A-15-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.(2018全国Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案解析解析关闭CH4和Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,其中CH3Cl常温下是气体,难溶于水,CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下是无色油状液体,难溶于水,HCl极易溶于水,故试管内气体体积减小,颜色变淡,液面上升,试管壁上有无色油状液滴出现,D项正确。答案解析关闭D-16-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.(2016全国理综甲)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案解析解析关闭A项,乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应;B项,苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和,都可发生加成反应;C项,乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应;D项,丙烷属于烷烃,不能发生加成反应。答案解析关闭B-17-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.(2018全国Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案解析解析关闭液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。答案解析关闭C-18-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.(2019江苏无锡期末)下列关于甲烷、乙烯和苯的说法错误的是()。A.天然气、沼气、可燃冰的主要成分均是甲烷B.甲烷和乙烯互为同系物C.甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙烯能与液溴发生加成反应答案解析解析关闭甲烷是烷烃,乙烯是烯烃,不是同系物,故B错误。答案解析关闭B-19-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破碳的成键特征及同系物、同分异构体导学诱思回答问题:下列物质互为同系物的是,属于同分异构体的是。根据甲烷、乙烯、苯的结构思考:上述物质分子中所有原子可能共平面的是,物质⑥的分子中碳原子最多有个共直线;物质⑥的同分异构体总共有种。①CH4②C2H4③④⑤⑥CH3CH2CH2CH2CH2CH3⑦CH3—CHCH—CH3⑧CH2CH—CH2—CH3①⑥、③④、②⑦⑧⑦⑧②③⑤24-20-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有个电子,可与其他原子形成条共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成,还可以形成键和叁键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳,碳链或上还可以连有支链。44单键双环碳环-21-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.同系物相似CH2-22-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.同分异构体(1)定义:化合物具有相同的,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)①丁烷:CH3CH2CH2CH3、。②戊烷:CH3(CH2)3CH3、、。分子式-23-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.有机物结构的表示方法(1)球棍模型:用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键,球代表构成有机物分子的原子。如图分别是丙烷和乙烯的球棍模型。-24-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)比例(填充)模型:是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,大和小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式:用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如:乙烷、乙烯的结构式分别为、-25-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(4)结构简式:结构简式是结构式的简单表达,应该表现该物质的官能团。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为,CH2CH2,。CH3CH2CH3CH3CH2OH-26-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙烯的结构简式为CH2CH2()(2)标准状况下22.4L的CH2Cl2约含有6.02×1023个分子()(3)甲烷的二氯代物有两种()(4)丙烯与氯化氢的加成产物有两种()(5)C2H6与C4H10互为同系物,C2H4与C4H8也互为同系物()×××√×-27-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一有机物的结构及表示例1NA代表阿伏加德罗常数的值,下列说法中正确的是()。A.丙烯的结构简式:C3H6B.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D.丙烯和环丙烷组成的42g混合气体中氢原子的个数为6NAC.间二甲苯的结构简式:答案解析解析关闭结构简式需要标出官能团,A项应该是CH3CH=CH2;B项聚氯乙烯和苯分子中均不含碳碳双键;C项是对二甲苯的结构简式;D项丙烯和环丙烷分子式均为C3H6,42gC3H6的物质的量为1mol,含氢原子为6NA,正确。答案解析关闭D-28-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破分子式结构式结构简式最简式表示的意义表示一个分子含有的各原子数目表示原子的连接方式及顺序把结构式中碳氢键、碳碳单键省去分子中各原子数的最简比应用通常表示物质组成用结构式理解物质性质较简单在有机方程式中多以结构简式表示根据最简式与相对分子质量、通式等进行计算乙烯的几种表示形式C2H4CH2CH2CH2方法指导分子式、结构式、结构简式、最简式(或实验式)的区别-29-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二同分异构体数目的判断例2四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案解析解析关闭四联苯上下对称,左右对称,共有5种一氯代物,C项正确。答案解析关闭C-30-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破互动探究甲苯的一氯代物有几种?对二甲苯的一氯代物有几种?答案:甲苯要考虑甲基上的氢,有4种等效氢