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专题44有机合成专练1．某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，该是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．棉酚的一氯代物有3种B．棉酚能与溴水发生加成反应C．1mol棉酚最多与10molH2反应D．1mol棉酚最多与6molNaOH反应2．左氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构简式如图，则对左氧氟沙星说法正确的是A．分子式为C18H18FN3O4B．1mol左氧氟沙星和足量Na反应生成11.2LH2C．左氧氟沙星含有3种含氧官能团D．该有机物能使KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同3．劣质洗发水中含有超标致癌物二噁烷()。关于该化合物的说法正确的是A．1mol二噁烷完全燃烧消耗5molO2B．与互为同系物C．核磁共振氢谱有4组峰D．分子中所有原子均处于同一平面4．金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法错误的是A．1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗4molBr2B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应C．1mol绿原酸与足量Na反应生成气体在标况下的体积为33.6LD．绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是（）A．根据有机物的分类，贝诺酯属于芳香烃，分子式为17155CHNOB．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与23NaCO溶液反应放出2COC．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚可用3FeCl溶液区别D．1mol乙酰水杨酸最多能与2molNaOH发生反应6．由醇X制备羧酸Z的合成路线如图所示，不正确的是（）A．Y的结构有4种B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种7．山梨酸是目前国际上公认的安全防腐剂。山梨酸可由山梨醛经如下过程合成：下列有关说法正确的是()A．山梨酸与CH2=CH-COOH互为同系物B．山梨醛能发生取代、氧化、还原和加成反应C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的山梨酸的同分异构体有5种D．山梨酸分子中处于同一平面的原子最多13个8．某有机物F（）是一种用途广泛的试剂，可用作抗氧化剂、香料、医药、农药等。工业上合成它的一种路径如图所示（R1、R2代表烷基）：已知：①R'COOC2H5②（不是羧基）（1）R2MgBr的化学式为____________，A的结构简式为___________，F的分子式为________。（2）B中官能团的名称为______________（3）D到E的反应类型是______________。（4）写出C与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式：__________。（5）满足下列条件的D的同分异构体还有_______种。①与D物质含有相同官能团②含有六元环且环上有两个取代基9．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以2－氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是__________。A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C．1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S（2）物质D的核磁共振氢谱有_________种吸收峰。（3）物质X的结构简式为____________。（4）物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式______，反应类型是__________。（5）写出属于芳香族化合物A的同分异构体__________(不包含A)。10．A(C3H6)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。已知：,RCOOH(1)发生缩聚形成的高聚物的结构简式为____；D→E的反应类型为____。(2)E→F的化学方程式为____。(3)B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是____(写出结构简式)。(4)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为____；检验的碳碳双键的方法是____(写出对应试剂及现象)。11．以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。(1)写出X分子中所含官能团的名称：______________。(2)写出物质甲的名称：________。(3)写出下列化学方程式：A→B_______________；Z→W___________。(4)属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有____种。(5)R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：__。(6)写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。____12．近来有报道，碘代化合物E与化合物G在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：①RCNRCOOH②RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O回答下列问题：（1）D的结构简式为________。（2）下列说法正确的是__________。A.物质A中最多有5个原子在同一平面内B.D生成E的反应为取代反应C.物质G和银氨溶液能发生反应D.物质Y的分子式为C15H18O3（3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_________。（4）写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_______。①具有完全相同的官能团，且不含“—O—C≡C—”；②核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。（5）以苯甲醇、乙醛为原料制备F，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________________。13．高聚物F和J的合成路线如下：已知：Ⅰ.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛；Ⅱ.CH2=CH2+212O+CH3COOHCH2=CHOOCCH3+H2O；Ⅲ.RCHO＋H＋2HO。(1)G中官能团的名称是____________。(2)C的结构简式是____________。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是____________。(4)反应③的反应类型是____________。(5)反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②_____________________________；反应⑤_________________________。(6)已知：，E也可由A和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）____________。14．(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为______和________(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是______________(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_______________________。I.分子中含有两个苯环；II.分子中有7种不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________________。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图______(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：15．以有机物A为原料合成聚合物PMA和聚碳酸酯PC的路线如下：回答下列问题：(1)下列关于高分子化合物的说法中正确的是________。（填标号）a.聚乙烯分子中含有碳碳双键b.的单体是2-丁炔c.棉花、羊毛和蚕丝是天然纤维d.CuSO4溶液可使蛋白质变性(2)A的化学名称是________，C中的官能团名称为_________。(3)①的反应类型为________，③的反应类型为________。(4)反应②的化学方程式为_____________________。(5)B的同系物C5H8O2共有____________种同分异构体（不含立体异构），写出其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式：______________。(6)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线________________。16．化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成。（1）A→B的反应类型为______________。（2）下列说法不正确的是________。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物A能发生银镜反应C．化合物C能与FeCl3发生显色反应D．化合物E的分子式为C12H12Cl2O2（3）化合物C中的含氧官能团名称为________和________。（4）化合物X的分子式为C5H12O2,则X的结构简式为______________。（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:__________。①属于芳香族化合物且能发生银镜反应②分子中只有3种不同化学环境的氢（6）请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_________________。17．具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示：已知：i．RCH2BrRCHO一定条件RHC-CH-R´ii．（1）A属于芳香烃，其名称是__________。（2）B的结构简式是__________；写出符合下列条件的B的一种同分异构体：①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，该物质的结构简式为__________。（3）由C生成D的化学方程式是__________。（4）由G生成H的反应类型是__________，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗__________molNaOH。（5）试剂b是__________。（6）下列说法正确的是______（选填字母序号）a.G存在顺反异构体b.1molG最多可以与1molH2发生加成反应c.1molH与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH（7）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________。18．主要用于高分子胶囊和印刷油墨的粘合剂的甲基两烯酸缩水油酯GMA(即：)的合成路线如下(部分反应所需试剂和条件已略去)：已知：请按要求回答下列问题：(1)GMA的分子式______________________；B中的官能团名称：______________________；甘油的系统命名：______________________。(2)验证D中所含官能团各类的实验设计中，所需试剂有______________________。(3)写出下列反应的化学方程式：反应⑤：____________________。反应⑧：______________________。(4)M是H的同分异构体。M有多种同分异构体，写出满足下述所有条件的M的所有可能的结构：____________________________。①能发生银镜反应②能使溴的四氯化碳溶液褪色③能在一定条件下水解(5)已知：{2}。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：丙烯Br________________________。19．以葡萄糖为原料制得的山梨酸醇（A）和异山梨酸醇（B）都是重要的生物质