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有机化合物波谱解析复习指导广东药学院天然药物化学教研室２００5年5月目录第一章紫外光谱………………………………2~4第二章红外光谱………………………………5~11第三章核磁共振…………………………………12~34第四章质谱…………………………………35~41第五章综合解析…………………………………42~70第一章紫外光谱一、名词解释1、助色团2、发色团3、红移4、蓝移5、增色作用6、减色作用7、吸收带二、选择题1、不是助色团的是：A、－OHB、－ClC、－SHD、CH3CH2－2、所需电子能量最小的电子跃迁是：A、σ→σ*B、n→σ*C、π→π*D、n→π*3、下列说确的是：A、饱和烃类在远紫外区有吸收B、UV吸收无加和性C、π→π*跃迁的吸收强度比n→σ*跃迁要强10－100倍D、共轭双键数目越多，吸收峰越向蓝移4、紫外光谱的峰强用εmax表示，当εmax＝5000～10000时，表示峰带：A、很强吸收B、强吸收C、中强吸收D、弱吸收5、近紫外区的波长为：A、4－200nmB、200－300nmC、200－400nmD、300－400nm6、紫外光谱中，苯通常有3个吸收带，其中λmax在230～270之间，中心为254nm的吸收带是：A、R带B、B带C、K带D、E1带7、紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致，其能级差的大小决定了：A、吸收峰的强度B、吸收峰的数目C、吸收峰的位置D、吸收峰的形状8、紫外光谱是带状光谱的原因是由于：A、紫外光能量大B、波长短C、电子能级差大D、电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因9、π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量，其最大吸收波长最大：A、水B、乙醇C、甲醇D、正己烷10、下列化合物中，在近紫外区（200～400nm）无吸收的是：A、B、C、D、11、下列化合物，紫外吸收λmax值最大的是：A、B、C、D、12、频率（MHz）为4.47×108的辐射，其波长数值为A、670.7nmB、670.7μC、670.7cmD、670.7m13、化合物中，下面哪一种跃迁所需的能量最高A、σ→σ*B、π→π*C、n→σ*D、n→π*三、问答题1、根据Woodward计算规则，计算下列化合物的UVλmaxCH3AcOCH3CH3CH3CH3CH3HOOCCH3CH32、某化合物在乙醇中的UVλmax分别为236nm（ε＝12000），245nm（ε＝18000）请推断其分别为结构A还是B？CH3CH3AB3、一化合物初步推断其结构不是A就是B，经测定UVλmaxEtOH＝352nm，试问其结构为何？OOAB4、苯甲醛能发生几种类型电子跃迁？在近紫外区能出现几个吸收带？5、一环己烯酮衍生物，其UVλmaxEtOH＝235nm，假如共轭体系中连接有烷基（R），试问发色体系的可能结构是什么？指出烷基取代位置。6、某强心苷元的结构可能为（A）或（B），测得紫外光谱λmaxEtOH＝218nm，试问其结构为何者？OCH3CH3OHOOCH3CH3OHO（A）（B）7、下列二组化合物中，哪个吸收波长较长？（1）CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH=CH3（2）OCH3和OCH38、pH对某些化合物的吸收带有一定的影响，例如苯胺在酸性介质中它的K吸收带和B吸收带发生蓝移，而苯酚在碱性介质中其K吸收带和B吸收带发生红移,为什么？羟酸在碱性介质中它的吸收带和形状会发生什么变化？9、某化合物的紫外光谱有B吸收带,还有λ=240nm,ε=13×104及λ=319nm，ε=50两个吸收带，此化合物中含有什么基团？有何电子跃迁？10、将下列化合物按K吸收带波长大小次序排列起来，并证明排列的理由。