羧酸-酯

百年陈酿十里香CH3CH2OH一定条件CH3CHO一定条件CH3COOHCH3COOCH2CH3一、羧酸1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连的有机物。官能团：-COOHCH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸甲酸(蚁酸)苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）2.羧酸的分类：按烃基的种类按羧基的数目按碳原子的数目高级脂肪酸脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)芳香酸C6H5-COOH(苯甲酸)一元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)二元羧酸HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH低级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)多元羧酸CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH（己三酸)①一元羧酸通式：R（H）—COOH②饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO23、羧酸的通式①溶解性：②熔点：③状态：4、羧酸物理性质：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。随碳原子个数增长而升高甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。CHOO5、羧酸的结构不易和氢气发生加成易于和醇发生酯化反应在水溶液中氧氢键断裂，电离出H+6、羧酸的化学性质（1）弱酸性（羧酸都有酸性）(乙酸为例)E、与盐反应：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑A、使紫色石蕊试液变色：CH3COOHCH3COO-+H+B、与活泼金属反应：2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑D、与碱反应：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OC、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O（2）酯化反应CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3浓硫酸=OCH3-C-O-CH2-CH3+H2O=O饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸同位素示踪法实验分析A、浓硫酸的作用是：C、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？D、饱和Na2CO3溶液有什么作用？催化剂、吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。B、试剂加入的顺序应该怎样：无水乙醇、浓硫酸、乙酸（2）酯化反应：含氧酸和醇作用生成酯和水的反应RCOOR’+H2ORCOOH+H-O-R’浓硫酸加热①一元羧酸与一元醇的反应（可逆反应、取代反应）②、二元羧酸与一元醇的反应COOHCOOH浓硫酸加热C2H5OH+2COOC2H5COOC2H5+2H2O2CH3COOH+CH2OHCH2OH浓硫酸加热CH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O一元羧酸与三元醇生成什么呢？CH3COOH+CHOHCH2OHCH2OH浓硫酸加热③、二元羧酸与一元醇的反应④二元酸和二元醇反应:+2H2OCCOCH2CH2OOOb、成环：a、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸加热COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸加热HOOCCOOCH2CH2OH+H2Oc、形成高分子化合物：nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOH浓硫酸加热n缩聚反应H—O-CH2CH2-O-C-C—OH+(2n-1)H2OOO③、羟基酸CH2-CH2-COOHOH浓硫酸加热CH2-CH2+H2Ob、分子间酯化形成环状小分子酯2HO-CH-COOHCH3浓硫酸加热OC=Oa、分子内酯化形成环状内酯③、羟基酸c、分子间酯化高分子酯nHO-CH-COOHCH3H—O-CH-C—OHCH3O(n-1)H2O浓硫酸加热n+7、几种重要的羧酸（1）甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸H-C-O-HO（3）乙二酸（2）苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。COOHCOOH乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。（4）高级脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸二、酯1、酯的定义：含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2COO官能团：酯基自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质5、酯的分类分类①酸的不同②酯基的数目无机酸酯如：CH3CH2-O-NO2硝酸乙酯有机酸酯如：CH3COOH一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂第一节酯羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。RCOHOOHRRCOROOH2++浓硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH37、酯的同分异构体：①烃基异构②官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体通式都为：CnH2nO2例：写出C4H8O2的同分异构体科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）8、酯的水解：酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇——水解反应。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：RCOOR′NaOHRCOONaR′OH++（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性条件下不完全水解反应式：（2）碱性条件下完全水解反应式为：注意※酯的水解时的断键位置※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。COO酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应