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课时分层作业(六)苯及其同系物(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物也不是同分异构体的是()B[A项中乙烯和苯最简式不同，C项中的1丁炔和1,3丁二烯的分子式均为C4H6，两者互为同分异构体，D项中邻二甲苯和苯结构相似，组成上相差2个CH2原子团，两者为同系物，B项中的两种物质的最简式都为CH2，但两者既不是同系物也不是同分异构体。]2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是()A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸A[苯和甲苯都不能使溴水退色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，B项错；C项，在光照条件下应取代—CH3上的H，产物应该为；D项，只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化。]3．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是()A[A项，该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上，故A正确；CH2===CH—CN相当于乙烯分子中的一个氢原子被—CN取代，不改变原来的平面结构，—C≡N中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子一定在同一平面上，故B错误；CH2===CH—CH===CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，所以该分子中所有原子都处在同一平面上，故C错误；1,3丁二烯为平面结构，苯是平面结构，该分子可看做1,3丁二烯中的一个氢原子被苯基代替，所有原子可能处在同一平面上，故D错误。]4．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色，正确的解释是()A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化C[苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色，是因为侧链受到苯环的影响使侧链上的取代基活泼，易被氧化。]5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热B[己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C项错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用，D项错误。]6．已知萘()的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是()A．n＋m＝6B．n＋m＝4C．n＋m＝8D．无法确定C[萘分子中有8个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n＋m＝8。]7．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A．4种B．5种C．6种D．7种B[将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，图示为。]8．其结构简式为的烃，下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子共平面B．分子中至少有8个碳原子共平面C．分子中至少有9个碳原子共平面D．分子中至少有14个碳原子共平面C[由苯的结构可知，该物质左、右各部分7个碳原子均在同一平面内，A错误；同时，由于左右两个苯环平面通过碳碳单键可绕键轴旋转，所以14个碳原子不一定在同一平面，则D错误；B项虽考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列具有对称性。以苯环结构看：任一对称轴线上均有两个碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7个碳原子，则该烃中至少应有9个碳原子共平面，如下所示：，故选项C正确。]9．某有机物的结构简式为，下列说法正确的是()A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样B．该有机物的所有原子都在同一平面内C．该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有3种D．1mol该有机物在一定条件下最多与4molH2发生加成反应D[A选项，该有机物含有碳碳双键和苯环，Br2与碳碳双键发生加成反应导致溴水退色，在催化剂作用下苯环上的氢原子与溴原子发生取代反应，二者反应原理不一样。B选项，苯环和乙烯基上所有原子可能共面，但苯环上的—CH3最多有2个原子与苯环和—CH===CH2共面。C选项，该有机物与浓硝酸反应生成的一硝基取代物有如下两种：。D选项，该有机物中的苯环和—CH===CH2均可在一定条件下与H2发生反应，所以1mol该有机物最多与4molH2发生加成反应。]10．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为____________________________________________________________________，此反应属于________反应。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。[解析]己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。[答案](1)苯溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯11．某烃含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气为空气密度的3.66倍，则其分子式为________。(1)若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为_________________________________________________。(2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________________________________________________。(3)若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为______________、____________________________。(4)若1mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1molNaHCO3溶液反应生成1molCO2，则该烃的结构简式为_____________________________________________________。[解析]该烃相对分子质量为29×3.66≈106，烃分子中碳原子数：106×90.6%12≈8，氢原子数：106－12×81＝10，故该烃分子式为C8H10。12．进入21世纪，我国的几大环境污染事件中，吉林石化双苯厂发生爆炸是唯一造成国际影响的事件，近100吨含有苯、甲苯、硝基苯和苯胺()等污染物的废水流入松花江，最终经俄罗斯入海。(1)写出上述4种污染物中含有的官能团的结构简式：________________。(2)苯、甲苯、硝基苯和苯胺4种物质的关系为________(填字母)。A．同系物B．同分异构体C．芳香烃D．芳香族化合物(3)苯胺和NH3与酸反应的性质相似，写出苯胺与盐酸反应的离子方程式：___________________________________________________________________________________________________。(4)①写出由苯制备硝基苯的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________，该反应的反应类型是________；②已知硝基苯在过量的Fe粉和盐酸的作用下可制得苯胺，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________。[解析](1)4种污染物中含有的官能团的结构简式为—NO2、—NH2。(2)苯、甲苯、硝基苯和苯胺4种物质中都含有苯环，分子式不同，属于芳香族化合物。(3)苯胺和NH3与酸反应的性质相似，则苯胺与盐酸反应的离子方程式为。(4)①由苯制备硝基苯的化学方程式为，该反应属于取代反应；②硝基苯在过量的Fe粉和盐酸的作用下制得苯胺，该反应的化学方程式为[能力提升练]13．物质A的分子式为C12H12，结构简式为，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的异构体数目有()A．9种B．10种C．11种D．12种A[物质A的苯环上共有6个氢原子，二溴代物有9种，则四溴取代产物有9种。]14．以下物质：(1)甲烷；(2)苯；(3)聚乙烯；(4)聚乙炔；(5)2丁炔；(6)环己烷；(7)邻二甲苯；(8)苯乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水因发生化学反应而退色的是()A．(3)(4)(5)(8)B．(4)(5)(7)(8)C．(4)(5)(8)D．(3)(4)(5)(7)(8)C[烃中的烯烃、炔烃、苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，烯烃、炔烃能与Br2发生加成反应。]15．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是()C[已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所连接的3个原子也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H，D项有可能在一个平面上。—OH也有可能代替苯环的1个H，B项可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共面。只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共面。]16.异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A(C5H6)和B经Diels－Alder反应制得。Diels－Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels－Alder反应是。完成下列填空：(1)Diels－Alder反应属于________反应(填反应类型)；A的结构简式为________________。(2)与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称为________________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件分别为________________。(3)B与Cl2的1,2加成产物消去HCl得到2氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸(CH2===CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，该聚合物的结构简式为____________________。[解析](1)根据题中信息，则断开中的两个化学键可确定A和B的结构，断键位置为，因此A为，B为，Diels－Alder反应属于加成反应。(2)与互为同分异构的芳香烃，分子中含有1个苯环和3个碳原子的饱和烃基。一溴代物只有两种应是苯环和取代基各有一种，因此该同分异构为。制备苯环上的一溴代物，反应条件为溴/Fe(或FeBr3)；制备甲基上的一溴代物，反应条件为Br2/hν。(3)B为CH2===CHCH===CH2，与Cl2的1,2加成产物为CH2===CHCHCl—CH2Cl，消去HCl得到2氯代二烯烃为CH2CHCClCH2，该二烯烃和丙烯酸(CH2===CHCOOH)聚合得到的聚合物为[答案](1)加成(2)1,3,5三甲苯(均三甲苯)溴/Fe