有机物的组成

高三化学有机物的组成教学内容1．了解有机物与无机物的主要区别2．了解研究有机物的一般方法3．学会识别有机物结构式（或简式）中各原子的连接顺序、方式、基因、官能团。4．根据不饱和度（Ω）等确定某些复杂有机物的分子式二、学习指导（一）比较有机物和无机物的一般特征有机物无机物种类数百万种十几万种溶解性大多难溶于水易溶于有机溶剂大多易溶于水难溶于有机溶剂晶体类型大多为分子晶体多数为离子晶体（盐类为主）其它有分子晶体、原子晶体等熔沸点多数较低多数较高是否为电解原多数为非电解质多数是电解质反应特点条件高、速度慢副反应多大多迅速副反应少可燃性多数有多数无思考下列问题：1．有机物的元素组成有何特点？有机物与无机物有无严格的界限？2．导致有机物种类繁多的主要原因有哪些？提示：1．有机物一定含有C，还可能含有H、O、N、S、P、X（卤素）等。由于CO、CO2、H2CO3、CO32—（或HCO3—），金属碳化物等少数含C的物质其性质与无机物更相近，故属于无机物。有机物与无机物并无严格界限。如有机物一般具有可燃性。而CCl4可用于灭火；有机物一般不能导电，但科学家近几年发现了某些高聚物也具有导电性，如导电高聚物的聚乙炔；低级醇、羧酸易溶于水，但碳原子数较多的醇，羧酸难溶于水，这与分子极性的大小密切相关。2．主要原因有如下三方面：（1）C原子有4个价电子，能与其它原子形成4个共价键单键、双键、叁键（2）C原子间的结合方式不同长链、环状碳链异构（3）普遍存在同分异构现象官能团位置异构类别异构（二）研究有机物的一般方法：最简式元素分析（实验式）分子式可能的各种（化学式）结构式纯试样相对分子相对分子质量结质量测定构O2燃烧Mg(ClO4)3O2吸水剂CO2H2ONaOH足量式化学性质官能团（或光谱等手段）利用燃烧分析法确定有机物的组成1．最简式的确定样品增重增重Wg无其它产物WOH2gW2COgWH=182WOH2=91WOH2WC=4412W2CO=113W2COnC：nH：nO=12CW：1BW：16OWCxHyOz（最简式）WO=W―WH―WC若WH+WC=W，则Wo=0，即无氧2．化学式（分子式）的确定首先测得有机物的相对分子质量M，求出最简式的式量（M/）/MM=n有机物化学式（分子式）：（CxHyOz）n3．结构式的确定符合同分子组成的物质往往有多种。即同分异构体现象极为普遍。除了用现代科技手段来直接测定有机物分子的键长、键角等其它参数来确定外，也可根据某分子有无同分异构体或数目的多少来反推有机物的合理结构.例如：①根据CCl2H2无同分异构体说明CH4为正四面体而非平面正方形.假设CH4为平面正方形，CCl2H2则有下列两种显然与事实矛盾②根据邻二氯苯无异构体来说明苯分子内无单、双键交替出现的结构=思考：①能否用CHCl3无异构体来说明CH4具有正四面体结构？②能否用间二氯苯或对二氯苯无异构体来说明苯环上碳碳键完全等同？（三）确定有机物分子组成的特殊方法不饱和度（Ω）法。（1）定义：与同碳数烷烃（链状）分子相差的H原子数的1/2称为烃或烃的含氯衍生物分子的不饱和度。（2）特点：由于C、H、O、N、X等原子的形成价键数特点是：原子CHONX价键数四一二三一故实际计算时，可运用如下规则：①卤素原子（X）当成H。②O原子多少不影响分子的不饱和度③分子中增加n个N原子，则饱和有机物中也增加n个H原子。如C2H6～C2H5ClC2H6～C2H5OH（或CH3OCH3）ClClCHHClClCHHClClClCl—C—C—OC2H6～CH3CH2—NH2（3）小结几类有机物不饱和度计算方法：有机物分子式不饱和度（Ω）H原子数分子量（M）烃CxHy(2x+2－y)/22x+2－2Ω12x+y卤代烃CxHyXz(2x+2－y－z)/22x+2－2Ω－z12x+y+M(x)·z烃含氧衍生物CxHyOz(2x+2－y)/22x+2－2Ω12x+y+16z烃含氮衍生物CxHyNz(2x+2+z－y)/22x+2+z－2Ω12x+y+14z烃的含氧、氮衍生物CxHyOZN10(2x+2+w－y)/22x+2+w－2Ω12x+y+16z+14w（4）奇偶特征的应用以上表的氢原子数和分子量二栏可进一步总结出规律。①烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（CxHyOz）中H原子数（y）和分子量（M）均为偶数②烃含氮衍生物（CxHyNz）或烃的含氧、氮衍生物（CxHyNzOw）中H原子数（y）和N原子数（z）同奇或同偶，（当然未必相等）。分子量的奇偶性由H原子数（y）的奇偶性决定。例如：判断某有机物的分子式C16H9N2O2是否合理？显然根据H、N不符合同奇同偶规律，该分子式不合理。奇偶特征规律尤为适用于由“键线式”写出复杂有机物分子式的合理性判断。（5）熟悉典型基团、官能团的不饱和度（Ω）基因C=C—C≡C——C—Ω012141三、典型例析：例1．某有机物令C、H、O、N四种元素，下图是该有机物的球棍模型。则该有机物的分子式为_______，写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个—CH—，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为________解析：球棍模型图示能清楚地说明原子间的成键情况。如何判断对应的原子种类？根据C、H、O、N的成键特征：碳四氢一氧二氮三可写出该有机物的结构式：分子式为：C5H11O2N符合通式：CnH2n+1NO2可能是一硝基烷和一元饱和氨基酸而天然蛋白质水解的最终产物为α一氨基酸。故符合要求的该同分异构体的结构简式为：例2．某烃分子式C15H24，其分子结构十分对称。通过实验证明，该烃分子中仅存在乙|烯基（CH2=CH—）、亚甲基（—CH2—）和次甲基（—CH—）三种基因，且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连，相同基团间不连接。（1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数目为_______，亚甲基的数目为______，次甲基的数目为_______，亚甲基的数目为_______，次甲基的数目为________，该烃的结构简式为________（2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________.