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-1-官能团的性质与有机反应类型角度1同分异构体数目的判断1.(2019·凉山模拟)在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二噁英,其结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有()A.15种B.11种C.10种D.5种【解析】选C。分子中有8个氢原子,其二氯代物有10种,其六氯代物相当于八氯代物中2个氯原子被2个氢原子取代,故六氯代物与二氯代物有相同的同分异构体数目,为10种,故选C。2.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—,所以该羧酸也有4种,答案选B。3.(2019·贵州模拟)下列叙述不正确的是()A.蔗糖水解生成的两种有机物互为同分异构体B.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有3种C.乙烷与氯气在光照下发生反应的产物可能有10种D.金刚烷的结构为,它的二氯代物有六种(不考虑立体异构)【解析】选B。A.蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,分子式均为C6H12O6,为同分异构体,A项不符合题意;B.五个碳原子的饱和链烃的一氯代物有8种,B项符合题意;C.乙烷和氯气在光照条件下,其产物包括一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(有2种,分别是1,1-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷)、三氯乙烷(有2种,分别是1,1,1-三氯乙烷,1,1,2-三氯乙烷)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、-2-六氯乙烷(1种),氯代烃一共9种,还有HCl,产物可能有10种,C项不符合题意;D.可以对金刚烷上的氢作如图所示的标号,二氯代物氯原子的位置分别为①①、①②、①③、①④、①⑤、②⑥共6种,D项不符合题意。角度2同分异构体的书写4.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B()的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。【解析】F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),说明F分子中含有羧基,7.30gF的物质的量是=0.05mol,二氧化碳是0.1mol,因此F分子中含有2个羧基,则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷,则有3种结构,所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构),即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。答案:95.(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:____________________________。①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种-3-②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:____________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式:______________________________________。【解析】(1)根据②可知含有酚羟基,根据③可知含有醛基,根据①可知分子对称,采用对位结构,故其结构简式是。(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余2个碳原子,再根据①②可知其结构简式是或(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构;另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。答案:(1)-4-(2)(或)(3)【加固训练】1.下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体【解析】选D。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3—CHCH2与,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,故D说法正确。2.(2019·廊坊模拟)的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选B。苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的等效氢原子有两种,则可能为、。-5-3.(2019·铜陵模拟)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;②能发生银镜反应;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.5【解析】选C。根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、、、。