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第30讲烃的衍生物一、单项选择题1.(2018·唐山期末)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()A.分子式为C16H18O9B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上C.1mol咖啡鞣酸可消耗8molNaOHD.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应2.(2018·合肥调研)山萘酚(Kaempferol)结构简式如下图所示,大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山萘酚的叙述正确的是()A.结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO3反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr23.(2018·山西、河南大联考)萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是()A.香叶醛的分子式为C10H16OB.香叶醇和香茅醛互为同分异构体C.上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D.香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应,但是不能发生还原反应4.(2018·河北廊坊模拟)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.55.(2018·福建泉州模拟)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如下图所示,下列关于酚酞的说法不正确的是()A.酚酞具有弱酸性,且属于芳香族化合物B.酚酞的分子式为C20H14O4C.1mol酚酞最多与2molNaOH发生反应D.酚酞在碱性条件下能够发生水解反应,呈现红色6.(2018·河南安阳三模)异松油烯的一种合成路线如下,下列说法错误的是()A.异松油烯的分子式为C10H16B.①~④四种有机物均能与NaHCO3溶液反应C.①~⑤五种有机物均能与酸性高锰酸钾溶液反应D.①生成②的反应类型是加成反应7.(2018·河南豫北豫南二模)有机物是一种扁桃酸衍生物,下列关于该有机物的说法正确的是()A.该有机物的分子式为C9H10O3BrB.分子中所有的碳原子一定在同一平面内C.1mol该有机物最多与2molNaOH反应D.该有机物的同分异构体中,属于一元羧酸和酚类化合物且苯环上只有2个取代基的有12种8.(2018·河南洛阳一模)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A在一定条件下可转化为B(如下图所示),下列说法正确的是()A.分子A中所有碳原子均位于同一平面B.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC.物质B既能发生银镜反应,又能发生水解反应D.1molB最多可与5molH2发生加成反应9.(2018·长沙四县模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是()++H2O咖啡酸苯乙醇CPAEA.1molCPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHB.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团10.(2018·山东潍坊一模)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是()A.M的分子式为C20H22O4B.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2C.1molM最多可与3molNaOH溶液发生反应D.M与Br2既能发生加成反应又能发生取代反应二、非选择题11.(2018·福建漳州模拟)近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。已知:A的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示,分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题:(1)丙二酸的结构简式为。(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为、、。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为,D的结构简式为。(4)反应类型:B➝C。(5)A➝B的化学方程式为。(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):。a.属于酯类b.能发生银镜反应c.与FeCl3溶液发生显色反应12.(2018·河南新乡一模)水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂,由水芹烯合成聚合物H的路线如下图所示。已知:回答下列问题:(1)B的结构简式为。C的化学名称是。(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的反应类型是。(3)⑥的化学方程式为。⑥中浓硫酸的作用是。(4)H的分子式为。(5)M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M可能的结构有种。(6)乙酸-2-丙酯()是重要的有机化工中间体,写出以2-甲基-2-丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸-2-丙酯的路线。13.聚乙烯醇缩甲醛有热塑性,耐磨,可以制造高强度漆包线。由A制备聚乙烯醇缩甲醛等的合成路线(部分反应条件略去)如下:回答下列问题:(1)A的结构简式是,B含有的官能团名称是;①的反应类型是,⑦的反应类型是。(2)B和C的结构简式分别为、。(3)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。14.(2018·衡水中学)有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体。亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料,相关合成路线如下:已知:在质谱图中烃A的最大质荷比为118,其苯环上的一氯代物共三种,核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。