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第三节有机化合物的命名目标与素养：1.理解习惯命名法和系统命名法。(宏观辨识)2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。(科学探究)一、烷烃的命名1．烃基和烷基相关概念烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基实例—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基特点不带正负电荷，不能独立存在微点拨：丙基有2种——正丙基和异丙基。2．烷烃的命名(1)习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。如C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。(2)系统命名法①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。②选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如：命名为2甲基丁烷。④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。例如：命名为2,3二甲基己烷。如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：命名为2甲基4乙基庚烷。微点拨：烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。二、烯烃和炔烃的命名1．将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2．从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如：①命名为2甲基2,4己二烯。②命名为4甲基1戊炔。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。1．习惯命名法(3)称为间二甲苯；(4)称为邻甲基乙苯。2．系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。(1)称为1,2二甲苯；(2)称为1,4二甲苯。微点拨：其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。()(2)C3H8只有一种结构，故—C3H7也只有一种烷基。()(3)CCH3CH3CHCH3命名为3甲基2丁烯。()(4)CH3CH3命名为1,5二甲苯。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．下列有机物命名正确的是()A．CH2CH3CH3CHCH32乙基丙烷B．BrCH2CH2Br二溴乙烷C．间二甲苯D．2甲基1丁烯[答案]D3．写出分子式为C4H8的烯烃结构简式，并对其用系统命名法命名。[答案]CH2CH—CH2CH31丁烯，CH3CHCHCH32丁烯，2甲基1丙烯烷烃的系统命名1.命名的基本步骤2．命名原则(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如(3)写名称按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。模型认知：烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“”隔开。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。1．按系统命名法，的正确名称是()A．3,3二甲基4乙基戊烷B．3,3二甲基2乙基戊烷C．3,4,4三甲基己烷D．3,3,4三甲基己烷D[选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4三甲基己烷。]2．(1)按系统命名法命名。①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称：________。(2)按要求写出下列有机物的结构简式。①2,3二甲基4乙基己烷：____________________________。②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：___________________________。[解析](1)①烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种，其名称分别为3甲基己烷和2,3二甲基戊烷。(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为。[答案](1)①2,3二甲基戊烷②23甲基己烷(或2,3二甲基戊烷)烯、炔烃和苯的同系物的系统命名1.以为例(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下：2．以为例(1)编序号：以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小。(2)写名称：1,3二甲基2乙基苯。科学探究：烯烃、炔烃与烷烃命名的区别3．下列有机物命名正确的是()D[按照有机物命名规则进行判断。选项A，主链选择错误，正确名称应为2甲基丁烷；选项B，取代基位次之和不是最小，正确名称应为1,2,4三甲苯；选项C，取代基相对位置关系错误，正确名称应为对二甲苯或1,4二甲苯；选项D，含两个双键的烯烃称为二烯烃，命名时需要同时标明两个双键碳原子的位置，还要保证它们的位次之和最小。]4．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：(3)写出2甲基2戊烯的结构简式____________________。(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________________。[解析](1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下：(1)，然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。[答案](1)3,3二甲基1丁炔(2)2甲基1丁烯(3)(4)2,4二甲基2己烯1．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3C[要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。]2．下列有机物的系统命名中正确的是()A．3甲基4乙基戊烷B．3,3,4三甲基己烷C．3,4,4三甲基己烷D．3,5二甲基己烷B[A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。]3．有两种烃，甲为，乙为。下列有关它们命名的说法正确的是()A．甲、乙的主链碳原子数都是6个B．甲、乙的主链碳原子数都是5个C．甲的名称为2丙基1丁烯D．乙的名称为3甲基己烷D[甲的主链有5个碳原子，名称为2乙基1戊烯，而乙的主链上有6个碳原子，名称为3甲基己烷。]4．按要求回答下列问题。(1)2,2,3三甲基丁烷的结构简式是________。(2)写出3甲基1丁烯的键线式________。(3)的名称是________。(4)的名称是________。[解析](1)主链碳架是，连接支链得，补全主链碳原子上的氢原子得结构简式：。(2)按(1)中方法写出结构简式：，再改为相应的键线式。(3)应从右端对主链碳原子编号，得名称：2甲基戊烷。(4)应从左端对主链碳原子编号，得名称：3,3二甲基1丁炔。[答案](3)2甲基戊烷(4)3,3二甲基1丁炔5．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。(1)分子式为________。名称是________，1mol该烃完全燃烧消耗________molO2。(2)名称是_____________________________________。(3)新戊烷以系统命名法命名为__________________________。(4)的系统命名为___________________________。(5)的系统命名为___________________________。[答案](1)C6H104甲基2戊炔8.5(2)环癸烷(3)2,2二甲基丙烷(4)1,2,4三甲苯(5)1,2,3三甲苯