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第3讲烃的含氧衍生物-2-考纲要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构和性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。3.根据信息设计有机化合物的合成路线。-3-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破醇、酚导学诱思现有以下物质:①②③④⑤-4-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(1)其中属于脂肪醇的是,属于芳香醇的是,属于酚类的是。(2)其中物质的水溶液显酸性的是。(3)其中互为同分异构体的是。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是,可以发生消去反应的是。(5)物质⑤能发生反应的类型有。①②③⑤④⑤④⑤③④③⑤②⑤取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应-5-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与或侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚为。烃基苯环CnH2n+1OH(n≥1)直接苯酚()-6-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)醇的分类按烃基类别脂肪醇,如、CH3CH2CH2OH芳香醇,如按羟基数目一元醇,如:甲醇、乙醇二元醇,如:乙二醇三元醇,如:丙三醇CH3CH2OH-7-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性:低级脂肪醇溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般1g·cm-3。(3)沸点:①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。②醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。易小于升高氢键-8-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是晶体,有气味,易被空气氧化呈。(2)苯酚常温下在水中的溶解度,当温度高于时,能与水,苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。无色特殊粉红色不大65℃互溶易酒精-9-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式NaHBr,△O2(Cu),△①置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑②取代反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O①③氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O-10-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破反应物及条件断键位置反应类型化学方程式浓硫酸,170℃浓硫酸,140℃2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH(浓硫酸)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O②④消去反应CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O①②取代反应①取代反应-11-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质①苯基对羟基的影响:由于苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离,因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:C6H5OHC6H5O-+H++NaOH+H2O-12-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破②羟基对苯环的影响:由于羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子,使苯酚羟基邻、对位上的氢原子比苯环上的氢原子活泼,更容易被取代。苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为③显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显色,利用这一反应可检验苯酚的存在。+3Br2↓+3HBr紫-13-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()×√√×-14-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(6)乙醇在铜作催化剂条件下与氧气的反应中,铜不参与反应()(7)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似()(8)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+CO22+CO32-()(9)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去()√××××-15-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度一醇的两个重要反应规律例1下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是()A.CH3—OHB.C.D.答案解析解析关闭A不能发生消去反应;B能发生消去反应,也能发生催化氧化反应;C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应;D能发生消去反应但不能发生催化氧化反应。答案解析关闭B-16-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导两个重要反应规律(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。-17-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)醇的消去规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:+H2O,CH3OH、、等结构的醇不能发生消去反应。-18-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破考查角度二醇、酚的结构与性质对比例2下列四种有机化合物的结构简式如下,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与3molBr2发生反应D.④属于醇类,可以发生消去反应答案解析解析关闭物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,A项错误;物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应,C项错误;物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基的邻位碳原子上有H原子,所以物质④可以发生消去反应,D项正确。答案解析关闭D-19-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破方法指导(1)苯酚的酸性因为酸性H2CO3HCO3-,所以+Na2CO3+NaHCO3,因此向溶液中通入CO2只能生成NaHCO3,与通入CO2量的多少无关。-20-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色-21-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破跟踪训练1.下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C.、、互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应答案解析解析关闭苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错误。答案解析关闭C-22-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破2.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应答案解析解析关闭分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基两种官能团,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能与羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。答案解析关闭A-23-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破3.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用1H核磁共振谱区分答案解析解析关闭A项,两物质结构不同,而分子式均为C10H14O,为同分异构体关系,错误;B项,含苯环的物质中至少有8个碳原子共面,而后者不含苯环至多有6个碳原子共面,错误;C项,前者含酚羟基,其邻对位能与溴水发生取代反应,后者含双键能与溴水发生加成反应,正确;D项,前后两种结构中H原子种类均为7,但个数比分别为6∶1∶1∶1∶3∶1∶1和6∶1∶1∶2∶2∶1∶1,错误。答案解析关闭C-24-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破4.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性KMnO4溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液酸性KMnO4溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案解析解析关闭A、B选项中制取的乙烯中含有乙醇,乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,所以B选项不需要除杂;C、D选项中制取的乙烯中含有乙醇、SO2等,SO2使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色,所以均需要除杂。答案解析关闭B-25-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破5.(2019广西南宁高三月考)某有机物的结构如图所示,有关该有机物的说法不正确的是()A.该有机物的分子式为C20H14O4B.该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面C.1mol该有机物分别与Br2、NaOH反应,最多能消耗4molBr2、4molNaOHD.该有机物能发生加成、取代、氧化反应答案解析解析关闭根据有机物的结构图,可知该有机物的分子式为C20H14O4,故A项正确;根据有机物的结构图,分子含有1个单键碳,所以该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面,故B项正确;酚羟基、酯基能与NaOH反应,1mol该有机物与NaOH反应,最多能消耗3molNaOH,故C项错误;该有机物含有苯环,能发生加成、取代反应,含有酚羟基,能发生氧化反应,故D项正确。答案解析关闭C-26-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破6.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()A.B.C.D.答案解析解析关闭与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子才能发生消去反应,B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构,A、D不符合。答案解析关闭C-27-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破醛、羧酸、酯导学诱思现有以下物质:①CH3COOH、②、③CH3CHO、④CH3CH2OH、⑤CH3COOCH2CH3(1)易溶于水的有。(2)物质的水溶液显酸性的是。(3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。(4)能与氢氧化钠反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。(5)实验室制备物质⑤需要用到的试剂有。(6)物质③能发生反应的类型有。①③④①②①②④①②④①②①乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液氧化反应、还原反应、加成反应-28-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破落实基础1.醛(1)定义:与相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛:物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色易溶于水乙醛(CH3CHO)无色与H2O、C2H5OH互溶烃基醛基气体刺激性气味液体刺激性气味-29-必备知识•自主预诊关键能力•考向突破(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CHO+2Ag(NH