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题型五常见有机化合物五年高考试题统计与命题预测年份卷别题号考查角度命题预测2019卷Ⅰ8烯烃的结构与性质常见有机化合物知识,每年必考,题型均为选择题,其主要的考查点为有机物的组成、结构、性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断等;命题形式以“拼盘”形式考查典型有机物的结构与性质,或以陌生有机物结构简式为载体,利用类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想。预计2020年高考,以信息给予形式,考查有机物的结构与性质及同分异构体数目的判断仍然是命题的热点卷Ⅱ7蛋白质、油脂的性质13同分异构体数目卷Ⅲ8分子中原子的共面2018卷Ⅰ8基本营养物质11螺[2,2]戊烷的结构与性质卷Ⅱ9甲烷的取代反应实验卷Ⅲ9苯乙烯的结构与性质2017卷Ⅰ7合成纤维判断9烃的结构与性质卷Ⅱ7基本营养物质10有机化合物相关实验卷Ⅲ8常见有机化合物2016卷Ⅰ7基本营养物质9常见有机化合物卷Ⅱ7化石燃料8常见有机化合物10同分异构体数目判断卷Ⅲ8常见有机化合物10异丙苯结构与性质2015卷Ⅱ8酯的结构与水解11同分异构体数目判断题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练有机物的结构与同分异构体1.(2019·全国Ⅰ,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案:B解析:该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练反思总结本题考查芳香烃结构和性质,涉及原子共平面、氧化反应、加成聚合反应等知识,考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。解决本题应抓住官能团是碳碳双键,确认A、B两项正误;通过苯环、碳碳双键、饱和碳原子四键结构分析C项正误,受苯环、乙烯平面结构的影响,本题C项出错率极高。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练2.(2019·全国Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案:D解析:本题考查了常见有机物的空间构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,与饱和碳原子连接的4个原子构成四面体结构,故甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面,故D项正确。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练方法点拨判断有机分子中的原子共面问题时,以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等分子的结构为基础进行分析。甲烷分子中最多只有3个原子在同一平面内,所以只要分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能在同一平面内;乙烯分子中的6个原子、苯分子中的12个原子、乙炔分子中的4个原子、甲醛分子中的4个原子都在同一平面内。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练3.(2018·全国Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案:C题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练解析:螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为,则其二氯代物有4种,分别为①①、①②、①③、①④(编号表示两个氯原子的位置),B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1molC5H12至少需要2molH2,D项正确。易错警示本题中的D项容易受思维定式影响而误选,认为该分子中没有不饱和碳原子而不能与氢气发生加成反应,实际上环状有机化合物的碳原子是饱和的,但是能够发生“开环加成”反应,本题只要按照分子组成的差异分析其合理性即可,无需怀疑该反应是否能够发生。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练4.(2017·全国Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案:D题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练解析:直链状的CH≡C—C≡C—CH2CH3也是苯的同分异构体,故A项错误;的二氯代物有6种,故B项错误;只有中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液反应,故C项错误;、均为立体结构,均含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,只有为平面正六边形,故D项正确。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练5.(2016·全国Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案:C解析:根据C原子形成四条共价键,H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,组成上相差3个CH2,二者互为同系物,其晶体均属于分子晶体,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点高,B、D两项正确;与苯环相连的C原子与其所连的4个原子构成四面体结构,异丙苯中的所有C不可能处于同一平面,C项错误。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练6.(2015·全国Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5答案:A解析:因1mol酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,即C18H26O5+2H2OC𝑥H𝑦O𝑧羧酸+2C2H6O乙醇根据原子守恒,得CxHyOz为C14H18O5,所以选A。方法点拨通过题干中的信息确定该羧酸酯为“二元酯”,则每分子酯彻底水解需消耗两分子水,在此基础上根据“原子守恒”即可作出正确的判断。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练7.(2019·全国Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案:C题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练解析:书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),后动Br原子,、,均有4种;对于而言,有3种,有1种,Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练易错警示本题与2016年全国Ⅱ第10题极为相似(见下题),但是两题又存在着“差异”,因本题中二取代的取代基是不同的,所以会出现“位置异构”问题,忽视此点易错选。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练8.(2016·全国Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种答案:C解析:C4H8Cl2对应的烷烃为C4H10,C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和。CH3CH2CH2CH3对应的二氯代物有6种:CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl。对应的二氯代物有3种:、、。故C4H8Cl2共有9种同分异构体。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练9.(2015·全国Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案:B解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。方法点拨通过能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,确定分子中含有的官能团为—COOH;通过—C4H9有4种即可做出正确的判断。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练1.有机物分子中的原子共面问题(1)几种典型的结构类型结构结构特点甲烷型正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;与饱和碳原子()相连的全部原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练(2)判断有机物分子中原子共面的技巧①碳碳单键可旋转有机物的空间构型可拆分为甲烷、乙烯、苯三种基本模型的组合,据此化繁为简。通过碳碳单键可以旋转,而碳碳双键不能旋转,可以判断分子中的原子是否共面。②注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。例如分子可拆分为苯环平面和乙烯的平面,两平面通过碳碳单键连接,由于碳碳单键的旋转会出现两个平面共面(分子中16个原子处于同一平面)。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练2.判断有机物同分异构体数目的技巧判断方法实例分析基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:根据丁基有4种可以判断C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种异构体“数学组合”原理用互换原理理解。如:乙烷分子中共有6个H,一氯乙烷只有一种结构,则五氯乙烷也只有一种;二氯乙烷和四氯乙烷均有2种;二氯苯和四氯苯均有3种“等效氢原子”法分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效“定一移一”法分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练1.(2019·广东深圳第二次调研)劣质洗发水中含有超标致癌物二烷()。关于该化合物的说法正确的是()A.与互为同系物B.1mol二烷完全燃烧消耗5molO2C.一氯代物有4种D.分子中所有原子均处于同一平面答案:B题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练解析:同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;与不是同系物,A项错误;的分子式为C4H8O2,1mol完全燃烧消耗O25mol,B项正确;分子中只有一种类型的氢原子,所以一氯代物只有1种,C项错误;分子中含有的碳原子均为饱和碳原子,饱和碳原子与其相连的四个原子构成四面体结构,故所有原子不可能处于同一平面,D项错误。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练2.(2019·安徽A10联盟最后一卷)烯丙胺(H2C=CH—CH2—NH2)是化学合成及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是()A.有三种同分异构体B.所有原子可能在同一平面内C.具有两性D.能发生加聚反应答案:D解析:氨基在碳链上的位置有三种,但还有环状结构及出现亚氨基()等情况,故同分异构体超过三种,A项错误;烯丙胺分子中有饱和碳原子,故所有原子不可能共平面,B项错误;烯丙胺呈碱性,C项错误;烯丙胺分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。题点一题点二题点三真题诊断必备知识对点演练3.(2019·广东广州综合测试一)工业上用乙苯()经催化脱氢生产苯乙烯(),下列说法