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第二节芳香烃目标与素养：1.了解苯及其同系物的组成、结构及其性质。(微观探析与变化观念)2.了解芳香烃的来源及应用。(科学精神与社会责任)一、苯的结构与性质1．芳香烃含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃。最简单、最基本的芳香烃为苯。2．苯的结构苯的分子式为C6H6，结构简式为或，正正六边形结构，比例模型如图所示，键角120°，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。3．苯的物理性质苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。如用冰冷却，可凝成无色晶体。4．苯的化学性质(1)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)①溴代：。②硝化：。(2)加成反应(3)氧化反应苯在空气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。微点拨：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应，但苯能将溴从溴水中萃取出来，从而使溴水褪色。二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n－6＋3n－32O2――→点燃nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为三、芳香烃的来源及其应用1．来源(1)自从1845年后的很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以来，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。2．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。3．稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。如萘，蒽。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。()(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。()(4)所有原子可在同一平面上。()[答案](1)×(2)×(3)×(4)√2．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟C．都能与KMnO4酸性溶液反应使其褪色D．都能在一定条件下与液溴或浓硝酸发生取代反应[答案]C3．有下列物质：(1)属于芳香烃的是________________________________。(2)属于苯的同系物的是______________________________。[答案](1)①②⑤⑥(2)①⑥溴苯、硝基苯的制备1.溴苯的制备(1)实验装置(2)实验步骤①安装好装置，检查装置气密性；②把苯和少量液态溴放入烧瓶中；③加入少量铁屑作催化剂；④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。(3)实验现象①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。(4)注意事项①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；②实质上是FeBr3作催化剂；③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下；④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。2．硝基苯的制备(1)实验装置(2)实验步骤①配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；③将大试管放在50～60℃的水浴中加热。(3)实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(4)注意事项①浓硫酸是作催化剂和吸水剂；②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；③玻璃管的作用是冷凝回流；④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。1．实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。(1)由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。(2)若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是______________________________________________________________________________________。(3)反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是________________________________________________________________________________________________________。[解析]苯与溴的取代反应是放热反应，溴易挥发，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中并反应生成HBr，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴发生了取代反应。[答案](1)红棕(2)溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀(3)除去未反应的溴2．实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。熔点/℃沸点/℃状态苯5.580.1液体硝基苯5.7210.9液体(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_________________________________________________________________。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是_________________；分离硝基苯和苯的混合物的方法是______________________。(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：①用水浴加热的优点是________________________________；②指出该装置中的两处缺陷____________________________；___________________________________________________。[解析](1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。[答案](1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却(2)分液法蒸馏法(3)①反应物受热均匀，且便于控制温度②试管不能接触烧杯底部缺少冷凝回流装置苯和苯的同系物的结构与性质1.苯和苯的同系物的结构特点(1)苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。(2)苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。(3)苯的同系物分子中只含一个苯环且侧链均为烷基。(4)苯的同系物中苯环上的6个碳原子和余下的氢原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面。模型认知：烃的共线、共面问题的思路模板(1)明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板：5个原子构成四面体，有3个原子共面：6个原子共面；：12个原子共面：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。2．苯和苯的同系物的异同苯苯的同系物相同点组成与结构①都有一个苯环；②都符合通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①具有可燃性；②都易发生苯环上的取代反应；③都能发生加成反应物理性质都能萃取溴水中的Br2，使溴水分层不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代科学探究：苯的同系物的同分异构体判断方法(1)定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。(2)换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种类数相同。3．下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1己烯和二甲苯C．苯和1己烯D．己烷和苯C[被区别的两种物质，它们与高锰酸钾酸性溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用高锰酸钾酸性溶液区别，甲苯因被氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1己烯和二甲苯中加入高锰酸钾酸性溶液，溶液都褪色，但1己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不反应，1己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与高锰酸钾酸性溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。]4．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体D[A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，该有机物的结构为时有6种一溴代物，结构为时有5种一溴代物，正确。]5．下列关于的说法正确的是()A．所有碳原子可能共平面B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面D．最多只有3个碳原子共直线A[为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。]1．下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应D[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。]2．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构