苏教版高二化学有机物专题复习

苏教版高二化学有机物专题复习教学目标：掌握有机物间的性质及相互转化关系；有机化学反应类型及特征教学重点、难点：重点：有机物间的性质及相互转化关系难点：有机化学反应类型及特征。知识分析：（一）有机物的性质及相互转化关系：说明：1、官能团决定了有机物的结构与性质，研究有机物的性质，就是分析有机物官能团的性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，具有多个官能团的有机物同时具有各个官能团的特性。2、有机物之间的相互转化关系，实际上就是官能团之间的转化，可通过取代、加成、消去、水解、氧化和还原等实现官能团之间的转化。如烯烃加成可得到卤代烃或醇，卤代烃和醇的消去可得到不饱和有机化合物等。3、理解和掌握有机物性质时，一定要从结构上分析，如：醇羟基能发生取代、消去、氧化、酯化等反应。4、烯烃可直接水化生成醇，也可以直接氧化生成醛，而炔烃则可以与水化合生成醛，如乙烯水化法制取乙醇，乙烯氧化法和乙炔水化法制取乙醛等。5、能够连续氧化的有机物有烯烃和醇，其中醇发生氧化反应的条件是与羟基相连的碳原子必须有氢存在，而连续氧化时醇羟基必须连在1号位，氧化时先氧化成醛再氧化成酸。6、既能被氧化又能被还原的物质一般为醛，醛被还原为醇，而被氧化为酸。醛具有较强的还原性，能被新配制的银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等所氧化生成相应的羧酸，可利用醛的这一性质鉴别醛基的存在。7、能发生消去反应的物质是卤代烃和醇，发生消去反应的条件是：与官能团所连碳原子相邻碳原子上有氢存在，发生消去反应后生成不饱和双键或叁键。8、卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，而在氢氧化钠醇溶液中则发生消去反应；酯可以在酸性条件下水解，也可以在碱性条件下水解，但产物不完全相同，水解程度也不一样。9、醇羟基、酚羟基以及羧酸羟基性质比较：醇羟基显中性，能与活泼金属反应，但不与氢氧化钠和碳酸盐等反应；酚羟基显弱酸性，其酸性比碳酸的酸性弱，可与活泼金属和氢氧化钠反应，也可与碳酸盐反应，但无气体放出；羧酸羟基显酸性，低碳原子的酸性比碳酸强，可与活泼金属和氢氧化钠反应，也可与碳酸盐、碳酸氢盐等反应放出二氧化碳气体。可利用这些性质判断有机物结构中羟基的类别和个数。10、苯酚俗称石炭酸，可与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，也可和浓硝酸发生取代反应生成三硝基苯酚，还能和三氯化铁作用显紫色，利用这一性质可检验苯酚或三氯化铁的存在。（二）有机化学反应：有机化学反应种类较多，一般分为取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应等。这其中有些反应还包含了许多反应。说明：1、取代反应是指有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，其产物一般为两种物质，能发生取代反应的物质有：烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸和酯等，有时在题目中也会出现一些反应，符合取代反应的特征，也应归纳为取代反应。2、加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新的物质的反应，能发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等，可以加成的物质有：H2、X2、HX、H2O和HCN等，极性分子和不对称烯烃发生加成反应时，应遵循马氏规则，即带负电荷部分总是加在含氢较少的碳原子上。在信息题中，往往还考虑醛与醛之间的加成反应生成羟醛类物质。3、消去反应：有机物分子在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子物质（如：HX、H2O等）生成不饱和双键或叁键，如卤代烃和醇。4、氧化反应和还原反应：在有机物反应中，有机物加氧去氢的反应是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应．氧化反应如：有机物的燃烧；烯、炔等含双键、叁键等不饱和键的物质被酸性KMnO4等强氧化剂氧化；烯烃、醇、醛的催化氧化、烷烃的催化氧化生成酸等．都属于有机物的氧化反应．而含有不饱和键的有机物与氢气的加成反应都可以看成是还原反应．5、聚合反应：聚合反应也可以分为两类，其主要特点是通过小分子物质间的相互作用，生成有机高分子化合物，按照其反应特征及产物类型可分为：加聚反应和缩聚反应．加聚反应：相对分子质量较小的化合物通过加成反应互相结合成高分子化合物，其产物中只有高聚物，无其他小分子物质，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般为混合物，加聚反应的单体一般为烯烃、炔烃（二烯烃）、醛等含有不饱和双键或叁键的物质．缩聚反应是单体间生成高分子化合物，同时还生成小分子物质，这种反应的特点是生成的链节的组成与单体的组成略有不同，常见的缩聚反应有：生成聚酯的酯缩聚、生成蛋白质的肽缩聚、酚醛缩聚等．6、显色反应：某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色，如：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色；淀粉与碘显蓝色；某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等．7、裂化：多碳原子的烷烃在高温或催化剂存在的条件下可以把相对分子质量大，沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃，从而提高汽油的产量和质量．（三）有机合成路线的推导：一般有三种方法：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相结合的方法。比较常用的是“逆推法”。说明：1、有机合成是运用有机物之间的相互转化关系，通过有机化学反应，结合不同的有机物质的特征性质来分析判断有机物质的组成结构和性质，从而合成我们所需要的物质的一种题型，解答有机合成题的方法有：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相结合的方法。比较常用的是“逆推法”。2、“直推法”采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。由“基础原料”→“中间产物”→“中间产物”→“目标生成物”3、柯里于1964年首先提出“逆推法”合成思想。