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第2课时同分异构体目标与素养：1.理解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。(宏观辨识与微观探析)2.掌握同分异构体的书写方法。(证据推理与模型认知)一、同分异构体的基本概念1．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，即同分异构现象。2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，那么相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？[提示]不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。二、同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3官能团异构(类别异构)官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH3立体异构分子中各原子的空间排列方式不同产生的异构，包括顺反异构、对映异构(顺反异构)微点拨：同分异构体可分为结构异构和立体(空间)异构两大类。其中立体异构又分为顺反异构、对映异构等。关于立体异构，教材中不作基本要求，但考试中可以以信息题的形式进行考查。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)互为同分异构体的物质一定是同一类物质。()(2)同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一。()(3)同分异构体化学性质相同。()(4)同分异构体只存在于有机物之间。()[答案](1)×(2)√(3)×(4)×2．下列关于同分异构体的分类错误的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构B．CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团异构C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构D．CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构B[同分异构有碳链异构、官能团异构(又称类别异构)、位置异构等。B项中有机物的官能团均为且数目相同，不属于官能团异构，其中官能团位置不同，应属于位置异构。]3．有下列几种有机化合物的结构简式：(1)属于同分异构体的是________________(填序号，下同)；(2)官能团位置不同的同分异构体是________________；(3)官能团类型不同的同分异构体是________________。[解析]①的分子式为C5H10，②的分子式为C6H12，③的分子式为C4H10O，④的分子式为C4H6，⑤的分子式为C4H6，⑥的分子式为C4H10O，⑦的分子式为C4H10O，⑧的分子式为C6H12，⑨的分子式为C4H6，⑩的分子式为C5H10。属于同分异构体的有机物必须分子式相同，且结构不同，故属于同分异构体的为①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦。官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。官能团类型不同的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。[答案](1)①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦(2)①⑩、③⑥、④⑤(3)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨同分异构体的书写1.同分异构体的书写方法有机物同分异构体的书写一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(1)降碳对称法(适用于碳链异构)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。步骤(以己烷为例)：①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。即C—C—C—C—C—C(成直线、一线串)。②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。即(从头摘，挂中间)，(向边排，不到端)。③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。即(对)，(邻)，[间(不合适，舍去)]。④根据碳原子4价原则补足氢原子。根据以上分析可得出C6H14共有五种同分异构体：微点拨：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。(2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳原子)，则与前面已写出的同分异构体重复。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构。如分子式为C5H12O的醇的同分异构体(图中数字表示—OH接入后的位置)共8种：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳原子的四个价键。2．常见的官能团异构(1)烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。(2)炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH2===CH—CH===CH2与CH3—CH2—C≡CH。(3)醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。(4)醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、与HOCH2CH===CH2。(5)羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。(6)氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。(7)芳香醇、芳香醚与酚，如、。【典例1】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种C[先写出碳链异构，再用取代法连接—Cl，即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。碳链异构有：。①中—Cl可取代的位置有1、2、3，共3种同分异构体；②中左右不对称，—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4，共4种同分异构体；③有1种同分异构体，所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。]书写同分异构体应注意以下两点(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时得到相同的物质。1．某烷烃的蒸气密度是3.214g·L－1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为________________，其一氯代物的四种同分异构体分别为__________________。[解析]根据烷烃密度可求出其相对分子质量为3.214×22.4≈72，再根据烷烃通式CnH2n＋2求出n＝5，C5H12的同分异构体有3种：，其中一氯代物有四种的是。同分异构体数目的判断方法1.基元法如：丁基—C4H9有4种同分异构体，则丁醇C4H9—OH有4种同分异构体。同理，C4H9Cl、C4H9—CHO和C4H9COOH都有4种同分异构体。2．换元法如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。3．对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法可按下列三点判断(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如，2号位置上的2个H原子等效。(2)同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如，4号和5号碳原子上的6个氢原子等效。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如，1、5、4、6号碳原子上的氢原子等效，2、3号碳原子上的氢原子等效。4．定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如判断CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子，有2种：；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。【典例2】下列有机物的一氯代物的数目排列正确的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A．①②③④B．②③＝①④C．③②④①D．①＝③②④D[找分子的对称轴，可判断①②③④的一氯代物的数目分别为3、2、3、1。]2．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体的种数为()A．7B．8C．9D．10C[应用“换元法”解题。丁烷中共有10个氢原子，其二氯代物中，将氯原子与氢原子互换，二氯丁烷变为八氯丁烷，则八氯丁烷的同分异构体共有9种。]1．互为同分异构体的物质不可能()A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的熔、沸点和密度C．具有相同的分子式D．组成元素相同B[互为同分异构体的物质，其结构不同，因此，其物理性质不同。]2．2，2，4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A．2种B．3种C．4种D．5种C[2，2，4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。]3．下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯A[A.戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体还有5种：、、、、。D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有碳链异构、官能团异构、位置异构，异构体数目远大于3种。]4．(2019·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[答案]C5．下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式________________。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。[解析](a)～(f)6种有机物的结构简式分别为CH3CHCHCH3、CH2CHCHCH2、HCCCH2CH3、。再根据相关知识得出相应的答案。[答案](1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)