解析：本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基OH-C-C-C-N-C-C-O-HHHHHHHHHHNHCH-CH-CH-COOHCH332团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。（1）C15H24分子的不饱和度Ω=2242152=4即乙烯基数为4，进一步推知亚甲基数为5，次甲基数为2该烃的结构简式为：（2）因会有一个碳环，乙烯基仅有3个，分子又需十分对称，故结构简式为：巩固练习（一）选择：1．碳的氧化物、碳酸及其盐作为无机物的原因是（）A．结构简单B．不是共价化合物C．组成和性质跟无机物相近D．不是来源于石油和煤2．不属于有机物特点的是（）A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂B．有机物的反应比较复杂，一般比较慢C．绝大多数有机物受热不易分解，而且不易燃烧D．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低3．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列说法中错误的是（）A．硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C．甲硅烷的密度小于甲烷D．甲硅烷的热稳定性强于甲烷4．大气污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2，它是一种卤代烃，关于氟里昂—12的说法错误的是（）A．它有两种同分异构体B．它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物C．它是非极性分子D．它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用5．据报道，1995年化学家合成一种化学式为C200H200、含多个碳碳叁键（—C≡C—）的链状烃，则分子中含碳碳叁键最多可以是（）A．49个B．50个C．51个D．不能确定6．有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCH==CHCHO，CH3（CH==CH）3CHO……在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于（）A．95.6%B．92.3%C．85.7%D．75.0%7．对于具有相同最简式的两种有机物关系的叙述正确的是（）A．一定是同系物B．一定是同分异构体C．各元素的质量分数相同D．分子式一定相同2CHCH2=CH2CHCH—CHCH2—CH—CH2CHCH22CH=CH22—CH—CH=CH2CH2CH3CH3CH38．1993年的世界十大科技新闻称：中国科学家许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中1个分子由1134个碳原子和1146个氢原子构成。关于此物质的下列说法错误的是（）。A．是烃类化合物B．常温下呈固态C．具有类似金刚石的硬度D．易被氧化9．式量为128的烃，它不可能是（）A．烷烃B．二烯烃C．芳香族化合物D．芳香烃10．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（）A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量11．维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如图1所示：下述关于该化合物的说法正确的是（）A．维生素A的分子式为C16H25OB．维生素A的一个分子中有3个双键C．维生素A含有苯环结构D．维生素A的分子中含有两种官能团12．某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A．卤代羧酸B．酯C．氨基酸D．醇钠（二）填空13．结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其分子式通式是CnH2n+2（n是正整数）。分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加1个碳碳键，它可能是重键（双键或三键）也可能是连结成环状烃，都称为增加了1个不饱和度（用希腊字母Ω表示，又名“缺氢指数”），例如若干（1）请写出下列各烃分子的ΩA．Ω=_________，B．Ω=________，C．（立方烷，正立方体的每个顶点上有一碳原子，每个碳原子上有一个氢原子）Ω=_________（2）请写出五列烃基的ΩD．（两价基团）Ω=________，E．（三价基团）Ω=_______，F．…C≡C…（两价基团）Ω=________；（3）某烃B分子式是C1398H1278，它由4种基团组成，这4种基团分别是：（3价）；……（2价）；…C≡…（2价）；(CH3)3C…（1价）已知，该分子结构中没有发现苯环连接苯环，也没有发现炔键连接炔键的情况，试求B分子中含有的这4种基团各几个。14．（1）由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为_______个，试写出其中一例的结构简式：_____________.（2）若某共价化合物只含有C、N、H三种元素且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子CHCH22CHCHC32(CH)23CH(CH=CH—C=CH)CC3OH22CHCH3CH3CH3CH3数目，则H原子数目最多等于_____________个。15．有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如右图，（1）由图中可知其分子式为____________；（2）它是由_______个六元环构成的立体笼状结构，其中有_______个碳原子为三个环共有；（3）金刚烷的分子中有_______个“—CH2—”结构，________个“—CH—”结构，其|一氯代物有几种结构__________。16．在烷烃分子中的基团—CH3、—CH2—、—CH—、—C—中的碳分子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3—CH—CH—C—CH2—CH3分子中n1=6，n2=1，n3=2，n4=1，试根据不同烷烃的组成，分析出烷烃（除甲烷）各原子数的关系。（1）烷烃分子中的氢原子数n0与n