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课时分层作业(十)酚(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列物质属于酚类的是()A．①②B．①②③C．①②③④⑤D．②③⑤D[酚是苯环与羟基直接相连形成的化合物。]2．下列有关苯酚的叙述中正确的是()①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65℃时能与水以任意比例互溶②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应A．①③B．②④C．①④D．②③B[纯净的苯酚是无色晶体，易被氧化成粉红色晶体；苯酚常用于杀菌消毒。]3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色B[四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。]4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中的羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是()A[羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。]5．天然维生素P(键线式如图)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是()A．可以和溴水反应B．可用有机溶剂萃取C．分子中有3个苯环D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应C[含键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1mol维生素P可以和4molNaOH反应，故D正确。]6．某有机化合物结构如图所示，关于该有机化合物的下列说法正确的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol该物质能与溴水反应消耗2molBr2，发生取代反应C．1mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机化合物能与2molNaOH反应B[首先分析该有机化合物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质。根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物。与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应。与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能与两个邻位反应。]7．某有机物结构简式为，它不可能具有的性质是()①易溶于水②可以燃烧③能使酸性KMnO4溶液退色④能与KOH溶液反应⑤能与NaHCO3溶液反应⑥能与Na反应⑦能发生聚合反应A．①⑤B．①②C．②⑤D．⑤⑦A[此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类一般不易溶于水。]8．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有()A．1种B．2种C．3种D．4种C[酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得3种同分异构体：。]9．某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是()A．属于芳香族化合物B．能发生消去反应和酯化反应C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5molNaOHD[分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，故D错误。]10．以上几种物质：(1)属于醇的是________(填序号，下同)。(2)属于酚的是________。(3)互为同分异构体的是________。(4)互为同系物的是________。(5)与Br2按物质的量比为1∶3反应的是________。能与溴水发生反应的是________。(6)不能被KMnO4(H＋)溶液氧化的是________。[解析]羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻、对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO4氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。[答案](1)①④⑦(2)③⑧⑨(3)③④⑤(4)②⑥(5)③⑧③⑦⑧⑨(6)⑤11．各取1mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：(1)各自消耗的Br2的最大用量是①__________________、②________、③________。(2)各自消耗H2的最大用量是①_______________________、②________、③________。[解析]根据有机化合物的官能团决定有机化合物的性质，溴水与不发生反应，而可以与加成反应，与酚发生苯环上的邻、对位取代反应。H2与—C≡C—均可发生加成反应。①苯环上有3个H可被取代，—C15H27中可能存在一个—C≡C—，或者两个，所以消耗Br2的最大量是5mol，消耗H2的最大量也是5mol。②根据丁香油酚的结构简式可知，消耗Br2的最大量为2mol，H2的最大量为4mol。③根据莪术根茎的色素的结构简式可知，消耗Br2的最大量为6mol，消耗H2的最大量为10mol。[答案](1)①5mol②2mol③6mol(2)①5mol②4mol③10mol12．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、________。[解析]本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。[答案](1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗(2)C6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3过滤(5)NaOH溶液CO2[能力提升练]13．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。其中合理的步骤是()A．④⑤③B．⑥①⑤③C．⑧①D．⑧②⑤③B[根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78℃，水的沸点是100℃，加热到78℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。]14．绿茶中含有的EGCG物质具有抗癌作用，能使血癌中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的键线式如图所示。有关EGCG的说法不正确的是()A．EGCG在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应B．EGCG能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳C．1molEGCG最多可与9mol氢氧化钠完全反应D．1molEGCG与足量的浓溴水反应最多可与6molBr2反应B[题给分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易被氧化，酚类遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1molEGCG分子中含有8mol酚羟基、1mol酯基，故1molEGCG最多能与9mol氢氧化钠完全反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的位置只有酚羟基的邻、对位，所以1molEGCG物质最多可与6molBr2反应，D项正确。]15．棉籽中提取的棉酚的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是()A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化C．棉酚分子中有9种氢原子D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物C[根据题给结构简式可知此有机物中含有的官能团有酚羟基和双键，均具有还原性，其中由于酚羟基的存在，棉酚可与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀，在空气中易被氧化，所以A、B项正确；此有机物按照图中结构简式中虚线对称，因此共有8种氢原子，C项错误；此有机物的组成元素为碳、氢、氧，则确定其完全燃烧产物为二氧化碳和水，D项正确。]16．四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(1)A的名称是________；试剂Y为________。(2)B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。(3)E→F的化学方程式是________________________________。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________。(5)下列叙述正确的是________。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢原子d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃[解析](1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应，故为取代反应；B中的官能团为COOH，名称为羧基；D中的官能团为，名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应，即分子中的Br被OH取代。(4)D的分子式为C13H10O，而萘的一元取代物中萘部分为C10H7，而羟甲基为CH3O，由此可知该同分异构体中含有—C≡C—，即该同分异构体中含有—C≡C—CH2OH结构，而萘分子中含有两类H原子：，由此可写出同分异构体的结构简式。(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应)，b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。[答案](1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基