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12.2醋酒香VINGARANDSCENTOFWINE传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”生活中的醋酸1.在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用2.在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。3.患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。5.铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。6.衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。8.醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。……一、物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。16.6℃117.9℃当温度低于16.6℃时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。易溶于酒精等有机溶剂。3.溶解性：1.色、态、味：2.熔点：沸点：(易挥发)易溶于水，(食醋中含有3％～5％的乙酸)易溶于水和乙醇（分子间有氢键）乙酸的熔沸点高于分子量相近的醇。原因：--COOH比—OH的极性更强，氢键更多更强烈想想为什么？2、乙酸的结构1、分子式：C2H4O2官能团：—COOH2、结构简式：OCH3—C—OH或CH3COOH3、电子式：HCCOHHHO：：：：：：：：：：（羧基）分子结构：球棍模型：比例模型：1.酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O催化剂△（2）酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯（C4H8O2）:无色透明油状液体,有水果香味难溶于水,密度比水小（属于取代反应）定义：酸+醇→酯+水CH3COOH+HOC2H5浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O三、化学性质反应后饱和碳酸钠溶液上层有何现象？上层为透明香味的油状液体酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H3PO4、HNO3等）乙醇与乙酸的反应[演示实验]在大试管里加入3mL乙醇，再缓缓加入2mL浓硫酸、2mL冰醋酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。思考：1.实验中药品的添加顺序如何？2.浓硫酸的作用？3.馏出液中可能有什么物质？4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？5.玻璃长导管的作用是什么？6.为何不将导气管末端插入液面下？7.如何停止加热？8.制得的乙酸乙酯如何分离出来？一)反应特征:1.反应很慢2.反应是可逆的二)加热的意义:1.提高反应速率2.使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集,提高转化率三)加料顺序:先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸防止溶液飞溅四)加入沸石:防止暴沸五)浓硫酸的作用:1.催化剂2.吸水剂,使平衡右移,提高转化率六)乙醇过量:增大反应物浓度,尽量使平衡向右移乙醇易挥发和易发生副反应九)饱和的Na2CO3溶液作用:a.降低酯的溶解度,容易分层析出b.与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇八)导气管不能插入液面下:防止倒吸c.冷却蒸气七)长导管作用:冷凝蒸气饱和碳酸钠的作用：为何不将导气管末端插入液面下？乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度，且Na2CO3的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度，便于其分层析出。吸收乙酸和乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。浓硫酸的作用：催化和吸水作用。防止倒吸乙酸乙酯如何分离出来？利用分液漏斗分液在Na2CO3液面上有透明的油状液体生成，并可闻到水果香味。反应现象:浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酯化反应的过程的两种可能：a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子同位素原子示踪法=OCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律三、化学性质在水溶液中：CH3COOHCH3COO－+H+2、酸性一元弱酸（具有酸的通性）CH3COOH酸性：H2CO3OH(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+OCH3—C—O—H弱酸性酯化反应(2)酯化反应OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O1818浓H2SO4酸去羟基，醇去氢。三、化学性质：（2）酸性CH3COOHCH3COO-+H+弱酸，酸性比H2CO3强具有酸的通性①使指示剂变色②2CH3COOH+Zn③2CH3COOH+CuO④2CH3COOH+Cu(OH)2⑤2CH3COOH+Na2CO3(CH3COO)2Cu+2H2O(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性？乙酸溶液CH3COOHCH3COO－+H+紫色石蕊试液Na2CO3粉未Zn粒NaOH溶液CaO固体紫色变红色固体溶解有气泡产生红色变无色有气泡产生2CH3COOH+CaO→Ca(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→Zn(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O3、化学性质(1)弱酸性CH3COOHCH3COO-＋H+测乙酸钠溶液的pH测0.1mol/L乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀释100倍pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体怎样证明乙酸是弱酸？