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专题14烃及其衍生物的结构和性质考点一烃卤代烃考点清单基础知识一、烃1.甲烷、乙烯、苯的物理性质与结构比较甲烷乙烯苯物理性质无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体无色、稍有气味的气体,不溶于水,密度比空气略小无色、有特殊气味的液体,难溶于水,密度比水小分子式CH4C2H4C6H6结构式 结构简式CH4CH2 CH2 或 空间构型①正四面体②平面形③平面正六边形结构特点全部是单键,属于饱和烃含碳碳双键,属于不饱和烃碳原子间为介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键甲烷乙烯苯续表2.甲烷、乙烯、苯及其同系物的化学性质(1)甲烷的化学性质 (2)乙烯的化学性质(3)苯的化学性质(4)苯的同系物及结构上的相互影响分子中含有苯环的烃叫芳香烃,分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全为烷烃基的烃是苯的同系物,其通式为CnH2n-6(n≥7)。苯的同系物中,由于侧链对苯环的影响,使苯环侧链所在碳原子邻、对位碳原子上的氢原子活化,如甲苯与浓硝酸反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯。在苯的同系物中,由于苯环对侧链的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色。二、卤代烃1.水解反应所有卤代烃都能发生水解反应。反应条件:强碱的水溶液,加热。(1)一般情况:1mol卤素原子最多消耗1molNaOH。例如: (2)特殊情况(卤素原子直接连在苯环上):1mol卤素原子最多消耗2molNaOH。例如: +2NaOH +NaBr+H2O2.消去反应多数卤代烃能发生消去反应。反应条件:强碱的醇溶液,加热。1mol卤素原子最多消耗1molNaOH。例如: CH2 CH—CH3↑+NaBr+H2O能够发生消去反应的卤代烃必须具备的结构特点是:与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上必须连有氢原子。以下四种卤代烃不能发生消去反应: (其中:①没有邻碳、②③邻碳上没有氢原子、④是特殊情况,因苯环结构比较稳定,不容易发生消去反应)重点突破卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理(1)定性检验:将卤代烃分子中卤素原子变成卤素阴离子(X-),用稀硝酸和AgNO3溶液检验X-,根据沉淀颜色确定是何种卤素原子,确认卤代烃中卤素原子的存在与否;(2)定量检验:根据卤代烃质量及所得沉淀质量,确认卤代烃相对分子质量及卤素含量多少。2.实验步骤及要点(1)取一定量卤代烃样品,与足量NaOH水溶液共热足够长时间后,冷却;(2)向所得混合液中加入稀硝酸酸化(此步操作很重要且很容易被忽略);(3)加入足量AgNO3溶液,观察所得沉淀颜色,确定是何种卤素;(4)将所得沉淀过滤、洗涤、烘干;(5)称量所得沉淀质量。3.数据处理根据卤代烃质量及所得沉淀质量,运用守恒法,计算可得卤代烃相对原子质量,确认卤素含量。考点二醇酚基础知识一、醇1.乙醇的分子结构与性质(1)乙醇的分子组成和结构:分子式为①C2H6O,结构式为 ,结构简式为CH3CH2OH,官能团为—OH。(2)乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,是一种无色、具有特殊香味的液体,密度比水小,沸点低,具有挥发性,可与水以任意比互溶。无水乙醇的制备方法:加入新制的生石灰蒸馏制无水乙醇。检验酒精中是否含有水的方法:加入②无水CuSO4,若变蓝,说明酒精中含水;否则不含水。(3)乙醇的化学性质1)取代反应a.乙醇跟活泼金属钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑。b.乙醇可以和氢卤酸反应,生成卤代烃:CH3CH2OH+HX CH3CH2X+H2O。2)氧化反应a.燃烧:乙醇在足量O2中完全燃烧的化学方程式为CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O。b.催化氧化:乙醇在铜(或银)的催化作用下能被氧化成乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。3)消去反应将乙醇、浓H2SO4共热至170℃,乙醇分子内脱水生成乙烯,化学方程式为CH3CH2OH ③ 。4)分子间脱水(取代反应)CH3CH2OH+HOCH2CH3 +H2O5)酯化反应a.与有机酸(CH3COOH)的酯化CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2Ob.与无机含氧酸(HNO3)的酯化C2H5OH+HO—NO2 +H2O(4)乙醇的制法3223CHHHHCOCC乙醚252CHOON硝酸乙酯1)乙烯水化法: CH3CH2OH2)发酵法: 2C2H5OH+2CO2↑(5)乙醇的用途用作燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%的乙醇溶液用于医疗消毒。2.醇类物质的催化氧化及消去规律醇类的通式R—OH,饱和一元醇通式CnH2n+2O。注意:醇类分子中羟基不与苯环直接相连。(1)醇的催化氧化规律,分子结构的变化,相对分子质量的变化①与烃基相连的碳原子上有2个氢原子的醇被催化氧化生成醛,1个醇分子中去掉2个氢原子,相应醛的相对分子质量比醇小2,醛继续被氧化生成羧酸,相应羧酸的相对分子质量比醇大14。6126CHO葡萄糖R—CH2—OH ②与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮,酮的相对分子质量比相应醇的相对分子质量小2。 ③与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。如(CH3)3COH。(2)醇的消去规律醇发生消去反应的条件:在有浓H2SO4存在且加热条件下,与羟基所连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为: +H2OCH3OH、 、 等结构的醇不发生消去反应。二、苯酚、酚的结构和性质1.苯酚(1)羟基直接与苯环相连的化合物称为酚,苯酚是最简单的酚。它的分子式是④C6H6O,结构简式为 。(2)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易溶于乙醇等有机溶剂,常温下在水中的溶解度不大,高于65℃时,能与H2O互溶;苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,沾到皮肤上应立即用酒精清洗,再用水冲洗。(3)向苯酚的浊液中加入NaOH溶液,溶液会变得澄清,这一过程发生反应的化学方程式为: 。向反应后的苯酚钠溶液中通入CO2,溶液又变浑浊。这一过程发生反应的化学方程式为: +CO2+H2O 。这一反应证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。(4)向苯酚中滴加浓溴水,产生的现象为⑤出现白色沉淀。反应的化学方程式为: 。这一反应十分灵敏,常用于苯酚的定性检测和定量测定。(5)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液会变为⑥紫色,这一反应常用于检验酚类物质。(6)苯酚与甲醛发生缩聚反应:n +nHCHO 。2.酚类酚类分子中羟基与苯环直接相连。酚类的化学性质与苯酚相似。基本规律醇的反应规律1.