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第1讲有机物的结构、分类与命名-2-考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。-3-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破有机化合物的分类及官能团导学诱思写出下列物质含有的官能团名称,并根据官能团种类简单分类:(1)含有,属于;(2)含有,属于;(3)含有,属于。酯基酯类氯原子氯代物羟基醇类-4-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.按碳的骨架分类(1)有机化合物链状化合物(2)按有无苯环分为脂肪族化合物、芳香族化合物-5-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)烃烷烃烯烃炔烃苯的同系物-6-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.按官能团分类(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的。(2)有机物主要类别与其官能团:类别官能团代表物名称结构名称结构简式烷烃——甲烷烯烃碳碳双键乙烯炔烃碳碳叁键乙炔原子或原子团CH4H2CCH2-7-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破类别官能团代表物名称结构名称结构简式芳香烃——苯卤代烃卤素原子—X溴乙烷醇羟基乙醇酚苯酚醚醚键乙醚醛醛基乙醛C2H5Br—OHC2H5OHC6H5OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHO-8-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破类别官能团代表物名称结构名称结构简式酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯CH3COCH3—COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3-9-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(5)醛基的结构简式为“—COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()(4)和都属于酚类()√×××××-10-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一官能团的结构与判断例1S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案解析解析关闭分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故B、C、D错误,A正确。答案解析关闭A-11-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导看官能团要看整体,不能只看局部,如羧基、羟基中都有—OH,但—CO—OH不能看成羟基,只能是羧基;对于结构相近的官能团要会区别,如酯基和羧基都含有—COO—,但是—COO—H是羧基,—COO—R(R不能为氢)为酯基。-12-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二有机物的分类例2下列有机化合物中,有多个官能团:A.B.C.D.E.F.G.-13-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(1)可以看作醇类的是(填编号,下同);(2)可以看作酚类的是;(3)可以看作羧酸类的是;(4)可以看作酯类的是;(5)可以看作芳香烃的是;(6)可以看作苯的同系物的是。答案解析解析关闭羟基直接连接在苯环上的是酚羟基,如ABC,连在脂肪烃基或苯环侧链上为醇羟基,如BD;—COO—与氢相连为羧酸,如BCD,与R基相连为酯基,如E;含有苯环的烃为芳香烃,如FG;含有一个苯环且分子式符合CnH2n-6的为苯的同系物,如F。答案解析关闭(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E(5)FG(6)F-14-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均含有羟基(—OH)。(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、羧酸的性质。(3)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。-15-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.酚类—OHB.CH3COCH3醚类C—O—CC.醛类—CHOD.酮类CO答案解析解析关闭A中—OH没有直接连接到苯环上,错误;B中存在的官能团是,不是醚键,错误;C正确;D中存在的官能团是酯基,不是羰基(也称酮基),D错误。答案解析关闭C-16-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.(1)(2018全国Ⅰ)化合物中含氧官能团的名称是。(2)(2018全国Ⅲ)化合物中含氧官能团的名称为。(3)(2017江苏)中的含氧官能团名称为和。醚键、羟基羟基、酯基酯基醚键-17-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(4)(2016全国Ⅰ)中官能团的名称为。(5)中含氧官能团名称是。(6)中含氧官能团的名称是。(7)HCCl3的官能团名称是,C6H5CHO中的官能团是。碳碳双键、酯基(醇)羟基(酚)羟基、酯基氯原子醛基-18-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(8)中显酸性的官能团是(填名称)。(9)中含有的官能团名称是。羧基碳碳双键、酯基、羰基-19-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破有机物的结构导学诱思下列物质中:①CH3CHCH—CH2CH3②③CH3CH2—CH2—CH2OH④CH3C≡C—CH3⑤CH3—CH2—C≡CH⑥-20-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破⑦CH3CH2CH2OCH3⑧⑨CH2CH—CHCH2⑩CH2CH—CH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是;(2)属于同系物的是;(3)官能团位置不同的同分异构体是。④⑤⑨,③⑥⑦,①⑩,②⑧①②,②⑩①⑩,③⑥,④⑤-21-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键特点:(2)三类碳原子:①饱和碳原子:仅以方式成键的碳原子。②不饱和碳原子:以方式成键的碳原子。③手性碳原子:与个不同的原子或原子团相连的碳原子。4单键、双键或叁键碳链碳环单键双键或叁键4-22-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3—CHCH2-23-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的,但因不同而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体的类别:分子式结构异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和官能团位置异构官能团位置不同CH2CH—CH2—CH3与官能团类别异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3CH(CH3)CH3CH3—CHCH—CH3CH3—O—CH3-24-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.同系物相似CH2-25-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上()(2)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体()(3)正丁烷和异丁烷互为同系物()(4)最简式相同的两种有机物,可能是同分异构体,也可能是同系物()(5)通式相同、组成上相差若干个CH2原子团的一定是同系物()×√×√×-26-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度同分异构体数目的判断例(1)D()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应(2)F(已推出为)的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)。(3)(2018全国Ⅰ,节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为1∶1)。-27-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(4)化合物I(分子式为C8H6O3)有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式(任写一种)。-28-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破答案(1)5(2)19(3)(4)或或-29-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破解析(1)由条件知结构中应含有—COOH和HCOO—R结构,剩余3个碳,可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下5种结构:、、、、。-30-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)F的同分异构体写法要注意思维的有序性:苯环上有3个取代基(—CH3、—CH3、—NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为—CH2CH3、—NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为—NH—CH3、—CH3,有3种同分异构体;可能为—CH2—NH2、—CH3,有3种同分异构体;苯环上只有一个取代基的有5种(—CH2CH2NH2,—CH2—NHCH3,—NHCH2CH3,,),共19种。-31-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)符合条件的的同分异构体应是对称性较高的分子,且分子中的氢原子都应为甲基氢原子,应为、。(4)根据题目要求,能与FeCl3溶液发生显色反应,应含有酚羟基,能发生银镜反应,应含有醛基,苯环上有两种氢原子,则具有较好的对称性;由分子式可知苯环外还有两个不饱和度。-32-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破互动探究甲苯的一氯代物有几种?甲苯的二氯代物有几种?答案:甲苯要考虑甲基上氢,有四种等效氢,一氯代物有四种。二氯甲苯因为有2个位置可以异构,种类较多,采用“定一移二”的方法,先固定一个氯在甲基上,另一个氯原子有4种位置;再把第一个氯原子定在甲基邻位上,另一个氯原子有4种位置;再把第一个氯原子定在甲基间位上,另一个氯原子有2种位置;共10种。-33-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导(1)同分异构体书写的“三规律”①烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。②具有官能团的有机物:一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。③芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。-34-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)同分异构体数目判断的“三方法”①基元法:如丁基有4种,则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢原子等效;b.同一碳原子上的甲基上氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。-35-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)常见官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃H2CCH—CH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃等HC≡C—CH2CH3与H2CCHCHCH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环氧烷等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2CCHCH2OH与-36-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破组成通式可能的类别典型实例CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH与HCOOCH3CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖-37-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.苯的同系物C12H18有多种同分异构体,其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有()A.48种B.45种C.42种D.以上都不是B解析:两个侧链可以有以下组合方式:①—CH3(1种)、—C5H11(8种),共1×8=8种组合方式;②—CH2CH3(1种)、—C4H9(4种),共1×4=4种组合方式;③—C3H7、—C3H7,—C3H7有2种结构,共3种组合方式。因此两个侧链可以有8+4+