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第三节烃的含氧衍生物最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。知识点一醇和酚1.醇的结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为。如乙醇的组成和结构：CnH2n＋1OH2.醇的分类3.醇的物理性质递变规律4.醇的化学性质5.醇的两大反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。6.几种常见的醇7.苯酚的物理性质8.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子。(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属的反应：与Na反应的化学方程式为。活泼活泼石炭酸③与碱的反应：苯酚的浑浊液中――→加入NaOH溶液液体变――→加入盐酸溶液又变。该过程中发生反应的化学方程式分别为。澄清浑浊④写出苯酚和碳酸钠溶液反应的化学方程式：。⑤已知H2CO3的电离常数Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数Ka＝1.0×10－10。写出在溶液中通入少量CO2的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为。反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用产生溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色(4)加成反应与H2反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。粉红(6)缩聚反应：n＋nHCHO――→催化剂＋(n－1)H2O。9.脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()2.含有的官能团相同，二者的化学性质相似()×√提示：羟基与苯环连接时，羟基更活泼。3.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()4.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是分子结构中都含有羟基()5.向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，证明苯酚的酸性比碳酸弱()√√√6.向溶液中通入少量CO2的离子方程式为()7.苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去()×提示：不论二氧化碳是过量还是少量均生成的是HCO－3。×提示：没有三溴苯酚沉淀出现，生成的三溴苯酚会溶解在苯中，不易分离。1.不是同类物质，故不是同系物。2.醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。3.醇类中不存在4.因为Ka1(H2CO3)K(苯酚)Ka2(H2CO3)，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。1.(2020·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应A解析：分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。2.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否分层。③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无本酚。A.③④B．①③④C.①④D．全部C解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。3.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B.1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应D解析：芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。4.下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()DA.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与3molBr2发生反应D.④属于醇类，可以发生消去反应解析：①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。5.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B.②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C.④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同D解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。6.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④D解析：儿茶素A的分子中含有两个苯环，1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。7.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。(3)能被氧化成酮的是。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是。①②③④①③②②解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2；(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，②符合题意；(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。知识点二醛的结构与性质1.醛的概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团为。饱和一元醛的通式为。—CHOCnH2nO2.常见醛的物理性质3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸。4.含醛基有机物的特征反应及检验5.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛6.酮的结构与性质(1)通式①酮的结构简式可表示为；②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质①发生银镜反应，被新制Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应＋H2――→Ni高温、高压(仲醇)(3)丙酮丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。不能不能判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()2.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()3.乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能使酸性KMnO4溶液褪色()×√提示：乙醛分子含有—CH3，不可能所有原子共面。√4.1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2molAg()5.做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗()×√提示：1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，析出4molAg。6.实验室配制银氨溶液时，应将2%的硝酸银溶液滴入2mL2%的氨水中()7.在居室中种植芦荟、吊兰等植物可以减少甲醛的污染()×√提示：实验室配制银氨溶液时，应将氨水滴入硝酸银溶液中，顺序不能颠倒。1.醛基与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应必须在碱性条件下进行。2.通常状况下，甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。3.相当于二元醛，1mol与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg。4.醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。5.含有醛基的常见物质有：醛类、甲酸、甲酸盐和甲酸酯。1.下列操作不合适的是()A.银镜反应采用水浴加热B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C.在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热D.配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中D解析：银镜反应采用水浴加热，A正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。2.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B.若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C.与足量NaOH溶