第3节合成高分子化合物目标与素养:1.了解合成高分子的组成和结构特点。(宏观辨识)2.了解新型高分子材料的性能及其应用。(宏观辨识)3.了解合成高分子对人类的贡献及产生的污染。(社会责任)4.掌握由高分子寻找单体的方法。(证据推理)5.了解高分子材料的结构和性质。(宏观辨识)6.掌握加聚反应、缩聚反应的异同。(微观探析)一、高分子化合物1.高分子化合物概述(1)高分子化合物的概念:由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。也称聚合物或高聚物。(2)高分子化合物的组成①单体:合成高分子化合物的小分子化合物。②链节:高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位,也可称为重复结构单元。③链节数:高分子化合物中链节的数目,亦可称为重复结构单元数。常用字母n表示。微点拨:单体是反应物,结构单元是高分子化合物中的最小重复单位;单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子化合物中。2.高分子化合物的分类高分子化合物按照来源天然高分子化合物合成高分子化合物按照分子链的连接形式线型高分子支链型高分子体型高分子按照受热时的不同行为热塑性高分子热固性高分子按照工艺性质和使用塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂、密封材料3.有机高分子化合物的合成——聚合反应(1)概念:聚合反应指的是由小分子合成高分子化合物的化学反应。(2)分类(3)实例①nCHCH2――→引发剂,该化学反应属于加聚反应。②nCH3CHCOOHOH――→引发剂,该化学反应属于缩聚反应。微点拨:产物只有一种的为加聚反应,产物一般为两种且有一种是小分子的为缩聚反应。二、高分子化学反应合成高分子材料1.高分子化学反应(1)定义有高分子化合物参与的化学反应。(2)应用①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。(3)常见的高分子化学反应①橡胶的硫化:线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联,形成空间网状结构。硫化橡胶的弹性和耐磨性明显提高。②降解:高分子化合物链节数变小的反应。微点拨:结构决定性质,高分子化合物的化学性质,也由分子中特殊的结构官能团决定。2.合成高分子材料(1)常见的合成高分子材料①定义:以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)经过一定加工过程制成的材料。②塑料塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。③涂料组成成膜物质属于树脂有机溶剂如甲苯、丙酮等④黏合剂黏合剂的主要成分是各种树脂,如酚醛树脂、脲醛树脂等。(2)功能高分子材料①定义:在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团,使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。②离子交换树脂a.组成:由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子交换能力的树脂。常用的树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。b.功能:具有离子交换能力。c.分类:按照交换基团性质的不同阳离子交换树脂:含磺酸基、羧基等酸性基团,如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为以Ca2+为例:2R—SO3H+Ca2+R—SO32Ca+2H+阴离子交换树脂:含有季铵基、氨基等碱性基团,用于与溶液中的阴离子进行交换d.作用:分离、提纯物质。③医用高分子a.常见类型:聚乳酸:,硅橡胶:以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。b.性能:生物相容性较好,安全无毒。c.用途:制造医用器械、人造器官等。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。()(2)由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物。()(3)缩合聚合反应与加成聚合反应一样,产物中均只有高分子化合物。()(4)黏合剂属于功能高分子材料。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2.下列不属于高分子化合物的是()A.蛋白质B.淀粉C.硝化纤维D.油脂[答案]D3.下列关于有机高分子化合物的认识不正确的是()A.有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但在通常情况下,其结构并不复杂C.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类[答案]C加聚反应与缩聚反应的比较类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键含特征官能团(如—OH、—COOH)(如)产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚,双烯加聚酚醛类、酯类、肽键类【典例1】下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是()C[A项产物应为;B项和D项的反应产物中漏掉了水;C项正确。]下列同种物质之间能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是()C.CH2===CH—COOHD.HO—CH2—CH===CH—CH2—O—CH3B[能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有等;能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团,如—COOH、—OH或—NH2等。]高聚物单体的判断1.加聚产物单体的推断类型结构中无双键,以两个碳原子为一组,边键沿箭头组合,键尾相遇处断开共价键结构中有双键的,以四个碳原子为一组,双键打开,在原双键两侧生成新双键实例高聚物单体CH2CH2和CH3CHCH22.缩聚产物单体的推断类型在聚酯中断羰基与氧原子间共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOC—COOH和HOCH2CH2OH【典例2】丁苯橡胶的结构简式为合成这种橡胶的单体应是()A.①②B.④⑤C.③⑤D.①③D[合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时,首先要看链节中的主链是否全是碳原子。若全是碳原子则为加聚反应的产物,合成它的单体必含有不饱和键。若链节中全是单键,则应以两个碳原子为单元分段断键,把单键变为双键即得单体;若链节中含有双键,应以四个碳原子为单元分段断键,把双键放在四个碳原子中间,断键后把双键变为单键,单键变为双键即得单体。由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得,按上述方法进行断键:,可得两种单体:。]DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:合成它的单体可能有()①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A.仅①②B.仅④⑤C.仅①③D.仅③④A[通过分析分子结构,可看出DAP是加聚产物,同时又有酯的结构。先把酯基打开还原,再把高分子还原成双键,得到邻苯二甲酸和丙烯醇,可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。]1.下列对聚丙烯的描述,错误的是()A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的B.聚丙烯的分子长链上有支链C.聚丙烯的结构简式为D.聚丙烯能使溴水退色[答案]D2.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是()A.二者都能使溴水退色B.二者互为同系物C.二者最简式相同D.二者相对分子质量相同C[,不能使溴水退色,也不是CH2===CH2的同系物,两者相对分子质量不相同,最简式都为CH2。]3.某高分子化合物的部分结构如下所示:下列说法中正确的是()A.聚合物的分子式为C3H3Cl3B.聚合物的链节为C.合成该聚合物的单体是ClHC===CHClD.若n表示聚合度,则其相对分子质量为97C[注意到碳碳单键可以旋转,则可判断上述聚合物的重复结构单元(即链节)为,该聚合物的结构简式为,其分子式为(C2H2Cl2)n,相对分子质量为97n,合成它的单体是ClHC===CHCl。]4.下列有关功能高分子材料用途的叙述中,不正确的是()A.高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化D[聚乙炔膜属于导电高分子材料,主要用于制造电子元件。]5.使用有机材料制成的塑料薄膜,会给环境造成“白色污染”,后果十分严重。我国最近研制成功的一类可降解塑料的结构如下,该类塑料具有良好的生物适应性和分解性,能够自然腐烂分解。试回答下列问题:(1)这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为__________________、__________________、__________________。(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。[解析](1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基,故可通过水解反应分解为小分子物质。