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第二节有机化合物的结构特点目标与素养：1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。(微观探析)2.了解同分异构现象和正确书写同分异构体的方法。(宏观辨识与科学探究)一、有机化合物中碳原子的成键特点1．甲烷的分子结构(1)甲烷分子的不同表示方法分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(2)甲烷分子的立体构型甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键间的夹角均为109°28′。4个C—H键是等同的，键长、键能均相同。2．碳原子的结构及成键特点二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体微点拨：当碳原子数目增多时，同分异构体数目也就越多，同分异构现象是有机物在自然界中数目非常庞大的一个原因。2．同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH2===CH—CH2—CH3与位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH33.示例(1)写出C5H12的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3、。(2)写出C4H8的烯烃结构简式：、。(3)写出CH2===CHCH3的同分异构体：。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。()(2)含5个C的烃中不可能含有5个C—C。()(3)C4H8的烃一定为烯烃。()(4)分子式为C3H8O的有机物有3种。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√2．下列化学用语正确的是()A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B．乙醇的分子式为CH3CH2OHC．乙酸的结构简式为CH3COOHD．硝基苯的结构简式为[答案]C3．已知下列几种烃类物质：按要求进行填空：(1)环辛四烯的分子式为________。(2)互为同分异构体的有________、________、________(填写名称)。(3)正四面体烷的一氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种。[解析](1)依据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。(2)根据同分异构体的概念即可做出判断。同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)、乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)、环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)均各互为同分异构体。(3)正四面体烷完全对称，分子中只有一种化学环境的氢原子，一氯取代物只有一种；立方烷分子中只有一种化学环境的氢原子，但其二氯取代物有三种，分别为[答案](1)C8H8(2)苯和棱晶烷乙烯基乙炔和正四面体烷环辛四烯和立方烷(3)13表示有机物结构的五种式子和两种模型1.五种式子种类含义或表示方法示例分子式用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目C2H4、C2H6实验式(最简式)用元素符号表示化合物分子中各元素原子实验整数比的式子乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O结构式用短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“”(三键)将原子连接起来结构简式表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数；表示双键、三键的“===”“”不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOHCH3CH2OH、CH3CH===CH2、HOOCCHO键线式省略碳、氢元素符号，只表示分子中键的连接情况，每个拐点和端点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足可表示为2.两种模型(1)球棍模型：小球表示原子，短棍表示共价键，如乙烷：。(2)比例模型：用不同体积大小的小球表示不同原子，如甲烷：。模型认知：四种式子关系1．下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.B．C3H6[答案]D2．下列说法正确的是()A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键C．有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键D．乙醇的键线式为A[B项，CH4中只含极性键；C项，烃分子中，每个C均形成4个共价键；D项，乙醇的键线式为。]3．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：⑧⑨(1)上述表示方法中属于结构式的为________，属于键线式的为________，属于比例模型的为________，属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。[解析]②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。[答案](1)⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)(4)C6H12CH2同分异构体的书写方法1.减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。(3)再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。2．取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：。3．插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：、。4．写出C5H10O的醛________________________________________________________________________________(写键线式)。[答案]5．写出C4H8O2的酯________________________________________(写键线式)。[答案]6．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为____________或____________或____________________________。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生________反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是____________________________________________________(填结构简式)。[解析](1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有，共3种结构。(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。[答案](1)8同分异构体数目的确定1.烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各一种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。2．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。3．等效氢法(1)同一甲基上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。4．结合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。7．已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机物有()A．3种B．4种C．5种D．6种B[分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9—COOH，即可看作丁基与羧基(—COOH)相连形成的，因丁基(—C4H9)有4种结构，故C4H9—COOH的羧酸也有4种结构。]8．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是()A．①②B．③④C．②③D．②④C[根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：物质②③一氯代物均为4种，物质①④都为7种。]9．(2019·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[答案]C10．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是，该烯烃可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种B[采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种：。]11.烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是()A．分子中有4个CH结构B．分子中有4个由六个碳原子构成的碳环C．金刚烷的分子式是C10H16D．金刚烷分子的一氯代物有4种D[题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出，金刚烷有两类不同环境的碳原子，它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子，即选项A所给的结构)，A项正确；分子中存在4个由碳原子构成的六元环，B项正确；根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为4×1＋6×2＝16，则金刚烷的分子式是C10H16，C项正确；由于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是2种，故它的一氯代物只有2种，D项错误。]12．C5H10O2的酯有________种。[解析]HCOOC4H9(4种)，CH3COOC3H7(2种)，CH3CH2COOC2H5(1种)，C3H7COOCH3(2种)。[答案]91．图中各项均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()Ⅰ.结构示意图Ⅱ.电子式Ⅲ.球棍模型Ⅳ.比例模型A．ⅠB．ⅡC．ⅢD．ⅣD[甲烷分子的结构示意图和球棍模型只能表示分子中各原子在空间的连接方式，甲烷分子的电子式只能表示分子中原子的成键情况，以上三种表示方法均不能反映甲烷的真实存在状况。而比例模型既表示分子中各原子的连接方式，又给出了各原子在空间的相对位置及原子的相对大小，故四种方式中比例模型最能反映其真实存在状况。]2．下列说法或表示方法正确的是()A．丙烷分子的比例模型：B．乙醚的分子式：C2H6OC．乙酸的键线式：D．丙烯的结构简式：CH2===C—CH3C[本题在识别物质结构表示是否正确的同时，还要确定是否与所给物质一致。选项A是球棍模型；选项B是二甲醚或乙醇的分子式；选项D丙烯的结构简式中少了一个氢原子。]3．下列选项中的物质属于官能团异构的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOHC[有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为，D项中两种物质的官能团均为—COOH，均属于位置异构；C项中两种物质