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-1-分子结构与性质角度1烃的衍生物之间的相互转化1.(2019·株洲模拟)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为ABC下列说法错误的是()A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应B.1molB与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOHC.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上【解析】选B。有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1molB最多能与3molNaOH反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,生成和,其中后者可由B转化得到,C正确;有机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过O—H键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故A中所有原子可能处于同一平面上,D正确。2.某酯A,其分子式C6H12O2,已知-2-又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化,应为醇,则A应为酯,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,所以E至少含有3个碳,则C可能为甲酸、乙酸、丙酸,如C为甲酸,则D为CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH(CH3)CH3;如C为乙酸,则D为CH3CHOHCH2CH3,如C为丙酸,则D为CH3CHOHCH3,所以A结构可能有5种。3.(2019·南宁模拟)如图为有机物M、N、Q的转化关系,下列有关说法正确的是()A.M生成N的反应类型是取代反应B.N的同分异构体有6种C.可用酸性KMnO4溶液区分N与QD.0.3molQ与足量金属钠反应生成6.72LH2【解析】选C。对比M、N的结构简式,M生成N为加成反应,A项错误;N的分子式为C4H8Cl2,C4H8Cl2为C4H10的二氯代物,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和,采用定一移一法,C4H8Cl2的同分异构体有:CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、,共9种(含N),B项错误;N中官能团为氯原子,N不能使酸性KMnO4溶液褪色,Q中官能团为羟基,Q能使酸性KMnO4溶液褪色,用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q,C项正确;1个Q分子中含2个羟基,0.3molQ与足量Na-3-反应生成0.3molH2,由于H2所处温度和压强未知,不能用22.4L·mol-1计算H2的体积,D项错误。角度2有机合成与推断4.(新题预测)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:BC富马酸富血铁回答下列问题:(1)A的化学名称为________,由A生成B的反应类型为________。(2)C的结构简式为________。(3)富马酸的结构简式为________。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是____________________。(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________LCO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有________________________(写出结构简式,考虑顺反异构)。【解析】(1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为。(3)丁二烯酸钠酸化得富马酸,其结构简式为。(4)考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无。-4-(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2,标准状况下体积为44.8LCO2;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有、。答案:(1)环己烷取代反应(2)(3)(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无(5)44.8、【加固训练】1.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为乙酸乙酯下列说法正确的是()A.淀粉与纤维素互为同分异构体B.M的分子式为C12H22O11C.N的结构简式为C2H4O2D.④的反应类型属于取代反应【解析】选D。制备乙酸乙酯的绿色合成路线:以淀粉或纤维素为原料,经水解生成葡萄糖,葡萄糖氧化生成乙醇,乙醇被氧化生成乙酸,乙醇、乙酸二者酯化生成乙酸乙酯,A.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,n值不同,分子式不同,不是同分异构体,故A错误;B.淀粉或纤维素水解最终产物为葡萄糖,所以M为葡萄糖,分子式为C6H12O6,故B错误;C.纤维素水解得到葡萄糖M,葡萄糖氧化得到乙醇,乙醇氧化得到乙酸N,N的结构简式为CH3COOH,故C错误;D.④的反应-5-是酸和醇反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,本质是酸脱羟基醇脱氢,反应类型属于酯化反应,也属于取代反应,故D正确。2.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。3.(2019·淄博模拟)已知某芳香族化合物Q的分子式为CxHx+3O3,其中氧元素的质量分数为24.74%。Q只有一个取代基,可发生如图转化关系。其中D为五元环状化合物;E可使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色;D和E互为同分异构体;F和G都是高分子化合物。请回答下列问题:(1)Q的结构简式________。(2)C物质所含官能团的名称为________。(3)E物质能发生的反应类型有________。①加成反应②消去反应③加聚反应④酯化反应⑤缩聚反应(4)写出反应的化学方程式:-6-反应①______________,反应③______________。(5)含有羧基的E的同分异构体有________(不含E)种,写出任意一种的结构简式__________________________________________。(6)关于有机物Q、A、E的下列说法正确的是______。①它们的含氧官能团相同②都能与金属钠反应放出氢气③都能使溴水褪色④都能发生取代和加成反应【解析】Q分子中含3个氧原子,由氧元素的质量分数知:×100%=24.74%,得x=11,Q的分子式为C11H14O3。Q在碱性条件下水解,得到A和B,结合A的分子式可推出A为苯甲醇。B经酸化得到C,根据原子守恒得到C的分子式为C4H8O3,C有酸性说明含有羧基,又因为C在浓硫酸加热条件下生成能使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色的E,说明C含有羟基,C在浓硫酸加热条件下生成五元环状化合物D,则C为直链结构,其结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,进而推出B为HOCH2CH2CH2COONa,Q为,E为CH2CHCH2COOH。E含有碳碳双键,故能发生加成反应和加聚反应,含有羧基,故能发生酯化反应。有机物Q的含氧官能团为酯基、羟基,有机物A的含氧官能团为羟基,有机物E的含氧官能团为羧基,①错误;羧基和羟基都能与Na反应放出H2,②正确;有机物E能使溴水褪色,Q、A不能使溴水褪色,③错误;有机物Q、A、E都能发生取代和加成反应,④正确。答案:(1)(2)羧基、羟基(3)①③④(4)+NaOHHOCH2CH2CH2COOHCH2CHCH2COOH+H2O(5)3或(任写一种)(6)②④