2013-2014学年高中化学选修5同步辅导与检测课件1.4第2课时-有机化学式的测定和结构的确定.

金品质•高追求我们让你更放心！◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时有机化学式的测定和结构的确定认识有机化合物金品质•高追求我们让你更放心！◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆课标展示基础梳理典例精析达标精练综合拓展第2课时有机化学式的测定和结构的确定金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆1．初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据它们确定有机化合物的分子式。2．初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆一、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析(1)元素定量分析的原理：是将一定量的有机物______，分解为简单的________，并作______测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的________，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其________。如：乙醇的实验式是______、相对分子质量是____。燃烧无机物定量质量分数实验式C2H6O46金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆(2)有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用___________吸收，CO2用________浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，即可算出____________在分子中的含量，剩余的就是________的含量。(3)元素分析只能确定组成分子的各原子____________，即确定________，若想确定分子式，还需知道或测定未知物的____________。无水CaCl2KOH碳、氢原子氧原子最简单的整数比实验式相对分子质量金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆二、分子结构的鉴定1．红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断_____的状态，其________与_________________相当。所以，当用________照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生________，不同的化学键或官能团________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。2．相对分子质量的测定——质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定__________的方法。它用高能的电子流等轰击样品分子，使该分子________变成带正电荷的________和________。相对分子质量失去电子分子离子碎片离子振动振动频率红外光的振动频率红外线振动吸收吸收频率金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆2．核磁共振氢谱处在不同化学环境中的__________因产生共振时吸收电磁波的________不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ；而且______________与________________成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。氢原子数氢原子频率吸收峰的面积金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆有机化合物相对分子质量的确定方法1．根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)。2．依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量：MA＝D·MB。3．计算混合气体的平均相对分子质量。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆M＝MA·w(A)＋MB·w(B)＋MC·w(C)＋…[w(A)、w(B)、w(C)…为气体A、B、C在混合气体中的体积分数或物质的量分数]。4．计算混合物的平均相对分子质量：5．运用质谱法来测定相对分子质量。质荷比(M＋)最大值为相对分子质量。关键一点：理解相对分子质量与其他物理量的关系，以及熟悉常见有机物的相对分子质量，对求有机物的相对分子质量有较大的帮助。M＝m总n总。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆有机物分子式的确定1．直接法直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，计算分子式的途径为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中各元素原子分别为多少摩尔→分子式。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆2．实验式法根据分子式为实验式的整数倍，因此利用相对分子质量和实验式可确定其分子式。如烃的实验式的计算方法为：N(C):N(H)＝＝a:b(最简整数比)。实验式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝M/(12a＋b)(M为烃的相对分子质量，12a＋b为实验式的式量)。碳的质量分数12氢的质量分数1金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆3．余数法(1)用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数。其中商数a为烃中的碳原子数。此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯或苯的同系物等)。MCxHyMCH2＝M14＝a……余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆(2)若烃CxHy的类别不确定，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即＝x……余y，分子式为CxHy。4．方程式法利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来确定有机物的分子式。M12金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆关键一点：有机物的分子式、结构确定的基本思路可归纳为如下图：金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆有机物结构式的确定方法1．根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。如C2H6只能是CH3CH3。2．通过定性实验确定实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆3．通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含有2个—OH。4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆5．其他方法确定有机物的结构可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，从而确定结构式。关键一点：红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中有多少个氢原子，二者相结合一般可以确定分子的结构。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆有机物分子式的确定燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，试求该有机物的分子式。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆解析：有机物A的相对分子质量为1.04×29≈30，1.50gA的物质的量为1.50g30g/mol＝0.05mol。故A中碳原子数为：1.12L22.4L/mol0.05mol＝1，氢原子数为：0.05mol0.05mol×2＝2。由A的相对分子质量判断A分子中氧原子数为1，则A的分子式为CH2O。答案：CH2O名师点睛：根据有机物的燃烧产物求有机物的分子式，最易漏掉氧元素，因此在解题时，一定要根据质量守恒判断有机物中是否含有氧元素。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆变式应用1．室温时某气态烃10mL与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了25mL。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了30mL。试确定该烃的分子式。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆解析：设该烃的分子式为CxHy，据题意知：CxHy＋(x＋y4)O2xCO2＋y2H2OΔV减少1x＋y4xy21＋y410mL30mL25mL即110＝x30，x＝3，110＝1＋y425，y＝6。所以该烃的分子式为C3H6。答案：C3H6金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆2．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g，则该有机物的分子式为()A．C4H10B．C2H6OC．C3H8OD．C2H4O2C金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆有机物结构式的确定下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆解析：求解时应先把有机物的名称改写成结构简式，再根据结构简式确定产生几组峰。A项结构简式为(CH3)3CC(CH3)3，出现一组峰。B项结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2，出现四组峰。C项结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，出现四组峰。D项结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，出现三组峰。答案：D名师点睛：有机物分子组成和结构的判断是高考的常见题型，仪器分析是测定有机物分子组成和结构的先进的物理方法，实验是测定有机物分子组成常用的化学方法。将仪器分析和实验相结合是这类题型的命题方向。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆变式应用3．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()A．CH3CH2OHB．CH3OCH3C．CH3COOHD．CH3COOCH3金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆解析：核磁共振氢谱中只给出一种信号，则说明在该有机物分子中，只有一种类型的氢原子，分析四种有机物，可确定只有CH3OCH3符合，故选B。答案：B金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆4．某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式________。解析：通过红外光谱和核磁共振氢谱确定有—OH和烃基上的C—H，烃基氢与羟基氢个数比为2∶1，则设分子式为(CH2)x(OH)x。相对分子质量为62，所以14x＋17x＝62，得x＝2，所以分子式为C2H6O2，结构简式为。答案：CH2OHCH2OHCH2OHCH2OH金品质•高追求我们让你更放