搜索
第3课时苯及其同系物目标与素养：1.理解“芳香烃”的含义。(宏观辨识)2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。(变化观念)3.了解不同官能团之间存在的相互影响。(证据推理)一、苯及其同系物的结构特点1．苯的分子式为C6H6，结构简式为，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。2．苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。苯及其同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)。3．苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。二、苯及其同系物的化学性质1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应2．与氢气的反应3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应怎样通过实验来区别苯和乙苯？提示：分别取两种液体少量，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不退色的为苯。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)标准状况下，22.4L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。()(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有3种。()(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。()(5)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√(5)√2．有关芳香烃的下列说法正确的是()A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃D[分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如。]3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应B[苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色。]芳香化合物同分异构体的书写及判断1.侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。如的结构含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有：。2．有两个侧链：此时不仅要考虑支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体有：和。3．有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。如含有三个侧链的可能的结构有：三种结构。【典例1】已知分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个氢原子被氯原子取代，生成物最多有()A．7种B．8种C．9种D．10种C[C8H10的结构可能有。各有机物的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子数如下：，其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种，共9种。]苯的同系物同分异构体的书写注意事项(1)注意判断等效氢原子，防止重复。(2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。(3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法。甲苯的苯环发生二取代反应(一个—Cl、一个—Br)，所得的产物最多有________种。[解析]根据对称性将苯环上的氢原子分为α、β、γ三种()，①若Cl原子在α上，Br原子可分别在α、β、γ上，共4种；②若Cl原子在β上，Br原子可分别在α、β、γ上，共有4种；③若Cl原子在γ上，Br原子可分别在α、β上，共2种，故总共有10种。[答案]10苯及其同系物化学性质的异同点1.相同点(1)燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。(2)都易发生苯环上的取代反应。(3)都能发生加成反应，但都比较困难。2．不同点(1)由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。(3)苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。【典例2】下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应D[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。](1)符合通式CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)的有机物都是苯的同系物吗？(2)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色？[答案](1)不一定。也可能是含有不饱和键的烃。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液退色。下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色(生成)C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应A[与HNO3反应只能生成与HNO3反应生成，说明—CH3对苯环的性质产生了影响；CH4、都不能使酸性KMnO4溶液退色，而与之反应生成，说明苯环对—CH3产生了影响。]1．下列物质中属于苯的同系物的是()[答案]D2．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是()A．液溴和铁粉B．浓溴水C．酸性KMnO4溶液D．在空气中点燃C[苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根据实验目的可知C最适合。]3．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种C[判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置，下同)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代产物分别有2、3、1种。]4．下列实验操作中正确的是()A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先取浓硫酸2mL，再加入1.5mL浓硝酸，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热B[苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。]5．烷基取代苯，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为的共有7种。其中3种是，请写出其他4种的结构简式：______________________、______________________、______________________、______________________。[解析]继续向右移动—CH3得：；然后再取两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基分别依次写出同分异构体。