08届高考化学有机合成复习

08届高考化学有机合成复习热点训练有机合成越忙的人越有时间，越闲的人越没时间。因为前者太忙，后者太闲。【直击高考】1．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的Ⅱ卷中，有时也涉及到选择部分的内容。2．以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算，难度较大。【教学目标】1．熟悉常见官能团的引入方法，进而会根据有关信息结合已学知识，合成未知有机化合物。2．培养学生的思维能力，会用正推和逆推来合成物质。【教学重点】信息合成【教学方法】问题解决法【教学过程】【要点清单】1．2．3．4．5．6．【试一试】自我检测基础掌握如何？《理科考试研究》2005/8—491．亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。（1）从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，其学名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是A．C20H41COOHB．C21H31COOHC．C22H33COOHD．C21H33COOH（2）最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。（1）B；（2）CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应CH2ClCHCl—CH3+2NaOH水————→ΔCH2CHCH3OHOH+2NaCl水解或取代CH2CHCH3OHOH+O2催化剂————→ΔOHCCCH3O+2H2O氧化2OHCCCH3O+O2→HOOCCCH3O氧化HOOCCCH3O+H2催化剂————→ΔHOOCCHCH3OH还原HOOCCHCH3OH浓H2SO4————→ΔCH2=CH—COOH+H2O消去2．已知下列有机反应：CH3—CH=CH2+H—OHH3PO4———→CH3CHCH3OH试以丙烯为原料合成CH3COCOOCHCH3CH3写出有关反应的化学方程式（无机试剂可以自选）。（1）__________________________________________________；（2）__________________；（3）__________________________________________；（4）__________________________________________；（5）__________________________________________。有机合成的思维结构：【考题·点悟】看盾以前是怎么考的！例1（06江苏化学第23题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。OCH3COOH乙二酸水扬酸COOHCOOHC9H6O2C9H8O3C10H10O31)KMnO4/OH-2)H3O+ABCD水解CH3IHICOOHOH提示：①CH3CH＝CHCH2CH3①KMnO4/OH-②H3O+——————————→CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2HBr/过氧化物——————→R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_________________________。（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。（4）请设计合理方案从CHCH3COOHCl合成CH2CCH2OO（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH浓H2SO4————→170℃CH2＝CH2高温、高压—————→催化剂CH2CH2[]n19．（1）CHCHOCH3COOH；（2）9种；（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）CHCH3COOHClNaOH醇————→ΔCHCH2COONaHBr/过氧化物——————→CH2CH2COONaBrNaOH水————→ΔCH2CH2COONaOH浓H2SO4————→ΔCH2CCH2OO例2（2004年南通市一模试题）维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：（1）上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。（2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。（3）反应④除生成E外，还有___________生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。（4）维生素C的结构简式是______________________________。（1）C、D；（2）①③；（3）H2O保护D分子中其它羟基不被氧化；（4）例3（2006·苏州二模）已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH3COOCCH3O（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。（3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3以CH2＝CH—CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图．．．．．表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③合成反应流程示意图表示方法如下：A反应物————→反应条件B反应物————→反应条件C……————→H。CH2=CH—CH=CH2→BrCH2—CH=CH—CH2BrNaOH水溶液——————→ΔHO—CH2—CH=CH—CH2—OHHCl，催化剂——————→ΔHO—CH2—CH2CHCl—CH2—OH氧化————→HOOC—CH2—CHCl—COOHNaOH醇溶液——————→ΔNaOOC—CH=CH—COONaH+/H2O————→HCCO—CH=CH—COOH→CCHCHCOOO→CHCHCOCOO[]n【基础过关】增强你的自信心！1．（2005年汕头二模）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是____________。（2）D的结构简式是________________。（3）B转化为C的化学方程式是___________________________________。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体为_____________________________________。（1）CH2CHCH3n；（2）CH3CCOOHO；（3）CH3CHCH2OHOH＋O2Ag△CH3CCHOO2H2O＋；（4）CHOCCHOCCH3CH3OO；（5）HOCH2CHOHCHO【拓展应用】你的能力有提高！2．（2004年广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2，光照————→①Cl（一氯环已烷）NaOH，乙醇，△———————→②Br2的CCl4溶液———————→③B————→④（1）A的结构简式是_________________________，名称是__________________；（2）①的反应类型是_____________________________________；③的反应类型是_____________________________________；（3）反应④的化学方程式是________________________________________；（1）环已烷；（2）取代反应，加成反应；（3）BrBr+2NaOH乙醇————→Δ+2NaBr+2H2O【发展创新】再攀高峰！3．（2006东城区·一模）已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成：R—CHO+R’—CH2—CHOOH-————→RCHCHCHOOHR'②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为挑战高考CH3CHCH2聚合FBr2ANaOH/H2O△BO2/Ag△C氧化DH2/Ni△E缩聚OCHCCH3OnG：C20H18O4，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2。请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A___________________；G___________________。（2）写出①和②反应的反应类型：①___________________；②___________________。（3）写出下列反应的化学方程式：B→C______________________________________；E→F___________________。（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有以下几种：COOHCHCH2、CHCH2COOH__________________、__________________。（共16分，每空2分）（1）CHCH2CHOOHCHCHCOOCH2CHCHCOOCH2（2）消去反应；加成反应（3）CHCHCHO+Cu(OH)2→ΔCHCHCOOH+Cu2O↓+2H2OCH2Br－CH2Br＋2H2ONaOH————→ΔHOCH2CH2OH＋2HBr（4）COOHCHCH2CCOOHCH2【感悟反思】【课时作业】板书设计【教学反思】热点4有机合成班级：高三()班姓名：【课时测评】你的能力有提高！优良中差成绩基础能力测试百看不如一练1．（2007上海高三调研）充分灼烧ag某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了bgCO2和cgH2O，则以下判断正确的是AA．肯定能确定该物质的最简式B．肯定不能确定该物质的最简式C．肯定不能确定该物质的分子式D．肯定不能确定该物质的结构式2．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：DB1C1A②③④①OHCH3IHNO3OCH3NO2HIFeHCl⑤CH3COOHOHNHCOCH3HIC2(扑热息痛)(B2)请按要求填空：（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“NOO”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是____________________________________________。（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；(Ⅱ)苯环上两个取代基一