第1课时碳原子的成键方式目标与素养:1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机物种类繁多的原因。(宏观辨识与微观探析)2.了解单键、双键、叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。(证据推理)3.掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间构型。(模型认知)4.了解极性键与非极性键的概念,知道键的极性对化合物性质的影响。(证据推理)一、碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子最外层有四个电子,通常以共用电子对的形式与其他原子成键,达到最外层八个电子的稳定结构。2.结合方式的多样性(1)碳原子之间可以形成单键,也可以形成双键,还可以形成叁键。(2)多个碳原子可以相互结合形成开链结构,也可以形成环状结构。(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。氢、氧、氮、氯元素原子与其他原子形成共价键时,形成的单键数目最多为多少?提示:1、2、3、1。二、碳原子的成键方式1.单键、双键和叁键键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示符号—C≡C—碳原子的类型饱和碳原子不饱和碳原子不饱和碳原子成键方式一个碳原子与周围四个原子成键一个碳原子与周围三个原子成键一个碳原子与周围两个原子成键空间构型四面体形平面形直线形碳原子与其他四个原子形成四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上2.极性键和非极性键(1)极性键:成键双方是不同元素的原子,它们吸引共用电子的能力不同,则共用电子对将偏向吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键,简称极性键。(2)非极性键:两成键原子相同,吸引共用电子的能力相同,这样的共价键是非极性共价键,简称非极性键。非极性键中,共用电子不偏向于成键原子的任何一方,因此参与成键的两个原子都不带电荷。共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系?影响共价键极性的因素还有哪些?提示:两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越大,形成的共价键的极性越强。如H—F的极性比C—H极性强得多。共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)有机物CH3—CH===CH—CN分子中只含有单键和双键。()(2)CH2===CH2中每个碳原子都形成了四个共价键,所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。()(3)在乙醇(C2H5OH)分子中只有O—H键为极性键,其他键均为非极性键。()(4)碳碳叁键的键能是碳碳单键的键能的三倍。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2.关于有机物种类繁多的原因,说法不正确的是()A.碳原子有四个价电子B.碳原子彼此可结合成长链或各种形状C.组成有机物的元素种类很多D.有机物容易形成同分异构体[答案]C3.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.丙烯D.四氯乙烯D[“共面不共面,关键饱和碳”,饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B、C中都有饱和碳原子,故不可能共面;四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置,仍是共平面的。]表示有机物组成和结构的化学用语以丙烷为例表示方法实例含义分子式C3H8用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出分子中原子的种类和数目电子式用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型键线式将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子结构简式CH3CH2CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点球棍模型小球表示原子,短棍表示化学键,能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型,展示了分子的空间构型填充模型表明了原子的相对大小和空间的相对位置【典例1】1戊炔的分子式为________,电子式为______,结构式为______,结构简式为______,键线式为________。下列物质的表达式错误的是()A.乙醇的分子式:C2H6OB.CH4S的结构式:C.乙烯的结构简式:CH2CH2D.葡萄糖的结构简式:CH2OH(CHOH)4CHOC[乙烯的结构简式为CH2===CH2。]用拆分法判断共线、共面问题第一步:审题看清题目的要求,注意“一定”“可能”“一定不”等词语第二步:拆分将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分第三步:联想联想基本结构的空间构型四面体形:中心原子与两个原子共平面,另两个原子必不在此平面上平面形:六个原子共平面。直线形:四个原子共直线,必共平面。平面形:十二个原子共平面。三角锥形:中心原子与两个原子共平面,另一原子必不在此平面上第四步:调用利用数学几何知识,判断点、线、面之间的关系,碳碳单键可以旋转微观探析:有机物分子的空间构型(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109.5°。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109.5°,形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109.5°,围成的图形也不再是正四面体。【典例2】下列关于分子结构的叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的碳原子都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上D[按照结构特点,其空间结构可简单表示为由图可以看到,直线l一定在平面β上,甲基上3个氢原子只有1个可能在这个平面上;—CHF2中的2个氟原子和1个氢原子,最多只有1个在双键决定的平面α上;平面α和平面β一定共用2个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍一定至少有—CHF2中的2个原子(氟原子或氢原子)和—CH3中的2个原子(氢原子)不在这个平面上。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以,苯环以外的碳原子不可能共直线。](2019·全国Ⅲ卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3丁二烯[答案]D1.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,则表示的物质是()A.丁烷B.丙烷C.1丁烯D.丙烯C[表示的物质的结构简式为CH3CH2CH===CH2,故为1丁烯。]2.下列分子式及结构式中,从成键情况看不合理的是()D[A项,化合物中N原子形成3个共价键;B项,化合物中Se元素与O元素相似;C项,化合物中S元素与O元素类似;D项,“C—Si”键应是“C===Si”键。]3.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是()B[A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,其电负性之差为零,属于非极性键;B、C两项的共价键是由不同元素(B为碳和氧两种元素,C为碳和氮两种元素)的原子形成的,属于极性共价键,并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值,故极性最强的共价键是碳氧双键,B项正确。]4.某烃结构简式为,有关其结构的说法,正确的是()A.所有原子可能在同一平面内B.所有原子可能在同一条直线上C.所有碳原子可能在同一平面内D.所有氢原子可能在同一平面内C[该烃含有苯环、—C≡C—、,所有碳原子可能都在同一平面内,但最多有19个原子共面,即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内,有5个碳原子和1个氢原子共线。]5.已知下列物质:①CH4②CH≡CH③CH2===CH2④⑤CCl4其中,只含有极性键的是________;既含有极性键又含有非极性键的是________;既含单键又含叁键的是________。[解析]CH4中只含有C—H键,C—H键为极性键;CH≡CH中含有C≡C键(非极性键)与C—H键(极性键);CH2===CH2中含有非极性键(C===C键)和极性键(C—H键);苯中碳和碳之间是非极性键,C—H键是极性键。[答案]①⑤②③④②