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第10题简单新型有机物的结构与性质1研究高考真题——明考情2突破备考重点——提能力3查验备考能力——扫盲点4课下练——练通高考目录CONTENTS研究高考真题——明考情1．(2019·江苏高考)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。XY下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．1molX最多能与2molNaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等解析：A错误，由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1mol—COOH消耗1molNaOH，1mol—COO—(酚酯基)消耗2molNaOH，故1molX最多能与3molNaOH反应；B错误，Y与乙酸发生酯化反应可得到X；C正确，X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应；D正确，X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如下图所示：答案：CDX与Br2加成后的产物Y与Br2加成后的产物两者均含3个手性碳原子。2．(2018·江苏高考)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应解析：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内，A项错误；Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子，B项正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO－4被还原为Mn2＋而褪色，C项错误；X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果，D项正确。答案：BD3．(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。答案：C4．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应解析：A项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；B项中，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项中，有酯基存在，酸性条件下水解生成，正确；D项中，化合物X中有—COOH和，最多能与3molNaOH反应，错误。答案：C5．(2015·江苏高考)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子解析：A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用FeCl3溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。答案：BC高考题型为选择题，每年必考。一般以陌生有机物为背景，通过识别有机物中所含官能团和分析有机物的结构，判断选项所涉及的结构与性质的正误。其考查角度有：①考查有机物官能团的名称、结构和性质。②考查有机反应类型的判断。③考查有机物分子中的手性碳原子和分子中原子能否共面的判断。④考查有机物中官能团的性质，如1mol有机物最多能与多少molH2、Br2、NaOH等物质反应。突破备考重点—提能力[重难主攻]1．常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳叁键易加成、易氧化卤素原子—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)官能团结构性质醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)官能团结构性质醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应)、可还原羰基官能团结构性质羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)官能团结构性质醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)硝基—NO2如硝基苯与铁粉、盐酸反应，被还原为苯胺：2．常见有机反应类型反应类型实例卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解取代反应其他苯及含苯环化合物的硝化反应类型实例加成反应烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2的加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色氧化反应银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物3．有机物性质归纳(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂。(2)能使溴水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖。(3)能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖。(4)具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物：酚、羧酸、氨基酸。(5)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。(6)既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃。(7)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等。(8)能发生颜色(显色)反应的有机物：苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝色。4．有机物分子中手性碳原子和分子中原子共面的判断(1)三类碳原子①饱和碳原子：若一个碳原子能结合4个其他原子，该碳原子为饱和碳原子，含有饱和碳原子的有机物分子具有立体结构。②不饱和碳原子：若一个碳原子结合其他原子的数目小于4，该碳原子为不饱和碳原子。③手性碳原子：若饱和碳原子和4个完全不同的原子或原子团结合，该碳原子为手性碳原子。(2)有机物分子中原子能否共平面的判断①典型有机物分子的空间构型。a．共面型分子中所有原子均在同一平面上。如b．正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。②分子中原子能否共平面的判断。一般采用单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如，，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。5．常考的官能团1mol所消耗的NaOH、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羟基消耗1molNaOH③醇羟基不消耗NaOHH2①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应②1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2③1mol碳碳叁键、碳氮叁键消耗2molH2④1mol苯环消耗3molH2⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应[题点全练]1．(2019·南京、盐城一模)一种2甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：下列说法正确的是()A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1molY最多可与1molNaOH反应解析：A项，Y分子中与2个O相连的2个4价碳为手性碳原子，正确；B项，Y分子中有3个4价碳且相邻，所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y中均含有，都可以使Br2的CCl4溶液褪色，Br2的CCl4溶液不可鉴别Y与X，错误；D项，1molY含有1mol酚羟基、1mol酯基，最多可与2molNaOH反应，错误。答案：A2．(2019·常州一模)合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为：下列有关化合物A、B的说法正确的是()A．A→B的反应为取代反应B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子解析：A项，比较A、B的分子结构可知，A→B的反应为取代反应，正确；B项，A分子中—CHO与N相连，—CHO与苯环上的碳不可能在同一平面上，错误；C项，A、B均含有—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，B与足量H2完全加成的产物分子中，环上有支链的3个碳，左下角与O连接的碳都是手性碳，即含有4个手性碳原子，正确。答案：AD3．(2018·南京、盐城一模)黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为原料合成(如下图所示)。下列说法正确的是()A．①、②分子中碳原子一定都处于同一平面B．①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色C．化合物①能与NaHCO3反应产生CO2D．1mol化合物②最多只能与2molNaOH反应解析：①中的CH3O—中的碳原子不一定与苯环共面，②中的CH3O—和苯环不一定与双六元环共面，故A错误；二者都含有酚羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，故B正确；化合物①中含有酚羟基，只能与Na2CO3反应生成NaHCO3，不能产生CO2，故C错误；化合物②含有酚羟基和酚酯基，所以1mol最多能与3molNaOH反应，故D错误。答案：B4．(2018·扬州一模)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是()A．X能发生加成、水解、氧化反应B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面C．Z分子中不含手性碳原子D．1mol化合物X最多能与5molH2反应解析：X中含有羟基、酯基和碳碳双键，能发生加成、水解、氧化反应，A正确；与苯环及碳碳双键连接的碳原子处于同一平面，且单键可以旋转，则Y分子中所有碳原子可能在同一平面，B正确；Z分子中有1个手性碳原子(与后一个苯环连接的碳)，C错误；化合物X中有1个苯环、1个碳碳双键，则1mol化合物X最多能与4molH2反应，D错误。答案：AB5．(2018·无锡一模)西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可水解：则下列说法正确的是()A．西维因分子式为C12H10NO2B．西维因苯环上一溴取代产物有4种情况C．可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解D．在Ni催化下1mol西维因最多能与6molH2加成解析：由西维因结构可知其分子式为C12H11NO2，A错误；西维因苯环上有7种氢原子，所以一溴代物有7种，B错误；西