第二章红外光谱一、名词解释：1、中红外区2、fermi共振3、基频峰4、倍频峰5、合频峰6、振动自由度7、指纹区8、相关峰9、不饱和度10、共轭效应11、诱导效应12、差频二、选择题（只有一个正确答案）1、线性分子的自由度为：A：3N-5B:3N-6C:3N+5D:3N+62、非线性分子的自由度为：A：3N-5B:3N-6C:3N+5D:3N+63、下列化合物的νC=C的频率最大的是：ABCD4、下图为某化合物的IR图，其不应含有：A：苯环B：甲基C：-NH2D：-OH5、下列化合物的νC=C的频率最大的是：ABCD6、亚甲二氧基与苯环相连时，其亚甲二氧基的δCH特征强吸收峰为：A：925~935cm-1B：800~825cm-1C：955~985cm-1D：1005~1035cm-17、某化合物在3000-2500cm-1有散而宽的峰，其可能为：A：有机酸B：醛C：醇D：醚8、下列羰基的伸缩振动波数最大的是：9、中三键的IR区域在：A~3300cm-1B2260~2240cm-1C2100~2000cm-1D1475~1300cm-110、偕三甲基(特丁基)的弯曲振动的双峰的裂距为：A10~20cm-1B15~30cm-1C20~30cm-1D30cm-1以上三、问答题1、某化合物的分子式为C3H6O，IR如下，请推断其可能结构式。2、某化合物的IR图谱如下，其分子式为C8H8O，试推断其可能的结构式。CRORACROHBCROFCROClCDCNR3、比较下列化合物的IR的相同与不同处？4、某化合物的IR如下，请问：(1)该化合物为芳香族还是脂肪族化合物？(2)结构中是否有醇、醛、酮、酸等结构？(3)是否有双键、三键等结构？(4)是否为有机胺类化合物？说明有关理由。5、比较下列化合物的IR的相同与不同处？COCH3OHACOCH3HBCOCH3NH2CCOCH3CH3DCONH2COOHCOHABC6、用红外光谱法区别下列各对化合物。7、某化合物的IR图谱如下，其分子式为C7H9N，试推断其可能的结构式。8、某化合物的IR图谱如下，其分子式为C10H14O，试推断其可能的结构式。9、有一化合物的红外谱中2870cm-1及926cm-1的强吸收，无2960cm-1，试判断该化合物的正确结构，并说出理由？10、比较下列化合物的IR的特征吸收的异同。11、红外光谱产生的条件是什么？吸收峰的强度由那些因素决定？12、下列化合物的IR光谱有何不同？（A）、CH3-CH=CH-CH3（B）、CH3-CH=CH213、可否用红外光谱鉴别下列化合物？他们的IR光谱的主要区别何在？（1）OHOH和（2）CH3COOHCOOCH3和OOCOAMeOMeOCOBCH3CH3CH3CH3CH3CH3ABC14、试将C=O键的特征吸收峰按波数高低的顺序排列（1）（2）15、下列各组化合物在IR光谱的什么区域有不同的特征吸收？（1）CH3CH2和（2）16、溴甲苯C7H7Br有一单峰在803cm-1处，它的正确结构是什么？17、下列两个化合物中，为什么A的νC=O频率低于B？COH3C3COH和CH3COCH3COOHCH3COCH3CH3CONH2OCH3COCH3CH3COCH3NH2COCH3CH3CH3CH3COCH3OOOO(A)νC=O1731cm-1νC=O1731cm-11760cm-11776cm-118、顺式环戊二醇－1，2的CCl4稀溶液，在3620cm-1及3455cm-1处显两个峰，为什么？19、下列三个化合物的IR光谱有何不同？（A）CH3(CH2)6COOH（B）(CH3)3CCHOHCH2CH3（C）(CH3)3CCH(CH2CH3)N(CH3)220、下列化合物在4000～1650cm-1区域有何吸收？ONH2CANHBCOOHC第三章核磁共振一、名词解释1、化学位移2、磁各向异性效应3、自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫4、屏蔽效应5、远程偶合6、自旋裂分7、自旋偶合8、核磁共振9、屏蔽常数10.m+1规律11、辉三角12、双共振13、NOE效应14、自旋去偶15、两面角16、磁旋比17、位移试剂二、填空题1、1HNMR化学位移δ值围约为。