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第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、高分子化合物1、定义：相对分子质量很大的分子称为高分子化合物，又称高分子或聚合物。有一般相对分子质量(平均值）在10000以上；有重复单元。2、分类：天然高分子淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶合成高分子聚乙烯、聚氯乙烯请写出下列反应的化学方程式（1）由乙烯制备聚乙烯（2）由苯乙烯制备聚苯乙烯nCH2＝CH2催化剂〔CH2－CH2〕n聚乙烯催化剂CH＝CH2n〔CH－CH2〕n聚苯乙烯△△聚乙烯和聚苯乙烯都可以做成我们日常生活中重要的塑料用品，聚乙烯用于制作：保鲜膜、背心式塑料袋、塑料食品袋、奶瓶、提桶、水壶等。而聚苯乙烯则经常被用来制作泡沫塑料制品，各种一次性塑料餐具，透明CD盒等等它们都是重要的合成有机高分子化合物。二、加成聚合反应（-加聚反应）1.概念：小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。nCH2=CH2[CH2−CH2]n催化剂概念含义例:单体链节聚合度聚合物能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元[CH2−CH2]n高分子链中含有链节的数目由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物，也称高聚物CH2=CH2−CH2−CH2−n[CH2−CH2]n例如:加聚反应的相关概念§1合成有机高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应例如：nCH2=CH2［CH2-CH2］n催化剂单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。nCH2=C-CH=CH2［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3催化剂R思考与交流单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOOCCH3-CH=CH-n-CH2CH=CHCH2-nP.100思考与交流单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n-CH2CH=CHCH2-n有何特征？加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。1．加聚反应的类型(1)单烯烃的加聚(2)几种单烯烃的共聚(3)共轭二烯烃的加聚二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。〔CH2—C—CH—CH2〕CH3CH2=C—CH=CH2CH3催化剂nn(4)单烯烃与共轭二烯烃共聚nCH2=CH2+nCH2=CH−CH=CH2催化剂[CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH2]n-CH=CH-nnCH≡CH（5）炔烃的加聚催化剂a.碳氧双键的加聚b.环状化合物的聚合:某些环状化合物开环后可以相互结合，生成高聚物nHCHO催化剂[CH2−O]n(人造象牙)[CH2−CH2−O]nnCH2−CH2O催化剂（6）其他加聚反应你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？CH2=CHCl[CH2—CH]nClCH2=CHCl3.加聚产物单体的判断（1）凡链节中主链碳原子为2个时，则单体为一种，将两个半键闭合即可。2．凡链节中主链碳为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。一般方法是：单键改双键，双键改单键，键不合理即断开。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(3)凡链节主链上只有碳原子且存在C===C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。如。CH2＝CH－CH＝CH2[CH2—CH＝CH—CH2]n3.凡链节中主链碳原子为4个，并存在碳碳双键的结构时，单体必为一种[CH2−CH−CH2−CH]nCNOOCCH3[CH2−C=CH−CH2]nClCH2=CHCNCH2=CHOOCCH3CH2=C−CH=CH2Cl和CH2＝CH－CH＝CH2CH2＝CH2[CH2－CH2－CH2－CH＝CH－CH2]n4.凡链节中主链碳原子为6个，且含碳碳双键的结构时，单体必为两种练习1.生成下列的高聚物的单体分别是哪些？口诀：小手缩回来，邻碳快牵上，若无双变单，单键就断掉。由加聚聚合物推单体的方法→单体：CH2=CH2边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体：凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式1）CH2=CHCl2）3）返回导航第五章进入合成有机高分子化合物的时代化学选修⑤·人教版4．下列说法正确的是()A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B．聚苯乙烯的结构简式为C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为nCH2===CHCl――→催化剂D．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色C3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.B.C.D.A4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH2A讨论：你能通过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体的方法吗？⑴某高分子化合物可以表示为（）则合成该高分子化合物的单体是＝⑵工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是：这三种单体的结构简式分别是：、、。＝请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二、缩合聚合反应关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）2．缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚①二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维：②羟基羧酸的酯化缩聚(2)氨基和羧基的缩聚①氨基酸的缩聚氨基酸缩聚成聚酰胺或蛋白质如：nH2NCH2(CH2)4COOH――→催化剂②含双氨基与含双羧基物质的缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：[例1]下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是().1．下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是()B要点二由高聚物推单体的方法——1．判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有等基团时，一般是缩聚反应的产物．二、缩合聚合反应写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物的同时产生小分子小分子化合物的反应。反应特点：学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究3.书写缩聚物结构简式时，与加聚物结构简式写法有点不同，结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而的端基不确定，通常用横线“—”表示。4.由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为□05缩聚物□06加聚物□07(n－1)□08(2n－1)学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究二、缩聚反应1.常见的缩聚反应(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(2)聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(3)酚醛树脂类：(n－1)H2O学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究2.缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如和HCHO。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH；的单体为。(方法是去中括号即为单体)学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，上加羟基，—O—上加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，上加羟基，—NH—上加氢即为单体，如的单体H2NCH2COOH和。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究[即时练]3.写出下列聚合物的单体和由单体合成聚合物的反应类型。(1)锦纶单体为_______，反应类型为________。(2)涤纶单体是___，反应类型为____。答案(1)H2N—(CH2)5COOH缩聚反应(2)、HOCH2CH2OH缩聚反应答案学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究4.下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是()答案D答案学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究本课归纳总结1.合成高分子化合物的基本反应是加聚反应和缩聚反应；发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)，发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团。2.链节上存在结构的聚合物为缩聚产物。3.加聚产物寻找单体的口诀为：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。学生自主学习学习效果检测课后提升练习课堂互动探究4.缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的上补充—OH形成—COOH，在—O—或—NH—上补充H，形成—OH或—NH2，即可得到对应单体。返回导航第五章进入合成有机高分子化合物的时代化学选修⑤·人教版返回导航第五章进入合成有机高分子化合物的时代化学选修⑤·人教版下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有________，属于缩聚反应的有________．返回导航第五章进入合成有机高分子化合物的时代化学选修⑤·人教版典例2写出合成下列高分子材料的单体和反应类型。(1)聚氯乙烯单体为________________，反应类型为__________。(2)CH2—CH===CH—CH2单体为_________________________，反应类型为__________。CH2===CH—Cl加聚反应CH2===CH—CH===CH2加聚反应返回导航第五章进入合成有机高分子化合物的时代化学选修⑤·人教版(3)单体为____________________，反应类型为__________。(4)单体为__________________________________________，反应类型为__________。缩聚反应HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH缩聚反应解析：根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。①由一种单体nmol单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）和（—OH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol聚—6—羟基己酸催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OHOHOHO-CH-CnOHCH3O催化剂单体链节