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第四单元有机化合物(必考)第22讲甲烷、乙烯和苯考纲定位选项示例1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是：B.苯和氯乙烯。(2016年新课标卷Ⅱ)2.将乙烯通入KMnO4酸性溶液证明乙烯具有还原性。(2016年海南卷T7－D)3.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(2016年新课标卷ⅢT8－D)[考纲导视][基础反馈]1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()。(2)丙烯的结构简式：C3H6()。(3)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()。(4)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()。(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()。(6)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()。答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×2.怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的？答案：在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中含有氢元素；然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。3．由CH4、C2H4、的分子结构特点分析、答案：CH4分子为正四面体形结构，C2H4分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此可能共平面，而分子中所有原子不分子中所有原子可能共平面。分子内所有原子是否均在同一平面上？考点一甲烷、乙烯和苯【知识梳理】一、甲烷与烷烃1.甲烷。(1)组成和结构。俗名分子式电子式结构式空间结构天然气、沼气__________________________________CH4正四面体(2)物理性质。无色小难溶甲烷是______无味的气体，密度比空气____，极____于水。(3)化学性质。稳定不①稳定性：一般情况下，性质较______，与强酸、强碱或强氧化剂(如酸性KMnO4)______反应。②可燃性：__________________________________，火焰呈______色。淡蓝CH4＋2O2CO2＋2H2O③取代反应：甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混合气体的黄绿色逐渐________直至消失，试管内壁出现____________，试管中产生__________。第一步取代反应的方程式为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。取代产物一氯甲烷常温下为____态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈____态、___溶于水的取代产物CH2Cl2、CHCl3和CCl4。变浅小液滴少量白雾气液难油状2.烷烃。(1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃，也叫饱和链烃。烷烃的通式：____________。CnH2n＋2气态液态固态(2)物理性质：常温下，C1～C4的烷烃为______，C5～C11的烷烃为______，Cn(n＞11)的烷烃为______；烷烃的碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷烃支链越多，熔沸点越低；烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。(3)化学性质：烷烃性质较稳定，与常见的强酸、强碱或强氧化剂不反应；在光照或加热条件下能与卤素单质(氯气、溴蒸气)发生取代反应，生成卤代烷烃混合物和HX；可燃烧，烷烃燃烧的通式是_________________________________________。CnH2n＋2＋3n＋12O2nCO2＋(n＋1)H2O二、乙烯1.乙烯的组成和结构。同一平面分子式为__________，结构式为__________，结构简式为CH2=CH2，所有原子处于__________上。2.乙烯的物理性质。乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。C2H43.乙烯的化学性质。(1)氧化反应：乙烯与酸性高锰酸钾反应(特征反应)，现象是______________________；可燃性：__________________________________，现象是_____________________。(2)加成反应：乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应，CH2=CH2＋Br2→__________________，现象是_______________________________________。乙烯与H2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式：CH2=CH2＋H2________________；CH2=CH2＋3O22CO2＋2H2O酸性高锰酸钾溶液褪色CH2Br—CH2BrCH3—CH3火焰明亮，伴有黑烟溴的四氯化碳溶液或溴水褪色CH2=CH2＋HClCH2=CH2＋H2O__________________；____________________。_____________(聚乙烯)。(3)加聚反应：nCH2=CH2CH3—CH2ClCH3—CH2—OH原理CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O反应装置收集方法排水集气法4.乙烯的实验室制法和工业制法。(1)实验室制法。(2)工业制法。石油的催化裂解获得乙烯，是工业上生产乙烯的主要途径。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。5.乙烯的用途。乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。三、苯1.苯的组成和结构。C6H6正六边形分子式为________，结构简式为______或______，苯分子是平面__________结构，六个碳碳键完全相同，六个碳氢键也完全相同，碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。2.苯的物理性质。苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。3.苯的化学性质。(1)氧化反应：苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应；具有可燃性，燃烧的反应方程式：2C6H6＋15O2现象是发出明亮并带有浓烟的火焰。_____________，12CO2＋6H2O(2)取代反应：溴代反应：苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方程式是__________________________________。硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化学方程式是_______________________________。(3)加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是____________________________。【考点集训】[例1]下列化学用语正确的是()。A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷B.丙烷分子的比例模型：C.甲烷分子的球棍模型：D.乙烷的电子式：解析：结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A错；B为丙烷分子的球棍模型，B错；C为甲烷分子的比例模型，C错。答案：D[例2](2016年湖北松滋模拟)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(A.甲烷(CH4)C.乙烯(CH2=CH2))。B.一溴甲烷(CH3Br)D.CH2=CH—C≡CH解析：甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子，一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H原子被Br原子取代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有2个原子在一个平面上，则直线上所有原子在一个平面上，乙烯基中的C原子取代乙炔分子的H原子，所以CH2=CH—C≡CH能够在同一个平面内的原子数最多。答案：D[例3](2016年江西南昌模拟)下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是()。A.乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B.除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C.苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成反应解析：酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，所以除去甲烷气体中的乙烯不能将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，应该用溴水，B错误；苯的二氯代物有3种，但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构，C错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于取代反应，D错误。答案：A●归纳总结有机反应类型的判断方法1.依据概念及所含官能团判断。(1)取代反应。取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应。加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应。主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2.依据反应条件判断。(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。列说法错误的是([例4](2016年新课标卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下)。A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物..解析：分子式为C9H12，A正确；相对分子质量比苯大，故沸点比苯高，故B正确；苯环是平面结构，异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不可能都在一个平面，故C错误；异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故D正确。答案：C考点二1.同系物。同系物与同分异构体【知识梳理】(1)定义：结构相似，在分子组成上相差_________________原子团的物质互称为同系物。CnH2n＋2(2)烷烃的同系物：分子式都符合_________________，如CH4、CH3CH3、互为同系物。一个或若干个CH2(3)同系物的化学性质________，物理性质呈现一定的递变规律。相似(4)烷烃物理性质的递变规律：①烷烃均难溶于水，且密度比水小；②随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐______，密度逐渐______；升高增大③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为非气态。2.同分异构体。分子式(1)概念：化合物具有相同的______，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)①丁烷：CH3CH2CH2CH3、________________________。②戊烷：CH3(CH2)3CH3、、__________。【考点集训】[例5](2016年上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()。)与苯(A.均为芳香烃C.互为同系物B.互为同素异形体D.互为同分异构体解析：轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。答案：D[例6]分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的种类有()。A.3种B.4种C.5种D.6种解析：分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物有：、，共4种，B项、正确。答案：B、[例7](2015年湖北孝感模拟)C5H12有3种不同结构：甲.CH3(CH2)3CH3；乙.CH3CH(CH3)CH2CH3；丙.C(CH3)4，下列相关叙述正确的是()。A.甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.C5H12表示一种纯净物C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低D.丙有3种不同沸点的二氯取代物解析：甲、乙、丙的分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B、，D错误。答案：C错误；C(