2、自旋量子数I=0的原子核的特点是。三、选择题1、核磁共振的驰豫过程是A自旋核加热过程B自旋核由低能态向高能态跃迁的过程C自旋核由高能态返回低能态，多余能量以电磁辐射形式发射出去D高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态2、请按序排列下列化合物中划线部分的氢在NMR中化学位移的大小aHHb(CH3)3COHcCH3COOCH3dCH3CCCH33、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度比是A单峰，强度比1B双峰，强度比1：1C三重峰，强度比1：2：1D四重峰，强度比1：3：3：14、核磁共振波谱产生，是将试样在磁场作用下，用适宜频率的电磁辐射照射，使下列哪种粒子吸收能量，产生能级跃迁而引起的A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外电子D有所原子核5、磁等同核是指：A、化学位移相同的核B、化学位移不相同的核C、化学位移相同，对组外其他核偶合作用不同的核D、化学位移相同，对组外其他核偶合作用相同的核6、具有自旋角动量，能产生核磁共振的原子核是：A、13C核B、12C核C、32S核D、16O核7、在苯乙酮分子的氢谱中，处于最低场的质子信号为：A、邻位质子B、间位质子C、对位质子D、甲基质子8、下述化合物中的两氢原子间的4J值为：HHA、0-1HzB、1-3HzC、6-10HzD、12-18Hz9、NOE效应是指：A、屏蔽效应B、各向异性效应C、核的Overhauser效应D、电场效应10、没有自旋角动量，不能产生核磁共振的原子核是：A、13C核B、2D核C、15N核D、16O核11、在下述化合物的1HNMR谱中应该有多少种不同的1H核：A、1种B、2种C、3种D、4种12、下列各组化合物按1H化学位移值从大到小排列的顺序为：CH2=CH2CHCHCHOHab..c.d.A、abcdB、dcbaC、cdabD、bcad13、当采用60MHz频率照射时，发现某被测氢核共振峰与TMS氢核间的频率差()为420Hz，试问该峰化学位移()是多少ppm：A、10B、7C、6D、4.214、下述化合物氢谱中的甲基质子化学位移围为：CCH3OA、0-1ppmB、2-3ppmC、4-6ppmD、6-8ppm15、下述化合物中的两氢原子间的3J值为：HHA、0-1HzB、1-3HzC、6-10HzD、12-18Hz16、没有自旋的核为A、1HB、2HC、12CD、13C17、当采用60MHz频率照射时，某被测氢核的共振峰与TMS间的频率差（△ν）为430Hz，问该峰化学位移（δ）是多少ppm?A、4.3B、43C、7.17D、6.018、化合物的1HNMR谱中应该有多少种化学环境不同的1H核？A、8B、4C、2D、119、化合物O的1HNMR谱中，化学位移处在最低场的氢核为A、甲基B、邻位氢C、间位氢D、对位氢20、判断CH3CH2CH2CO2H分子中1H核化学位移大小顺序abcdA、abcdB、dcbaC、cbadD、dabc21、当采用60MHz频率照射时，对羟苯乙羟酸分子中苯环上的四个氢呈现两组峰，分别为6.84和7.88ppm，偶合常数为8Hz，试问该两组氢核组成何种系统？A、A2B2B、A2X2C、AA`BB`D、AA`XX`22、在刚性六元环中，相邻两个氢核的偶合常数Jaa值围为A、8---10HzB、0----2HzC、2--3HzD、12--18Hz23、在低级偶合的AX系统中共有条谱线。A、2B、3C、4D、524、在化合物CH3—CH==CH—CHO中，--CHO的质子化学位移信号出现区域为A、1--2ppmB、3--4ppmC、6--8ppmD、8--10ppm25、在化合物CHbCHcHaCOOCH3的1HNMR谱中，化学位移处在最高场的氢核为A、HaB、HbC、HcD、CH326、化合物OCH3HoHmHp的1HNMR谱中，1H核化学位移大小顺序为A、CH3HoHmHpB、HoHpHmCH3C、HmHpHoCH3D、HmHoHpCH327、在化合物H3CCH3CH3a1a