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第四部分有机化学专题13有机物的组成、结构、分类和命名考点一有机物的分类、命名和有机反应类型考点清单基础知识一、有机物的分类1.按碳骨架分类 2.按官能团分类二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法 如 命名为 3-甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名 如 命名为 4-甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 称为 甲苯, 称为乙苯,二甲苯有三种结构,分别为 ( 邻二甲苯)、 ( 间二甲苯)、 ( 对二甲苯)。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作 1,2-二甲苯,间二甲苯也叫 1,3-二甲苯,对二甲苯也叫作 1,4-二甲苯。 (2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为 甲酸乙酯。三、有机反应类型(1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(3)消去反应:在一定条件下,从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。(4)氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括:烃和烃的衍生物的燃烧反应;烯烃、炔烃、二烯烃、某些苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应;醇被氧化为醛或酮,醛被氧化为羧酸等反应。(5)还原反应:有机物分子中加氢或去氧的反应。(6)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。(7)缩聚反应:单体化合物间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。(8)酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。(9)水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类水解、蛋白质水解等。(10)裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。知识拓展关于有机物的命名苏教版课本中讲解比较简略,同学们在复习时注意体会课本举例,以此类推,由点及面,体会有机物命名的规律(基团排列顺序)。例如课本中有如下几幅图: 结合“ ”与上图中“ ”,体会命名中顺序“甲基在前、苯基在后”;结合“ ”与上图中的“ ”,体会命名中顺序“苯基在前、酚羟基在后”。①若已知有机物“ ”,请试着命名“ ”。[答案:间苯二胺。注意体会命名中顺序“苯基在前、氨基(胺)在后”。]②对比已学过的“ ”和“ ”命名规律,请试着命名“ ”。(答案:对甲基苯酚或对甲苯酚。注意体会命名中顺序“甲基—苯基—酚羟基”。)考点二有机物的组成和结构同系物和同分异构体基础知识一、有机化合物中常见的官能团官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称所属类别 碳碳双键CH2 CH2乙烯烯烃 碳碳叁键 乙炔炔烃—X卤素原子CH3CH2—Cl氯乙烷卤代烃—OH羟基CH3CH2—OH乙醇醇 苯酚酚—O—醚键CH3CH2—O—CH2CH3乙醚醚 醛基 乙醛醛 羰基 丙酮酮 羧基 乙酸羧酸—NH2氨基CH3—NH2甲胺胺 酯基 乙酸乙酯酯官能团符号官能团名称典型有机化合物物质名称所属类别续表二、同系物和同分异构体1.同系物(1)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个①CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。2.同分异构体(1)具有相同的②分子式,但具有不同③结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。3.判断同分异构体数目的方法(1)记忆法:记住常见有机物的同分异构体数目。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构,需熟悉常见的烃基数目。(3)等效氢法(对称法)a.同一碳原子上的氢原子是等效的。b.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(4)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)的结构有3种,四氯苯(C6H2Cl4)的结构也有3种。(5)定一移一(或定二移一)法:对于二元(或多元)取代物结构的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定结构的数目。4.同分异构体的类型a.碳链异构因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象,如C5H12有3种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。b.位置异构因分子中取代基或官能团在碳链(或碳环)上的位置不同而引起的异构现象,如正丙醇和异丙醇;邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等都属于位置异构。c.常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2 CH—CH3)、环烷烃( )CnH2n-2炔烃( )、二烯烃(CH2 CH—CH CH2)、环烯烃( )CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2 CH—CH2—OH)、环醚(CH3— )、环醇( )CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n-6O酚( )、芳香醚( )、芳香醇( )组成通式可能的类别及典型实例续表5.手性碳原子和手性分子当碳原子与4个不同的原子或原子团相连时,该碳原子被称为手性碳原子。含有手性碳原子的分子叫手性分子。基本规律一、有机物分子中原子共线、共面的判断方法1.常见有机物分子的空间结构CH4呈正四面体形,键角109°28'。