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官能团决定有机物的化学特征，高考试题中以官能团有机物为主，主要由性质、特征反应（常见的有机反应类型）推测官能团或者由给定的官能团来推测其性质，试题着眼于官能团的性质立意，结合生活中的热点问题，在考试中常常由有机物的结构推测其可能的性质，也往往由结构特征判断可能发生的反应类型和书写有机化学方程式或者产物结构简式。这一考点是高考命题的热点。1．【2020年全国1卷】紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【答案】B【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。综上所述，故选B。【点睛】主要是结构中的官能团的性质的考查，含有醇羟基，能与具有氧化性的重铬酸钾溶液反应。2．【2020年全国2卷】吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）小题必练19：官能团的性质与有机反应类型A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应【答案】D【解析】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。答案选D。【点睛】原子共平面的问题，甲烷结构的最多有3个原子共平面，乙烯结构的有6个原子共平面，苯环结构的最多有12个原子共平面。3．【2020年全国3卷】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（）A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应【答案】D【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。【点睛】抓住官能团的特征反应才能万变不离其宗，解答此类题型时游刃有余。4．【2020年江苏卷】柠檬烯具有特殊香气。可溶于乙醇或乙醚，不溶于水，其结构简式如图所示：有关柠檬烯的说法正确的是（）A．柠檬烯的分子式为C10H16，能使溴的四氯化碳溶液褪色B．柠檬烯分子为非极性分子C．柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上D．柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应【答案】A【解析】A．根据柠檬烯的结构简式确定其分子式为C10H16，官能团为碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．柠檬烯分子结构不对称，为极性分子，B错误；C．柠檬烯分子中有一个碳原子与四个碳原子直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不处于同一个平面上，C错误；D．柠檬烯的官能团为碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，D错误；答案选A。【点睛】常见能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的官能团有碳碳双键，三键，羟基，醛基、苯的同系物。1．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是（）A．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应B．1molX最多能与3molNaOH反应C．Y与乙醇发生酯化反应可得到XD．相对分子质量M(X)－M(Y)＝42【答案】C【解析】比较，X、Y的结构式可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X。【点睛】抓住主要的官能团的性质，对X、Y两个有机物进行比较。2．下列化学变化属于取代反应的是（）A．甲烷在空气中完全燃烧B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C．乙烯通入溴水中发生反应D．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯【答案】D【解析】甲烷燃烧属于氧化反应，A不正确；H2与在催化剂作用下发生加成反应生成，B不正确；乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，C不正确；酯化反应属于取代反应，D正确。【点睛】常见的官能团发生的特征反应，清楚取代反应的反应机理就能迎刃而解。3．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是（）A．分子式为C14H18O6B．含有羟基、羧基和苯基C．能发生取代反应D．能使溴的水溶液褪色【答案】B【解析】由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。4．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：XYZ下列叙述错误的是（）A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体【答案】B【解析】A项，X、Z分子中均含酚羟基，Y分子中含碳碳双键，溴水与X、Z可发生取代反应，与Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B项，X、Z分子中都只含有酚羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；C项，Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D项，Y分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应。5．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（）A．X分子中含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇【答案】B【解析】A．X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法正确；B．中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C．中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D．中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确。【点睛】醇类和卤代烃若发生消去反应，则醇分子中羟基(-OH)或卤代烃中卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。6．根据下图(其他产物未写出)分析，下列说法正确的是（）A．A和B生成C的反应为加成反应B．C中所有原子可能在同一平面C．B的分子式为C4H7OBrD．C苯环上的二氯代物只有两种【答案】D【解析】A和B生成C的反应为取代反应，故A错误；C中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，故B错误；B的分子式为C3H5OBr，故C错误；C苯环上有2种不同氢原子，所以苯环上的二氯代物只有两种，故D正确。正确答案选D。7．下列关于有机物的说法正确的是（）A．乙醇和丙三醇互为同系物B．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)C．淀粉、纤维素、蛋白质和油脂均属于天然高分子化合物D．环己烯()分子中的所有碳原子共面【答案】B【解析】A项、乙醇是饱和一元醇，甘油是饱和三元醇，所含官能团数目不同，不是同系物，故A错误；B项、分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；②乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；因此属于酯的同分异构体共有（4+2+1+2）=9种，故B正确；C项、油脂不是高分子化合物，故C错误；D项、环己烯分子中含有4个饱和碳原子，由甲烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能同一个平面上，故D错误。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团的性质、同分异构体数目的推断、同系物和共面的判断为解答的关键。8．食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是（）A．该物质分子中含有两种官能团B．该物质的分子式为C9H16O2C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D．该物质能发生银镜反应【答案】A【解析】该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B正确；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。【点睛】将键线式转换为熟悉的结构简式，能清晰的判断出其含有的官能团。9．Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法不正确的是（）A．X与Y互为同分异构体B．1molX最多可以与4molH2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代反应D．1molY最多能与2molNaOH发生反应【答案】D【解析】原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B正确；产物Y中含有羟基、碳碳双键、酯基，发生氧化、加成、取代反应，故C正确；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。10．CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为(1)1mol该有机物最多可与_______molH2发生加成反应。(2)写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：__________________________________________________________________。【答案】（1）7【解析】该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7molH2；酚羟基与NaOH溶液反应，酯基在NaOH溶液作用下水解，生成【点睛】注意酯基中的碳氧双键不与氢气发生还原反应。11．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。A．可能发生酯化反应和银镜反应B．化合物Ⅰ含有5种官能团C．1mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7molH2发生加成反应D．能与溴发生取代和加成反应(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________；反应类型是________。(3)2丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH4+CO―――――→AlCl3，HCl△CH3CHO(A)―――――→CH3CHOOH−，△B――→①C②H+CH3CH=CHCOOH(D)―――――→CH3OH浓H2SO4，△（E）已知：HCHO+CH3CHO――→OH−△CH2=CHCHO+H2O①B中官能团的名称为________。②E的结构简式为________。③试剂C可选用下列中的________。a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为______________________。【答案】(1)CD(2)CH3CH=CHCOOR+NaOH――→△CH3CH=CHCOONa+ROH水解反应(取代反应)(3)①碳碳双键、醛基②CH3CH=CHCOOCH3③bd④nC