pH大于7pH大于1pH小于3pH增大2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑＋H2O酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3乙醇乙醛乙酸氧化氧化乙酸乙酯乙醇O2O2想一想：酒以香醇为上品，为什么酒存放得越久，香味越浓？酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。OCH3—C—O—H乙酸性质的小结：酸性酯化反应先变为乙酸钠后发生脱羧反应脱水成酸酐三、乙酸的用途制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等四、乙酸的工业制法1、发酵法：糖类→乙醇→乙醛→乙酸淀粉发酵乙醇(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑催化剂乙醛发酵法乙酸氧化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH淀粉葡萄糖葡萄糖2、乙烯氧化法：催化剂催化剂2CH2=CH2+O2→2CH3CHO2CH3CHO+O2→2CH3COOH2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O催化剂加温、加压3、烷烃直接氧化法：（3）实验室制法2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH↑△五、羧酸1、概念R-COOH饱和一元羧酸通式2、通式烃基（或H）与羧基直接相连而构成的有机物。3、命名：羧基永远在1号位，不需指出CxH2x+1COOH或CnH2nO2CH2=CHCOOH丙烯酸己二酸HOOC(CH2)4COOH3、性质：类似于乙酸2、饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n+1COOH思考：烯、醛、羧酸的通式中有何区别？都有酸性，都能发生酯化反应。酸和醇的酯化反应练习C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、写出乙酸与甲醇的酯化反应2、写出甲酸、硝酸与乙醇的酯化反应化学性质（1）酸性（2）酯化反应练习：写出下列物质间的酯化反应方程式。（1）甲酸和甲醇（2）乙二酸和乙醇—COOHHCOOH+HOCH3浓H2SO4HCOOCH3+H2O+2HOC2H5浓H2SO4+2H2OCOOHCOOHCOOC2H5COOC2H5CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油（三硝酸甘油酯）**试写出硝酸与甘油反应的方程式CH2-OHH2SO4(浓)CH-OH+3HNO3CH2-OH△**★多元酸的反应①成环反应CCOCH2CH2OOOHOCH2CH2HOH2SO4+COHCOHOOCH3-CH-COOHOH浓硫酸△练习：试写出乳酸二分子反应，成环反应，形成高聚物的反应①②③②形成高分子化合物OOOOnHO-C-C-OH+nHO-CH2CH2-OH[C-C-O-CH2CH2-O]n+2nH2O催化剂③二分子的反应：HOOC-COOH+HO-CH2CH2-OH+2H2O4、分类羧酸的分类按-COOH多少分按烃基种类分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸饱和酸如：硬脂酸软脂酸不饱和酸如：油酸多元羧酸名称分子式结构简式结构式甲酸(蚁酸)苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）CH2O2C7H6O2HCOOHH2C2O4C6H5-COOHHOOCCOOHcHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO几种常见的有机羧酸CH2=CH-COOH丙烯酸HCOOHCH3CHC32-甲基丙酸H—C—O—HO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。甲酸的特殊性物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水互溶。HCOOH化学性质:（1）还原性①银镜反应HCOOH+2[Ag(NH3)2]OHΔ(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O②与新制Cu(OH)2反应Cu(OH)2Δ溶解，蓝色溶液砖红色沉淀(HCOO)2CuCu2OHCOOH+2Cu(OH)2ΔCO2↑+Cu2O↓+3H2O甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成CO2和H2O,若在氨溶液中,则可能生成NH4HCO3或（NH4)2CO3。结论：利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛（2）酸性（与NaHCO3、Na2CO3、苯酚钠等反应）2HCOOH+Na2CO3HCOOH+OHONa+HCOONa2HCOONa+CO2↑+H2O甲酸钠★酸性强弱比较：①脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。②HCOOHCOOHCH3COOHH2CO3OH思考：它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？*（3）酯化反应COOHH2+HO-CH2HO-CH2浓H2SO4Δ+2H2OOCO-CH2HCOO-CH2H二甲酸乙二酯COOHH+CH3-CH-CH3OH浓H2SO4Δ+H2OHCOCHCH3CH3OCOOHH+CH2HO浓H2SO4ΔHCOOCH2+H2O甲酸异丙酯甲酸苯甲酯酯的命名：×酸与×醇反应产物称—×酸×酯，把醇改成酯5、几种重要的高级脂肪酸（分子中的烃基含有较多碳原子的羧酸）硬脂酸：C17H35COOH常温下呈固态软脂酸：C15H31COOH常温下呈固态油酸：C17H33COOH烃基里含有一个[十八(碳)烯酸]碳碳双键，常温下呈液态1.物理性质：低级脂肪酸能溶于水（C1~C3的羧酸易溶于水）（R-部分小，主要是–COOH起作用——亲水）。高级脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机溶剂。（R-部分大，主要是R-起作用——亲油）。2.化学性质：（1）与碱溶液反应：C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa(硬脂酸钠）+H2O（2）加成反应：（不饱和酸）C17H33COOH（液态）+H2→C17H35COOH（固态）**