氯霉素性质及结构剖析.

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资源描述

LOGO氯霉素氯霉素(Chloramphenicol)是一种抑菌类抗生素,临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。氯霉素是世界上首种完全由合成方法大量制造的广谱抗生素,对很多不同种类的微生物均起著作用。它因价钱低廉的关系,现时仍然盛行于一些低收入国家;但在其他西方国家经已甚少使用,这是由于它的副作用的关系:会引致致命的再生不良性贫血;长期用可引起二重感染;新生儿、早产儿用量大可发生灰色综合症。现时,氯霉素主要是用在医治细菌性结膜炎的眼药水或药膏上。一、理化性质名称:对乙酰氨基酚名称:氯霉素化学名:1R,2-(-)-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇结构:性状:白色或微黄色的针状、长片状结晶或结晶性粉末,味苦熔点:149~153℃溶解情况:易溶于甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中,微溶于水比旋度:[α]=25-25.5°(乙酸乙酯)二、结构剖析氯霉素(上图)中C-1和C-2是两个手性中心,因而它的光学异构体共有四种。这是种异构体为两对对映异构体,其中一对的构型为D-苏型(1R,2R型)和L-苏型(1S,2S型);另一对为D-赤型(1R,2S型)和L-赤型(1S,2R型)。未经拆分的苏型消旋体为合霉素。

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