研究有机化合物的一般步骤和方法-课件

1第四节研究有机化合物的一般步骤和方法2研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子质量组成41.物质分离和提纯的区别？2.物质提纯的原则？3.物质分离提纯的一般方法？物质分离和提纯：分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。不增、不减、易分“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”5一、分离提纯1.蒸馏：常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、与杂质沸点相差较大（30℃左右）注意：蒸馏与分馏原理相同6蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水仪器的安装顺序？实验操作顺序？实验注意事项？78蒸馏注意事项：1.仪器组装“先下后上，由左至右”；2.实验操作：安装仪器－气密性－装药品（碎磁片）－加冷凝水－点灯-收集3.蒸馏烧瓶需垫石棉网加热，溶液不超过蒸馏烧瓶容积的1/2；且需使用沸石并不得将全部溶液蒸干；4.冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（下进上出）；先通冷却水。5.温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；9含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂无水酒精的制取蒸馏思考：你会选择哪种吸水剂来制取无水乙醇？A.CuSO4B.CaOC.浓硫酸10重结晶:1.重结晶的原理是什么？重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？2.重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？3.用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？是不是温度越低越好？加热溶解趁热过滤冷却结晶粗产品纯品过滤11重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去。选择溶剂的条件：1.杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。12重结晶苯甲酸的重结晶实验13萃取：1.进行提取溴的实验要用到哪些仪器？2.如何选取萃取剂？3.实验过程有哪些注意事项？液态物，不溶，不反应，大得多14振荡→静置→分液验漏→装液→固—液萃取：15色谱法：1.色谱法的原理？色谱分类？2.如何操作？3.如何选择淋洗液？4.那种物质先被分离出来？16•气相色谱法气相色谱法是在以适当的固定相做成的柱管内，利用气体（载气）作为移动相，使试样（气体、液体或固体）在气体状态下展开，在色谱柱内分离后，各种成分先后进入检测器，用记录仪记录色谱谱图。这些在一定条件下，就能反应出物质所具有特殊值，并据此确定试样成分。•17色谱法：18液相色谱仪19气相色谱仪20二、元素分析和相对分子质量的确定1.如何确定有机物的元素组成？2.如何确定有机物的相对分子质量？21元素分析确定有机物的实验式1.燃烧法242.现代仪器分析元素分析仪25某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中含碳52.16%，含氢13.14%。求A的实验式（最简式）。26有机物相对分子量的确定：（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量总总nmM27相对分子质量的测定——质谱仪28质谱法：用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。29由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值30未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46基峰质荷比最大的是分子离子峰，表示未知物A的相对分子质量31下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（）。322002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示33则该有机物可能是A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯34不饱和度红外光谱核磁共振氢谱质谱法35在分子光谱中，根据电磁波的波长（λ）划分为几个不同的区域，如下图所示：36红外光谱确定有机物中官能团：原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。38可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H39C—O—CC=O不对称CH340练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH341分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图显示，该物质中含有对称的“-CH3”、“C=O”、“C-O-C”等原子团和化学键。分析写出该有机物的结构简式。甲酸乙丙酯421945年Purcell（哈佛大学）和Bloch（斯坦福大学）发现核磁共振现象，他们获得1952年Nobel物理奖1951年Arnold发现乙醇的NMR信号，及与结构的关系1953年Varian公司试制了第一台NMR仪器43核磁共振H谱确定氢的种类及数目：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。44核磁共振仪吸收峰数目＝氢原子类型峰面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比4546推测有几种峰？峰面积之比？233：1：13：124：323：247482002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH349分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。50一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：351紫外可见吸收光谱仪52荧光光谱仪53X-射线衍射仪54问题1.色谱法？为什么用乙醇洗脱？2.重结晶时，为什么全溶后再加少量水？3.怎样看图谱？没有标出的吸收是什么基团？4.质谱如何能检测有机物结构？5.氢原子外的原子没有磁性吗？55问题6.碎瓷片防暴沸的原理。7.如何把很复杂的数字比变为整数比？8.乙醇、乙酸沸点差30℃以上，为什么不直接蒸馏分离？9.为什么确定结构式后还要合成其衍生物验证？56问题10.其它：分子碎片、重结晶法温度越低越好吗？色谱柱上下为何有沙子？透过率与吸收率、馏分、峰面积的计算、石油醚、为什么频率相同就能发生振动吸收？