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第23讲生活中两种常见有机物考纲定位选项示例1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.掌握常见有机反应类型。1.下列反应不属于取代反应的是：B.石油...裂解制丙烯。(2015年海南卷)2.下列实验操作能达到实验目的的是：D.比较水和乙醇中氢的活泼性，分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中。(2016年新课标卷Ⅱ)3.下列关于有机化合物的说法正确的是：B.由乙烯生成乙醇属于加成反应。(2016年新课标卷Ⅰ)[考纲导视][基础反馈]1.判断正误，下列有关制备乙酸乙酯的说法，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)加入试剂的顺序为CH3COOH→C2H5OH→浓H2SO4()。(2)用盛饱和NaCl溶液的试管收集生成的乙酸乙酯()。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸现象的发生()。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾()。(5)装置中的长导管只起冷凝回流的作用()。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的下层液体即为乙酸乙酯()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×2.怎样鉴别乙酸和乙醇？答案：物理方法：闻气味法。有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固体或CuO、石蕊溶液等。加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸，不能产生气泡的是乙醇。能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸。能溶解CuO，溶液变蓝的是乙酸。加入石蕊溶液变红的是乙酸。名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6O乙酸C2H4O2考点一乙醇与乙酸【知识梳理】1.乙醇和乙酸的分子组成和结构。C2H5OH—OH(羟基)CH3COOH—COOH(羧基)名称俗名色味状态溶解性挥发性乙醇________无色有特殊香味液体与水互溶易挥发乙酸醋酸(冰醋酸)无色________气味液体易溶于水易挥发2.乙醇和乙酸的物理性质。酒精刺激性3.乙醇和乙酸的化学性质。(1)乙醇的化学性质。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O乙酸(2)乙酸的化学性质。①乙酸具有酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于弱酸，CH3COOH的酸性____于H2CO3。红a.能使指示剂变色：乙酸能使紫色石蕊溶液变____色。b.能与活泼金属(Mg)发生置换反应，如：______________________________________。c.能与碱(NaOH)发生中和反应，如：_________________________________________。强Mg＋2CH3COOH→(CH3COO)2Mg＋H2↑CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2Od.能与碱性氧化物(MgO)反应，如：__________________________________________。e.能与某些盐(Na2CO3)发生反应，如：_________________________________________________。②酯化反应：乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为__________________________________________________。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OMgO＋2CH3COOH→(CH3COO)2Mg＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑名称用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等4.乙醇和乙酸的用途。【考点集训】A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基的O—H键断裂B.检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水C.乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物答案：D[例1](2016年山东潍坊一模)下列说法中，不正确．．．的是()。●归纳总结乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时，只断裂a处键。(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。[例2]苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(A.金属钠C.溴水)。B.氢氧化钠D.乙醇解析：两种有机物都含有羧基，都能与金属钠、NaOH和乙醇反应，苯甲酸中不含碳碳双键，不能与溴水反应，而山梨酸可与溴水发生加成反应。答案：C物质乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH●归纳总结比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性A.乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B.乙酸与乙醇都能与Na反应，产生H2C.加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D.饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸解析：由于生石灰能与冰醋酸反应，故C错；乙酸和乙醇都能与钠反应生成氢气；Na2CO3能与乙酸反应，故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸。答案：C[例3](2015年福建福州质检)下列关于乙酸说法错误．．的是()。考点二乙酸乙酯的制备【知识梳理】1.反应原料：______________________________________。2.实验原理：____________________________________________。3.实验装置。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液4.实验注意事项。乙醇→浓硫酸→冰醋酸(1)加入试剂的顺序：________________________。(2)盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体的受热面积大。不能插入饱和Na2CO3溶液中(3)导管较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端____________________________________，防止发生倒吸。(4)不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯彻底水解。(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发，提高乙酸乙酯的产率。(6)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________________。(7)酯化反应中可用18O作示踪原子，证明酯化反应是由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。(8)酯化反应是一个__________反应。可逆减小酯在水中溶解度(利于分层)，中和乙酸，溶解乙醇【考点集训】A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠[例4](2015年海南卷)下列反应不属于．．．取代反应的是()。解析：淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，A错误；石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，B正确；乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，C错误；油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应生成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓NaOH发生的皂化反应属于取代反应，D错误。答案：B[例5](2016年上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。ab完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是__________________________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是______________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是____________________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是__________________________________________________________________________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，__________、__________，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、__________。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是__________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。解析：(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、易发生副反应。由于乙醇溶液发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与杂质的方法是蒸馏。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大、易发生副反应乙醚蒸馏●易错警示乙酸乙酯制备实验的注意事项(1)试剂。①向试管内加入化学试剂的顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。③饱和Na2CO3溶液的作用。a.吸收挥发出来的乙醇；b.与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；c.降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。(2)装置。①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。②碎瓷片的作用：防止暴沸。③长导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥管等。(3)加热。①刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。②反应末大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯挥发出来。(4)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。[例6]乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为__________________。(2)反应①的化学方程式为________________________，其反应类型为__________。(3)反应③的反应类型为____________。(4)C的结构简式为____________________。(5)反应②的化学方程式为___________________________________________。解析：(1)根据B与氯气的取代反应产物C3H5Cl，则B为CH3CH=CH2。(2)反应①为乙烯和水的加成反应：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。(3)反应③为CH2=CHCH2Cl的水解反应，属于取代反应。(4)根据反应②，可知该反应为CH3CH2OH与的酯化反应，则C为。(5)反应②为2CH3CH2OH＋＋2H2O。答案：(1)CH2=CHCH3CH3CH2OH(2)CH2=CH2＋H2O(3)取代反应(4)(5)2CH3CH2OH＋加成反应＋2H2O