所谓“逆推法”就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。基本原则是：“目标生成物”→“中间产物”→“中间产物”→“基础原料”4、运用逆推法合成时，要根据合成路线中各步反应的利用率计算总产率。多步递进反应的总产率等于各步反应的利用率的乘积。有机合成路线设计的一般程序：①观察目标分子的结构：目标分子的骨架特征，以及官能团的种类和位置。②由目标分子逆推出原料分子，并由目标分子碳骨架的构建、官能团的引入或转化设计合成路线。③以绿色合成为指导思想，原子经济性为原则，对不同的合成路线进行优选。【典型例题】例1、用丙醛(CH3－CH2－CHO)制取聚丙烯[CH2－CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为（）①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A、①④⑥B、⑤②③C、⑥②③D、②④⑤解析：本题考查的是各种有机物之间的相互转化关系，官能团的引入与消去。醛基还原（也可称为与氢气加成）可得到醇羟基，醇羟基在一定条件下发生消去反应可生成烯烃，烯烃发生加聚反应生成聚丙烯。则形成过程中可能用到的反应类型有：加成（还原）、消去、加聚等反应类型。答案：C例2、分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为。解析：本题考查的是有机物同分异构体的书写与判断，同分异构体分子式相同而结构不同，因此，在解题时要围绕结构不同加以分析。（1）问中1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2，说明有两个羟基（醇羟基或羧酸羟基），又因为甲还能与NaHCO3溶液反应，故，原结构中含有一个醇羟基和一个羧酸羟基，则结构简式为：CH2(OH)CH2COOH；若甲能发生银镜反应，则说明甲中含有醛基，则其结构简式为：CH2(OH)CH(OH)CHO。（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，说明乙分子中碳原子和氢原子都是等效的，且没有羟基的存在。具有对称性。故结构为：（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，说明氢原子呈对称结构，而碳和氧原子则有两种排列方式，三个氧原子有两种排列方式，则必有一种是C=O双键，另一类为碳氧单键。由此可得结构为：33OCOOCHCH答案：（1）例3、我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：这种材料可采用如下图所示的合成路线（1）（2）RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)试回答下列问题：（1）⑦的反应类型是。（2）写出I的结构简式：。（3）合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)：n(D)＝（用m、n表示）。（4）写出反应②的化学方程式：（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色。解析：本题属于信息题，和有机合成题。根据题给信息和有机物官能团的性质，官能团的引入和消去合成有机化合物PETG。所包含的反应有取代、加成、酯化、氧化和缩聚反应等。其中①属于乙烯和卤素单质、⑤属于苯与氢气的加成反应，③属于甲苯侧链上的取代反应，②和④属于卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下的水解反应，⑥属于酯化和缩聚反应，⑦属于聚酯在醇作用下的醇解反应（由信息可知），而烃B则是经过氧化反应可得对苯二甲酸，属于氧化反应。而问题（5）则是有机物的特征性质和同分异构体的考查，含相同碳原子的羧酸和酯以及羟醛类化合物互为同分异构体，而能与FeCl3溶液作用显紫色，则肯定含有酚羟基。由此可得。答案：【模拟试题】1、有机物的正确命名为（）A、2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷B、3，3－二甲基－4－乙基戊烷C、3，3，4－三甲基己烷D、2，3，3－三甲基己烷2、下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是（）A、羟甲基（－CH2OH）和甲氧基（CH3O－）B、亚硝酸（HNO2）和亚硝酸根（NO2）C、硝基（－NO2）和二氧化氮（NO2）D、羟基（－OH）和氢氧根（OH－）3、若液氨相当于地球上的水，它可满足木星上生物生存的需要，那么木星上生物体内与地球上生物体内葡萄糖的分子结构相当的化合物是（）A、CH2OH—(CHOH)4CHOB、CH2NH2—(CHNH2)4CHOC、CH2NH2—(CHNH2)4CH=NHD、CH2OH—(CHOH)4CH=NH4、一些治感冒的药物含有PPA成分，PPA对感冒有比较好的对症疗效，但也有较大的副作用，2000年11月，我国药监局紧急通知，停止使用含有PPA成分的感冒药，PPA是盐酸苯丙醇胺（phengpropanolamine的缩写），从其名称看，其有机成份的分子结构中肯定不含下列中的（）A、—OHB、—COOHC、—56HCD、—2NH5、应用纳米新材料能给人民币进行杀菌、消毒。我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要化学成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持长期杀菌作用。有鉴于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求加快将此新技术应用到人民币制造中去。若戊二醛是直链的，请你根据所学的知识推断沸点不同的氨基二氯代戊二醛的同分异构体可能有（）A、4种B、5种C、6种D、8种6、有机物A和B，只由C、H、O两种或三种元素组成，相同物质的量的A和B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，下列对A、B的判断错误的是（）A、A与B互为同分异构体B、A与B的分子组成相差n个“CH2”C、A与B的分子组成相差n个“CO2”D、A与B的分子组成相差n个“H2O”7、在由5种基团－CH3、－OH、－CHO、－C6H5、－COOH两两组成的物质中，能与NaOH反应的有机物有（）A、4种B、5种C、6种D、7种8、按反应特征与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、