中国药科大学天然药物化学试卷专业班级学号姓名题号一二三四五六七八总分得分核分人:得分评卷人一、写出下列各化合物的二级结构类型(每小题2分,共20分)(将答案填入题后的空格中)OHOOHHOOHOOOHOHOOOHOOHOHOHOHOCH2OHABCOHOglcglcHONOOCH3H3CODE第1页(共10页)HOOOOHOFGHCHOHCHNHCH3CH3OOOOOIJA________________B___________________C_________________D________________E________________F___________________G_________________H_________________I________________J____________________得分评卷人二、单项选择题(每小题1.0分,共20分)(从A、B、C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中)1、下列几种糖苷中最易酸水解的是()A:6-去氧糖苷B:2-去氧糖苷C:氨基糖苷D:羟基糖苷2、鹰爪甲素结构中与抗疟活性有关的活性基团是()A:内酯环羰基B:缩醛基C:过氧基D:醚基3、茛菪碱和麻黄碱可用下列方法区别()A.Vitali反应B.FeCl3C.HCl-Mg粉D.氧化反应4、对酸不稳定的甙元与糖结合所成的甙,为了防止甙元结构的变化,可采用二相水解反应,即在反应混合液中加入()A.硫酸B苯C.乙醇D.碱水第2页(共10页)OHHCOOCH3OC6H11O5CH2OH5、IR光谱在1645-1608cm-1之间仅出现一条谱带的化合物是()A、1,4-二OH蒽醌B、1,6-二OH蒽醌C、1,8-二OH蒽醌D、1,2-二OH蒽醌6、中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别()A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂苷、蒽醌、酚性化合物C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物7、中药黄芩抗菌消炎的有效成分是()A:黄酮类B:香豆素C:多糖D:氨基酸8、可以区别还原糖和苷的鉴别反应是()A、Molish反应B、菲林试剂反应C、碘化铋钾试剂反应D、双缩脲反应9、放置较久的玄参、地黄等药材常显黑色,是因为含有()A:黄酮B:铅C:蔗糖D:环烯醚萜10、提取中药中的皂苷类成分,常采用()A:乙醚B:醋酸C:氯仿D:热水11、麦芽糖酶能水解()A.半乳糖苷B.甘露糖苷C.鼠李糖苷D.α-葡萄糖苷12、香豆素的基本母核为()A、对羟基桂皮酸B、苯骈γ-吡喃酮C、苯骈α-吡喃酮D、苯骈蒽酮13、用硅胶柱层析分离蒽醌类化合物的依据是()A:酸性强弱不同B:分子量大小不同C:极性大小不同D:分配系数不同14、聚酰胺色谱的原理是:()A.分配色谱B.氢键缔合C.分子筛D.离子交换15、从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是()A、水蒸汽蒸馏B、邻苯二甲酸酐法C、Girard试剂法D、亚硫酸氢钠加成16、下列溶剂与水混溶的是:()A.氯仿B.乙醚C.正丁醇D.丙酮17、离子交换色谱法,适用于下列哪类化合物的分离()A.萜类B.生物碱C.皂苷D.甾体类第3页(共10页)18、乙型强心苷的结构特点在于甾体皂苷母核的C-17位连接有()A.α,β-不饱和γ-内酯B.α,β,γ-不饱和δ-内酯C.具有螺原子的含氧杂环D.有8-9个碳原子组成的脂肪烃衍生物19、与3,5-二硝基苯甲酸(Kedde反应)在碱性条件下显紫红色反应的化合物是()A.甲型强心苷B.乙型强心苷C.生物碱D.蒽醌20、生物碱盐多可溶于()A.水B.石油醚C.乙醚D.氯仿得分评卷人三、是非判断题(每小题1.0分,共10分)(正确的在括号里画√,错误的在括号里画×)1、黄酮化合物,存在5,7—二羟基,UV光谱在200-300nm有吸收带()2、游离香豆素类化合物可以用水蒸气蒸馏的方法从药材中提取出来。()3、季铵型生物碱可溶于水,它是各类生物碱中碱性最强的一类生物碱。()4、羟基蒽醌类与萘醌类化合物可以用无色亚甲蓝显色试液进行区别。()5、芦丁与其苷元槲皮素,以5%HOAc系统进行PC检识,展开后苷元的Rf值大于苷。()6、所有的三萜皂苷都具有溶血性,其水溶液振摇后能产生持久性泡沫。()7、用大孔树脂柱层析分离皂苷类成分时,一般先将样品溶解在95%EtOH中。()8、生物碱沉淀反应一般在碱性水溶液中进行。()9、含羟基的蒽醌、黄酮、生物碱类等均可用pH梯度萃取法进行分离和纯化。()10、单糖、双糖用Fehling’s反应或Tollen’s反应检查都呈阳性反应。()第4页(共10页)得分评卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物(每小题2分,共10分)1.化学法2.UV法OOOHMeOABOOOHHOH2CglcCOOMe3.TLC法OOGlu-OOHOHOOHOOHOHOHOHAB第5页(共10页)OOOOOHOMeOOHOOOOOHOHABC4、IR法HOOOOOOHOHCH3AB5、化学法NCHHOCH2CH2CH=CH2OOHOOHOCH3AB得分评卷人五、提取分离及简答题(第1题5分,第2题5分;共10分)1.根据下面分离流程,将A、B、C……与括号中甲、乙、丙……配对(5分)第6页(共10页)2.有下列四种黄酮类化合物(5分)OR2OOHOOHOR1A、R1=R2=HB、R1=H,R2=RhamC、R1=Glc,R2=HD、R1=Glc,R2=Rham请比较:1.酸性大小:2.极性大小:3.硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开),Rf值大小:。4.聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),Rf值大小:5.纸色谱(条件8%醋酸水展开),Rf值大小:第7页(共10页)得分评卷人六、完成下列反应(每空1分,共10分)1.OOHOOHOHOHAlCl3HCl/H2O2.CH3I+Ag2OOOOHOHOHOHOHCH2OH3.++4.++5OHCrO3/H+第8页(共10页)CCCHHOHOHHOHIO4-2OOHOOHOOHOHglc-rhaHCl得分评卷人七、结构解析(共20分)有一黄色针状结晶,mp278-280℃,HCl-Mg反应(+),FeCl3反应(+),α-萘酚-浓盐酸反应(-),Gibbs反应(-),氨性氯化锶反应(-),ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色不褪去。UVλmax(nm):MeOH266367NaOMe278416AlCl3268424AlCl3/HCl269424NaOAc274387NaOAc/H3BO3267370IR:3238,1660,1610,1507cm-1MS(m/z):286,258,121;1H-NMR(DMSO-d6+D2O):δ6.91(2H,d,J=8.5Hz),6.42(1H,d,J=1.6Hz),6.17(1H,d,J=1.6Hz),6.03(2H,d,J=8.5Hz);利用所给的信息,试推出该化合物的结构。(1)结构式及分子式(4分)(2)化学反应解析(3分)(3)UV位移试剂解析(3分)第9页(共10页)(4)IR解析(3分)(5)MS解析(3分)(6)1H-NMR信号归属(4分)第10页(共10页)