根据以上信息回答下列问题:(1)A的官能团名称为,B→C的反应条件为,E→F的反应类型为。(2)I的结构简式为,若K分子中含有三个六元环状结构,则其分子式为。(3)D与新制氢氧化铜反应的离子方程式为。(4)H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀,1molW参与反应最多消耗3molBr2,请写出所有符合条件的W的结构简式:。(5)J是一种高分子化合物,则由C生成J的化学方程式为。(6)已知:+RCl+HCl(R为烃基)。设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线示例:CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br)第30讲烃的衍生物1.C解析咖啡鞣酸的结构简式左半部分只是一个普通的六元环,不是苯环,与此直接相连的羟基不是酚羟基,与NaOH不反应。1mol该分子最多消耗4molNaOH。2.C解析根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻、对位上的H原子能被Br取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1mol山萘酚最多可消耗5molBr2,D错误。3.D解析由结构简式可知,A正确;香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,两者互为同分异构体,B正确;四种物质中都有碳碳双键,都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,C正确;香茅醇有碳碳双键,可以与氢气加成,而物质得氢的反应是还原反应,所以香茅醇可以发生还原反应,D错误。4.C解析根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基。结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、、、。5.C解析A项,酚酞含有酚羟基,具有弱酸性,含有苯环,属于芳香族化合物,正确;B项,酚酞的分子式为C20H14O4,正确;C项,分子中含有2个酚羟基和1个酯基,所以1mol酚酞最多与3molNaOH发生反应,错误;D项,酚酞在碱溶液中呈现红色,该分子中含有酯基,所以在碱性条件下能发生水解反应,正确。6.B解析④中不含—COOH,不能和碳酸氢钠溶液反应,B错误。7.D解析根据结构示意图,该有机物的分子式为C9H9O3Br,故A错误;单键可以旋转,分子中—COOCH3中的碳原子不一定在苯环所在平面内,故B错误;酚羟基、溴原子和酯基都能够与氢氧化钠反应,1mol该有机物最多与3molNaOH反应,故C错误;满足条件的同分异构体有(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种)、(包括邻位、对位和间位3种),共12种,故D正确。8.B解析A分子中含有异丙基,其碳原子不可能都与相连的苯环共平面,A错误;A分子中含有酚羟基,而B分子中不含酚羟基,酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应,B正确;B分子中含有醛基可发生银镜反应,但不含酯基,所以不能发生水解反应,C错误;B分子中的苯环、碳碳双键、醛基、羰基均可与氢气发生加成反应,所以1molB最多与6mol氢气发生加成反应,D错误。9.B解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质,含酚羟基、乙基(或两个甲基),酚羟基与乙基有邻、间、对3种位置,两个甲基处于邻位时,酚羟基有2种位置,两个甲基处于间位时,酚羟基有3种位置,两个甲基处于对位时,酚羟基只有1种位置,共9种,C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反应,D项正确。10.C解析M的分子式为C20H24O4,A错误;M不含羧基,不能与碳酸钠反应生成二氧化碳,B错误;1molM含有1mol酚羟基和1mol酯基,且酯基水解后生成1mol羧基和1mol酚羟基,所以可与3molNaOH反应,C正确;M仅能与Br2发生取代反应,不能发生加成反应,D错误。11.(1)HOOCCH2COOH(2)酯基碳碳双键(酚)羟基(3)C17H16O4(4)取代反应、复分解反应(5)+Br2+HBr(6)、、解析本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为,比较D和A的结构简式,结合B和C的分子式,可推出B为,C为。(4)B到C的反应,①是卤代烃的水解,属于取代反应;②是酚钠与酸反应生成酚,属于复分解反应。(6)C除苯环外还有1个C、3个O、1个不饱和度,属于酯类且能发生银镜反应,则应含有甲酸酯基,与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,可写出符合以上条件的C的同分异构体。12.(1)2-羟基丙酸(2)HBr、加热取代反应(3)CH2CHCOOH+CH3OHCH2CHCOOCH3+H2O催化剂和吸水剂(4)(C4H6O2)n(5)4(6)解析根据已知,可以推出B为;根据D的分子式分析可知,D为C的羟基被溴原子取代的产物,则D为CH3CHBrCOOH;D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E为CH2CHCOONa,E酸化后得到F为CH2CHCOOH,F与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G为CH2CHCOOCH3,G在一定条件下发生加聚反应生成H。(5)M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应生成CO2,则M属于羧酸,可能的结构有CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、CH2C(CH3)COOH、,共4种。13.(1)CH≡CH羟基加成反应消去反应(2)HCHO(3)HC≡CHH2CCH—CHCH2解析根据A与醋酸反应、A与丙酮反应的特征分析,可知A为乙炔;在酸性条件下酯基发生水解生成B,因此B的结构简式为;有机物B与C发生羟醛缩合反应生成,所以C为HCHO。C4H6O2反应生成聚合物,则C4H6O2的结构简式为CH2CHOOCCH3。(1)HC≡CH和CH3COOH反应生成CH2CHOOCCH3,碳碳三键中的一条键断开,可知该反应为加成反应;反应生成,失去了一分子H2O生成碳碳双键,故该反应为消去反应。14.(1)碳碳双键氢氧化钠水溶液,加热消去反应(2)C18H16O4(3)+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O+3H2O(4)、(5)n+n+(2n-1)H2O(6)解析烃A能与Br2发生加