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有机合成路线综合分析01020304解题建模典例剖析方法指导试题备选一、典例剖析【典例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：缩聚反应酯化反应观前看后对比分析作出推断回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为_____________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_______________________________________________________。cd取代反应(酯化反应)酯基、碳碳双键消去反应己二酸＋(2n-1)H2O(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________________。12转解析W分子中含有2个羧基二、方法指导有机合成中官能团的消除与保护1．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除碳碳双键或—C≡C—：如CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除酯基：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。2．官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。三、试题备选化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：C7H6O2C6H6O2已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。(2)写出反应C→D的反应类型：__________________。(3)写出反应A→B的化学方程式：____________________________________________________________(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_____________(任写一种)。醚键羰基取代反应(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：转解析四、解题建模有机合成题解题思路