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第三章有机化合物第一讲最简单的有机化合物—甲烷复习重点：甲烷的结构特点和甲烷的取代反应；同分异构体和同系物。复习难点：建立有机物立体结构模型，将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为学生头脑中的思维模型，从化学键的层面认识甲烷的结构和性质。知识梳理一、甲烷分子组成与结构1、三式：分子式：＿＿＿＿＿；电子式：＿＿＿＿＿结构式：＿＿＿＿＿。2、甲烷空间结构的描述：甲烷是＿＿＿＿＿结构，碳原子位于＿＿＿＿＿，顶点都是＿＿＿＿＿。3、甲烷分子结构的参数：键角都是＿＿＿＿；键长1．09×10－10m；键能是413kJ/mol。二、甲烷的性质1、物理性质：＿＿色＿＿味＿＿体，比空气＿＿，＿＿溶于水。2、化学性质：一般情况下，性质＿＿＿稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等＿＿＿反应。(１)甲烷的氧化反应：有机方程式书写不用“=”而用＿＿表示。CH4(g)＋2Ｏ２(g)CO2(g)+2H2O(l)问题：①点燃甲烷前要进行什么操作?[＿＿]②火焰的颜色是什么?[＿＿]③燃烧时火焰是淡蓝色的气体还有哪些?[＿＿、＿＿、＿＿]④燃烧后的产物如何检验?[＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿](2)甲烷的取代反应:取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的反应叫取代反应。取代反应与置换反应区别如下：3、甲烷与氯气在光照条件下反应，现象：黄绿色逐渐＿＿＿＿，瓶壁出现＿＿＿＿，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有＿＿＿，使湿石蕊试纸变＿＿，推断有氯化氢生成。四个反应的方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。甲烷四种取代产物性质见下表：3、热解反应：CH4C+2H2↑三、烷烃1、烷烃定义及通性：烃的分子里＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿达到“饱和”的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。通式：＿＿＿（n≥1）,如乙烷、丙烷、丁烷等。通性：①n≤4＿＿体，溶沸点、密度随碳原子数增大而＿＿＿②通常状况下，很＿＿稳定，与酸、碱和氧化剂＿＿反应，也难与其它物质化合。③可燃：在空气中燃烧生成＿＿＿＿＿＿＿＿。④取代：在光照条件下，都能与氯气等发生＿＿＿反应。2、同系物：＿＿＿相似，在分子组成上＿＿＿＿＿＿＿＿的物质互称为同系物。如：甲烷、乙烷、丙烷互称为同系物，它们都属于烷烃。(1)烷烃的命名方法——根据分子里所含碳原子的数目来命名。A.碳原子数在十以下的，依次用＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿来表示。如：戊烷、辛烷等。B.碳原子数在十以上的，就用＿＿＿来表示。如：十一烷、十七烷等(2)烃基—＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿所剩余的部分。一般用“R—”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。如：—CH3叫＿＿基，—CH2CH3叫＿＿＿基。3、同分异构体：化合物具有相同的＿＿＿＿，但具有＿＿＿的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有＿＿＿＿现象的化合物互称为同分异构体。疑难点拨一、同系物规律1、同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。注意事项：(1)同系物必须是同类有机物(2)结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目(3)具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件(4)同分异构体之间不是同系物关系（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。2、同系物的判断规律：(1)一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）(2)一同（具有相同的通式）(3)二相似（结构相似，化学性质相似）二、同分异构体面面观：具有相同分子式而分子结构不同的物质1、同分异构体的种类(1)碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）；(2)位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）；(3)类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。2、几类同分异构体(1)CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；(2)CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；(3)CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；(5)CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；(6)CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。3、几种特殊的同分异构体(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；(5)CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]4、同分异构体书写规律(1)烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：位置异构→碳架异构→类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。5、判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。三、有机物的命名1、烷烃的命名(1)首先选择主链：选择分子中最长碳链称作某烷（由主链C原子数决定烷的名称）；若有两条碳链等长，则以含取代基（或支链）多者为主链。(2)对主链碳原子编号：从离取代基最近的一端编起（以阿拉伯数字）；若在离两端等距离的位置同时出现取代基时，则从哪端编号能使取代基位置之和最小，就从哪一端编起。(3)写出烷烃的系统名称.2、含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。母体的确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因。如含：“”的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯”；含—OH、—CHO、—COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体。苯的同系物以苯为母体命名。官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团（—CHO、—COOH）或离官能团近的一端（醇、卤代烃）编号，其他步骤跟烷烃命名相似。苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名法），如：邻—二甲苯，：间—二甲苯，：对—二甲苯。典例剖析【例1】在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl解析：由CH4与Cl2发生取代反应的化学方程式可知，每生成1mol卤代烃，可生成1molHCl，由于CH4与Cl2发生的每一步取代反应中都有HCl生成，所以，产物中HCl的物质的量最多。这里注意，不要简单地按CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl进行考虑。其实，该反应一旦进行，生成的CH3Cl立即与Cl2发生“连锁”反应。答案：D【例2】一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的质量为49.6g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2g，则混合气中CO的质量为A.24.4gB.13.2gC.12.5gD.11.2g解析：设产物中CO的物质的量为x，CO2的物质的量为y。由C原子守恒可得CH4的物质的量为（x+y）,又由H原子守恒可得生成H2O的物质的量为2（x+y）。则解得x=0.4mol，y=0.3molm（CO）=0.4mol×28g·mol－1=11.2g答案：D【例3】（2001年全国理综）A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是__________。(2)，反应①采取的适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A—E中的某一化合物，则W是________。X是D的同分异构体，X的结构简式是________。反应②属于_________。（填反应类型）。解析：本题给出了有机物的结构简式。（1）问要求找出互为同分异构体的化合物，只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。（2）问给出了有机物的转化关系，且W是A—E中的化合物，X与D互为同分异构体。W氧化得，只能是E（）的醛基氧化，故W为E。D的同分异构体X应与D有相同化学式，而比D少2个H原子，因而转变为X的反应只能是加H2反应，而H原子加在烯键上。答案：（1）B和C（2）E；；还原（或加成、加氢、催化加氢等）。【例4】（2001年全国理综）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如下图：（苯）（硼氮苯）则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为A．2B．3C．4D．6解析：要推算硼氮苯的二氯取代物数目，其方法是将二个Cl原子“定一、移一”，首先将一个Cl原子定在B原子上，移动另一Cl原子，得3种结构；将一Cl原子定于N原子上，移动另一Cl原子，也得3种结构，其中有两种（另一Cl在B上的）与前面重复，故只有四种。答案：C【例5】（2003年江苏）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（）A．①和②B．①和③C．③和④D．②和④解析：本题看似复杂，其实只要写出四种信息素的分子式，问题即迎刃而解，因四种信息素的结构各不相同，只要分子式相同的即互为同分异构。答案：C【例6】下列各组物质：①金刚石和C60②H2、D2和T2③U235和U238④CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和已烷⑥CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互为同位素的是（填序号，下同），互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。解析：互为同位素的是U235和U238，互为同素异形体的是金刚石和C60，互为同系物的是乙烷和已烷，属于同一物质的是CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3。知能训练一、选择题1．2005年1月14日，成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回了350张照片和大量数据。分析指出，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成份是液态甲烷。下列关于土卫六的说法中，不正确的是（）A．土卫六上存在有机分子B．地表温度极高C．地貌形成与液态甲烷冲刷有关D．土卫六上形