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第一单元认识有机化合物学习任务1有机化合物的概述、分类、官能团及命名一、有机化合物的概述1．有机化合物的概念及性质特点(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机化合物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；大多数为非电解质，不导电；熔、沸点较低；易燃、易分解，反应复杂等。2．碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3．有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2===CH—CH==CH2CH3—CH2—OH或C2H5OHCH2===CHCHO4.同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(2)烷烃的同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。同系物的判断方法“一差二同”：分子组成上至少相差一个CH2原子团；通式相同，官能团的种类、数目相同。例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不互为同系物。②CH3CH2CH2CH3与通式相同，但不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。③与的环数不同，且不相差一个或若干个CH2原子团，二者不互为同系物。5．同分异构体(书写详见小专题突破9)(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。二、有机化合物的分类及其官能团1．按组成元素分类：分为烃和烃的衍生物。2．按碳骨架分类(1)有机物(2)烃3．按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称及结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚OH醚(醚键)甲醚CH3OCH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(酮羰基)丙酮羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)丙氨酸多肽或蛋白质(酰胺基)二肽(两个丙氨酸缩合)(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(2)芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。(4)苯环不是官能团。三、有机化合物的命名(一)烃的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择分子中最长的碳链作为主链。例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①首先要考虑“近”以主链中离支链最近的一端为起点编号。例如：②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号。例如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如：命名为2，4，6三甲基3乙基庚烷。3．烯烃和炔烃的命名4．苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(二)烃的衍生物的命名高考中对烃的衍生物的命名考查较多，但考查的都是较简单的烃的衍生物的名称。烃的衍生物命名规则与烯烃、炔烃基本一致。1．卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子最近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置，即“取代基位置取代基个数及名称官能团位置官能团个数及名称、主链名称”，如的名称为3甲基2氯丁烷。如果是多卤代烃，用“二、三、四”等表示卤素原子的个数，如CH2ClCH2Cl的名称为1，2二氯乙烷。2．醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面，如的名称为4，4二甲基2戊醇。3．醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基肯定在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同，如的名称是3，4二甲基2乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数，如HOOC—COOH的名称为乙二酸。4．酯：将相应的羧酸和醇的名称按顺序写在一起，然后将“醇”改为“酯”，称为“某酸某酯”。四、烯烃的顺反异构、手性分子以2－丁烯和乳酸的结构分别认识烯烃的顺反异构和手性分子。1．乙烯分子是平面形结构，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2－丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式相同，但空间结构不同(一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧；另一种是相同的原子或原子团位于双键的两侧)。这种异构称为顺反异构。2．乳酸的分子结构——认识手性分子从图中可看出，具有完全相同和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子也称为手性分子。1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(3)都属于酚类。()(4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物。()(5)命名为2乙基丙烷。()(6)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷。()(7)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。()(8)的名称为2甲基3丁炔。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×2．正确书写下列几种官能团的名称或符号。(1)碳碳双键：________。(2)醛基：________。(3)：________。(4)：________。(5)—COO—：________。(6)—OH：________。(7)—COOH：________。(8)：________。答案：(1)(2)—CHO(3)碳溴键(4)醚键(5)酯基(6)羟基(7)羧基(8)酮羰基3．(1)[2018·高考全国卷Ⅲ，36(1)]CH3C≡CH的化学名称是________。(2)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)]的化学名称是________。(3)CH2—CHCl的化学名称为________。(4)OCCOOCH2CH2O的化学名称为________。答案：(1)丙炔(2)三氟甲苯(3)聚氯乙烯(4)聚乙二酸乙二酯1．按官能团的不同，可以对有机化合物进行分类，请指出下列有机化合物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)C2H5________。(5)________。(6)________。答案：(1)醇(2)酚(3)醇(4)芳香烃(或苯的同系物)(5)酯(6)卤代烃(7)烯烃(8)羧酸(9)醛2．陌生有机化合物中官能团的识别。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是________________。(3)CHCl3中官能团的名称是________；C6H5CHO中官能团的名称是________。(4)中显酸性的官能团的名称是________。(5)中官能团的名称是________。解析：(1)—OH连在—CH2—上，为(醇)羟基。(2)—OH直接连在苯环上，为(酚)羟基，为酯基。(3)为碳氯键；—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性，—COOH显酸性。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)碳氯键醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、酮羰基3．(2020·山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为()A．2，2，4三甲基3乙基3戊烯B．2，4，4三甲基3乙基2戊烯C．2，2，4三甲基3乙基2戊烯D．2甲基3叔丁基2戊烯解析：选B。可将键线式转换为碳骨架形式：，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。4．用系统命名法给下列有机化合物命名。(1)的名称为___________________。(2)的名称为________________。(3)的名称为_________________________，的名称为_______________________________。(4)CH2===CHCH2Cl的名称为________________________________________________________________________。(5)的名称为________________。(6)的名称为___________________________。(7)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其名称为________________。(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为________________________________________________________________________。(9)的名称为________________。解析：(7)1H核磁共振谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢原子，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。答案：(1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)对甲基乙(基)苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1，3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠(9)2甲基3乙基己烷1．有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘标或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……学习任务2研究有机化合物的一般步骤和方法一、研究有机化合物的