有机化合物的同分异构体

化学·选修5《有机化学基础》有机化合物的同分异构体温故知新【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式(用碳骨架)相同点不同点分子式相同C5H12，链状结构不同戊烷有三种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷沸点(b.p)支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。注意通常状况下新戊烷是气体36.1℃27.9℃9.5℃温故知新一、同分异构现象和同分异构体2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同特征：总结感悟3.化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子单质化合物化合物同一种元素结构不同质子数相同中子数不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同石墨与金刚石、红磷与白磷、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T温故知新1.下列物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。①C60与金刚石②H与DHCClClHHCClHHH2CCH2H2CH2CH2CCH2CH2H3CCCH3CH3CH3H3CHCCH3CH2CH3⑥与CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥③当堂训练③与④与⑤与H3CCCH2CH3CH3CH32.下列叙述正确的是（）A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体C当堂训练×√××以烷烃为例3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳数123456789101112...1520数目11123591835751593534347366319温故知新问题导学4.同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构，含氧官能团还有官能团异构有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。顺-2-丁烯5.顺反异构反-2-丁烯问题导学5.手性异构（或对映异构）有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维分子只有一个手性碳原子时，分子一定有手性子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，即具有完全相空间里不能重叠。两种不同物质问题导学当堂训练【判断】下列异构属于何种异构？1.1-丙醇和2-丙醇2.CH3COOH和HCOOCH33.CH3CH2CHO和CH3COCH34.CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构总结感悟主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由对到邻再到间最后用氢原子补足碳原子的四个价键(熟记并运用)二.同分异构体的书写方法(一)烷烃的同分异构体的书写示例：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链（主链7个碳）跟我模仿2、主链少一个碳（主链6个C）C∣CC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C(支链位置由心到边)(主链由长到短)跟我模仿CCC－－－CCC－－C－3、主链少二个碳（主链5个C）（1）支链为乙基C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣×注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长(支链由整到散)(支链位置由心到边)跟我模仿（2）支链为两个甲基I、两甲基在同一个碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣(支链由整到散)(支链位置由心到边)跟我模仿II、两甲基在不同碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣(排布由对到邻再到间)支链邻位支链间位注意：甲基不能连在端位碳上跟我模仿4、主链少三个碳原子（主链4个碳）CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣只有一种结构跟我模仿C-C-C-C-C-C-CC7H16的同分异构体共有9种：C∣C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC∣C∣C∣C-C-C-C-CC-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C∣123456789跟我模仿2、烯烃的同分异构体的书写先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的以C4H8为例：H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CCCH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCHCH3烯烃异构体的书写可以看做是把烷烃中的非等效单键改成双键，或再把它写成环烷烃。官能团的位置异构和官能团异构。总结感悟例：CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3是某烯烃与H2发生加成反应生成的，写出该烯烃可能的结构简式。C—C—C—C—CC—C——————C—C—C—C—CC—C——C—C—C—C—CC—C——C—C—C—C—CC—C——C—C—C—C—CC—C——C—C—C—C—CC—C——跟我模仿3、烃的含氧衍生物的同分异构体的书写醇的同分异构体的书写先把非等效氢改成-OH，改成醚总结感悟在非等效单键之间加上O原子。时与烯烃的书写类似，以C4H10O为例：C—C—C—CC—C—CC—12344种醇的结构3种醚的结构C—C—C—CC—C—CC—例.某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。跟我模仿三.同分异构体的判断I.一元取代物的判断方法如CH4如新戊烷CH3CH3CCH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷乙烷CH3—CH3苯等效氢法:等效氢原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的(3)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的其一氯代物有2种总结感悟练习：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH312344种122种1种144种1种1233种23当堂训练常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3—CH3CH4CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3灵活记忆II.二元取代物的判断方法：一氯代物有4种定1号碳第二个氯有4种定2号碳第二个氯有3种定3号碳第二个氯有1种定4号碳第二个氯有1种C—C—C—CC—注意：定一移二时，不能出现重复现象。定一移二法1234异戊烷二氯代物共9种异戊烷总结感悟一氯代物有种；二氯代物有种一氯代物有种；二氯代物有种210315关于含有苯环的结构，利用对称轴法判断等效氢。当堂训练例:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同。III.多元取代物判断——替代法总结感悟苯环上共有6个H四、结构式、结构简式、键线式的书写1.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；总结感悟3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。2.结构简式：有机物分子中省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式；书写结构简式注意三点：1.表示原子间形成单键的“—”可以省略3.准确表示分子中原子成键的情况如：乙醇的结构简式CH3CH2OH或HO-CH2CH32.碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C=C)不能省略，—但是醛基羧基的碳氧双键可以省略，简写为-CHO和-COOH总结感悟顺反异构同分异构碳链异构位置异构官能团异构立体异构手性异构一取代产物的判断——等效氢法总结感悟常见的官能团异构总结感悟当堂巩固1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个A.2B.3C.4D.5C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CC-C-C-CCCCC-C-C-CCA2.下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是（）A.(CH3)2CHCH(CH3)2B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3D.CH3CH2C(CH3)3D解析：对于选项A，从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等效的，两个次甲基上的碳原子是等效的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知。一氯代物有三种的只有D2种1种3种4种当堂巩固再见