醇的催化氧化规律醇在一定条件下(Cu或Ag作催化剂,加热),可发生去氢氧化。(1)反应机理 +O2 2H2O +O2 (2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成碳氧双键的条件连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。2.醇的消去反应规律(1)醇发生消去反应的原理 +H2O(2)醇发生消去反应的条件在有浓H2SO4存在且加热条件下,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,才可能发生消去反应形成不饱和键。当与羟基相连的碳原子无邻位碳原子或与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子时,醇不能发生消去反应。考点三醛羧酸和酯基础知识一、醛的化学性质在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛可被空气中的O2氧化成乙酸。反应的化学方程式为:2CH3CHO+O2 2CH3COOH。工业上利用该反应可制取乙酸。醛类物质能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH ①H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4。乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH ②CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。二、酸1.乙酸的分子结构与性质(1)乙酸的分子组成和结构乙酸的分子式为③C2H4O2,结构式为 ,结构简式为CH3COOH,官能团为 。(2)乙酸的物理性质乙酸是一种有刺激性气味的无色液体,沸点117.9℃,熔点16.6℃。当温度低于16.6℃时,乙酸凝结成类似于冰的晶体,所以纯净的乙酸又称为④冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇。(3)乙酸的化学性质1)酸性乙酸在水溶液里部分电离产生H+:CH3COOH CH3COO-+H+乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸,具有酸的通性。a.能使紫色的石蕊试液变红。b.与活泼金属反应放出H2。例如:Mg+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2↑。c.与Na2CO3溶液反应放出CO2,反应的化学方程式为:2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2↑。d.与NaOH发生中和反应,反应的化学方程式为:CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O。2)酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸和乙醇在⑤浓硫酸作用下发生酯化反应的化学方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。(4)乙酸的用途乙酸是重要的化工原料,用于生产醋酸纤维素、香料、染料、医药和农药等。2.羧酸羧酸通式:R—COOH,饱和一元羧酸通式:CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)。羧酸的化学性质与乙酸相似。三、酯(1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'(R'代表烃基)取代后的产物叫酯。(2)命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称“某酸某酯”。(3)一元酯的通式:RCOOR',其中饱和一元脂肪酸跟饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2),所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。(4)酯的通性酯难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水的小,低级酯具有芳香气味。酯在酸或碱存在的条件下发生水解反应:R—COOR'+H2O RCOOH+R'OHR—COOR'+NaOH RCOONa+R'OH重点突破乙酸和乙醇的酯化反应探究1.原理CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O2.装置 3.反应的特点(1)通常反应速率很慢。(2)反应是可逆的,即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下又部分发生水解反应生成乙酸和乙醇。4.反应的条件及其意义(1)加热。加热的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而被收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)用浓硫酸作催化剂,提高反应速率。(3)用浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。5.实验室里制取乙酸乙酯时的注意事项(1)化学药品加入大试管时,不能先加浓硫酸。(2)加热要小心均匀地进行,以防乙酸、乙醇大量挥发,液体暴沸。(3)导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液内,以防倒吸。6.实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的主要优点(1)挥发出来的乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于碳酸钠溶液,利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。(2)乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度较小,易于分层。7.反应的规律有机酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢。分子结构中共线、共面问题的判断1.掌握四种分子的空间构型①甲烷,结构式为 ,正四面体结构,C原子居于正四面体的体心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。②乙烯,结构式为 ,平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120°。③乙炔,结构式为 ,直线形结构,分子中的4个原子处于同一知能拓展直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。④苯,结构式为 ,平面结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。2.明确两个要点①以上4种分子中的H原子如果被其他原子或原子团取代,原分子空间构型基本不变。②单键可以绕键轴自由旋转,双键和叁键则不能旋转。3.结构不同的基团连接后原子共面分析①直线与平面连接:直线结构中如果有两个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如 ,其结构可表示为 ,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在