CH2 CH2呈平面形,键角120°。 呈直线形,键角180°。 呈平面正六边形,键角120°。2.单键旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为 的有机化合物,其空间结构如图所示,转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面,炔直线位于醛平面上,但甲基上的H原子都不在炔直线上,转动②处C—C键,可使甲基的一个H原子位于醛平面上。 3.定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。4.定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等)在判断中的应用。二、不饱和度的计算方法1.烷烃的通式为CnH2n+2,分子中每减少两个碳氢键,碳原子之间必然会增加一个键,就增加了一个不饱和度。不饱和度又叫缺氢指数,用字母Ω表示。2.计算公式烃(CxHy):Ω= (2x+2-y)。12注意若有机物分子中含有卤素原子可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,例如分子式为CxHyOzNn的分子的不饱和度为Ω= (2x+2-y+n)。3.利用不饱和度推测有机物中的化学键类型化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个氰基2一个碳环1一个苯环412同分异构体的书写技巧1.思维流程(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序分析:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。如:①碳链异构,如 和 。②官能团位置异构,如 和 。③官能团类别异构,如 和 。知能拓展(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。如苯环上有三个不同的取代基时,书写三取代苯的原则是“定二动一”,“定”有三种情况,即邻、间、对三种位置关系,“动”的同时兼顾对称性。2.“碎片拼装法”书写同分异构体(1)除特定基团外,统计剩余基团的不饱和度、碳原子数、氧原子数、氮原子数等。(2)结合题给限制条件,写出符合条件的官能团结构,即碎片。(3)结合不饱和度、碳原子数、氧原子数及已知碎片,判断出所有碎片。(4)结合等效氢等限制条件进行拼装。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯: 、 、 、 ;乙酸某酯: ;苯甲酸某酯: 。例[2019江苏四校调研,17(1)~(4)]有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下: B (1)化合物D中含氧官能团的名称为、。(2)E→F的反应类型为。(3)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。①能发生银镜反应②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中有4种不同化学环境的氢解析(1)羰基和醚键等都是常见的含氧官能团,但注意不能写错别字。(2)E分子中的碳碳叁键经过反应后生成了F分子中的碳碳双键,故反应类型为加成反应或还原反应。(3)对比B与A的分子式发现B相对于A多了一个碳、两个氢,结合反应条件不难发现是甲基取代了A分子羟基上的氢原子生成了B分子。(4)C分子中除苯环外还有5个碳原子、2个氧原子,不饱和度为5。根据条件可知同分异构体必定有“HCOO—C6H5”结构,且该物质具有一定对称性,保证分子中有4种不同化学环境的氢即可。答案(1)羰基醚键(2)加成反应(3) (4) (合理即可)思路分析(4)采用“碎片拼装法”。据题意“其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应”说明该物质中含苯环,可先将C的结构简式“ ”的苯环定为“特定基团”,统计C中苯环之外有5个C原子、2个O原子、不饱和度Ω=1。①能发生银镜反应——含有“—CHO”或者为甲酸系列(甲酸、甲酸盐、甲酸酯)”;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应——含有酚酯基“ ”;③苯环之外总共只有两个O原子,要同时满足“能发生银镜反应”和“能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应”两个条件——说明含有甲酸酚酯基“ ”④“5个C原子、2个O原子、不饱和度Ω=1”去掉甲酸酚酯基“占用”的“1个C原子、2个O原子、不饱和度Ω=1”还剩余“4个C原子”,现有碳架“ ”中已有4种氢原子,另外的4个C原子“拼接上来时”不能增加氢原子种类,要么“偶数原子加对称位置”,要么“等同位置发散”,据此可以写出“ ”或者“ ”。技巧点拨CH3I是有机合成中常用的甲基化试剂,看到反应条件为CH3I时要观察是否发生甲基化反应。本题A→B的反应就是CH3I中的甲基取代了A分子羟基中的H原子。应用有机物简单命名、同分异构、有机物的结构、有机反应类型等基础知识,结合新情景、新物质,将基础知识进行类比分析、迁移应用,实现基础知识的灵活应用。实践探究例[2019苏州期末,17(1)~(4)]利用蒈烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H),其合成路线可表示为: 已知:R1CHO+R2CH2CHO (1)化合物B中的含氧官能团名称为。(2)A→B的反应类型为。(3)G的分子式为C10H16O2,写出G的结构简式:。(4)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中有4种不同化学环境的氢。解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机物结构简式的书写、同分异构体的书写等。(1)醛基和羰基都是常见的含氧官能团,不能出现错别字。(2)有机化学中的氧化反应是指加氧或去氢的反应,A→B是碳碳双键变成了两个碳氧双键,增加了两个氧原子,故是氧化反应。(3)比较F与H的结构,可以看出F G H的两步转化分别为消去反应和酯化反应,即G H的转化是G和甲醇反应,F G的转化是醇的消去反应,结合G的分子式为C10H16O2可得出G的结构简式。(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有苯环和酚羟基。先从C物质的结构简式“ ”中“挪”出一个苯环来(6个碳原子、4个不饱